Extreme Canadian Championship Wrestling (2005–2017)
O'Reilly pojawił się pierwszy raz w telewizji podczas nagrań programów federacji NWA: Extreme Canadian Championship Wrestling (ECCW) z 23 grudnia 2005, gdzie on i Tony Tisoy przegrali z Wrathchildem i Killswitchem[7]. W styczniu 2006 brał udział w walce wieczoru gali z okazji 10. rocznicy istnienia federacji, gdzie wspólnie z Fast Freddym Funkiem i Kurtem Sterlingiem pokonali Michelle Starr, Johnny'ego Canucka i Vance'a Nevadę[8]. O'Reilly ukończył treningi w szkole ECCW House of Pain 29 maja 2006[6], gdzie w ostatniej walce w tejże szkółce pokonał swojego trenera Aarona Idola[6]. Kontynuował swoje występy w ECCW przez 2006 i początek 2007. W marcu 2007 rozpoczął rywalizację z Sidem Sylumem, gdzie przegrał z nim w „European Rounds” matchu z 2 marca, lecz dobę później z Veroniką Vice pokonał jego i Nikki Matthews[7]. 30 marca O'Reilly pokonał Syluma w „I Quit” matchu wieńczącym rywalizację[7].
W czerwcu 2007 wziął udział i wygrał turniej ECCW Pacific Cup, gdzie spotkał się z finale z Tonym Kozinem i Scottym Macem[9]. 21 lipca pokonał Ice'a i zdobył NWA Canadian Junior Heavyweight Championship[7]. Mimo tego sześć dni później utracił tytuł na rzecz Ice'a[7], jednak w rewanżu w przyszłym miesiącu odzyskał tytuł. Drugi raz utracił tej samej nocy[7]. 24 sierpnia odbyła się kolejna walka, która zakończyła się podwójnym przypięciem, przez co tytuł został zawieszony[7]. W rezultacie O'Reilly i Ice zawalczyli w best of five series wyłaniającym nowego mistrza. O'Reilly wygrał pierwszą i trzecią walkę, zaś Ice drugą i czwartą[10]. O'Reilly pokonał Ice'a w Last Man Standing matchu z 28 grudnia i zdobył mistrzostwo trzeci raz w karierze[7].
W 2008 O'Reilly wziął udział w kolejnym turnieju Pacific Cup, lecz tym razem go nie wygrał[11]. W kwietniu 2009 O'Reilly i 19 innych wrestlerów wzięło udział w maratonie ECCW Wrestling With Hunger, gdzie zawalczyli w czterdziestu walkach przez 72 godziny by zarobić na jedzenie do lokalnego banku żywnościowego[12].
19 marca 2010 O'Reilly wziął udział w trzyosobowej walce o NWA Canadian Heavyweight Championship przeciwko Billy'emu Suede i Sylumowi[13]. W kwietniu wziął udział w walce Title vs. Title z Rickiem Sterlingiem[14]. Po raz kolejny wziął udział w turnieju Pacific Cup z 6 czerwca, gdzie pokonał Azeema i Suede, lecz w finale przegrał z Artemisem Spencerem[15]. Podczas gali To Hell and Back z 25 czerwca wziął udział w dwóch walkach: pokonał Ice'a, lecz potem przegrał z Sylumem o NWA Canadian Heavyweight Championship[16]. Następnej doby wraz z El Phantasmo przegrał z Pop Culture w two-out-of-three falls matchu[17]. O'Reilly powracał do ECCW w 2011 i 2014 by wziąć udział w turnieju Pacific Cup.
O'Reilly powrócił do ECCW 14 stycznia 2017 na gali Ballroom Brawl 7, gdzie pokonał El Phantasmo o ECCW Championship. Od razu po walce zawiesił tytuł.
Federacje niezależne (2008–2017)
O'Reilly (po lewej) walczący z Adamem Colem podczas turnieju Chikara Young Lions Cup w 2010.
O'Reilly zadebiutował w Full Impact Pro (FIP) podcxas gali In Full Force z 30 maja 2008, gdzie przegrał z Damienem Wayne’em[18]. Kolejnej nocy podczas gali Southern Justice 2008 zawalczył z Johhnym DeBallem, lecz Davey Richards zaatakował obu uczestników i pojedynek zakończył się bez rezultatu[19]. Do FIP powrócił w listopadzie 2009 biorąc udział w pierwszej nocy Jeff Peterson Memorial Cup, gdzie wraz z Tonym Koziną wziął udział w Tag Team Rumble, który wygrało Bumz R' Us[20].
16 stycznia 2010 O'Reilly zadebiutował w promocji Evolve, gdzie pokonał Bobby'ego Fisha[21]. Podczas gali Evolve 2: Hero vs. Hidaka zawalczył i pokonał Hallowickeda, który zastępował kontuzjowanego TJP'ego[22]. O'Reilly poniósł pierwszą porażkę podczas gali Evolve 3: Rise or Fall przegrywając z TJP[23]. Podczas gali Evolve 5: Danielson vs. Sawa przegrał z Ricochetem[24].
O'Reilly wystąpił po raz pierwszy w Dragon Gate USA (DGUSA) podczas nagrań gali Open the Freedom Gate w dniu 28 listopada 2009, gdzie podczas pre-show pokonał Adama Cole'a[25][26]. Podczas gali DGUSA Fearless wygrał sześcioosobową walkę w pre-show i odprowadził Daveya Richardsa do ringu w głównej części gali[27][28]. 26 września 2010 wziął udział w six-pack challenge, który wygrał Brodie Lee[29].
28 sierpnia 2010 wziął udział w turnieju Young Lions Cup federacji Chikara, lecz przegrał z Adamem Colem w ćwierćfinale[30][31].
26 maja 2017 wziął udział w kwalifikacjach kanadyjczyków w WCPW Pro Wrestling World Cup, gdzie pokonał Tysona Duxa w pierwszej rundzie, lecz w półfinale uległ Mike'owi Baileyowi.
Ring of Honor (2009–2017)
Future Shock: O'Reilly (po lewej) i Adam Cole (po prawej) na gali federacji Ring of Honor w sierpniu 2011.
O'Reilly zadebiutował w Ring of Honor (ROH) w 2009[3]. 13 listopada 2009 przegrał z Tonym Koziną[32]. W telewizji zadebiutował 21 grudnia 2009 podczas odcinka tygodniówki Ring of Honor Wrestling, gdzie przegrał z Chrisem Hero[33][34]. 5 lutego 2010 podczas nagrań tygodniówek Ring of Honor Wrestling wygrał w rewanżu z Tonym Koziną[35]. 10 września został pokonany przez byłego posiadacza ROH World ChampionshipAustina Ariesa[36]. Trzy dni później ROH ogłosiło podpisanie kontraktu z zawodnikiem[37].
O'Reilly rozpoczął współpracę z nowym zawodnikiem ROH Adamem Colem, gdzie wspólnie utworzyli drużynę. 2 października podczas nagrań Ring of Honor Wrestling pokonali Grizzly'ego Redwooda i Mike'a Sydala[38]. Dwa tygodnie później ponieśli dwie porażki ze Steve'em Corino i Kevinem Steenem, a także z The All Night Express (Kennym Kingiem i Rhettem Titusem)[39][40]. 12 listopada O'Reilly wziął udział w turnieju Survival of the Fittest 2010, lecz został wyeliminowany przez Kevina Steena w pierwszej rundzie[41]. O'Reilly zadebiutował na galach pay-per-view występując 18 grudnia podczas gali Final Battle; wspólnie z Colem zostali pokonani przez All Night Express[42]. 1 i 2 kwietnia na edycjach Chapter One i Chapter Two gali Honor Takes Center Stage, O'Reilly i Cole przegrali dwie walki z The Briscoe Brothers (Jayem i Markiem) oraz The Kings of Wrestling (Chrisem Hero i Claudiem Castagnolim)[43][44]. 8 lipca 2011 drużyna pokonała Bravado Brothers stając się pretendentami do tytułów ROH World Tag Team Championship[45]. 25 lipca O'Reilly odnowił kontrakt z federacją[46]. 13 sierpnia podczas nagrań Ring of Honor Wrestling drużyna zaczęła występować pod nazwą Future Shock[47].
7 stycznia 2012 podczas nagrań Ring of Honor Wrestling, Future Shock zostało rozwiązane i O'Reilly uformował sojusz z Daveyem Richardsem występując jako Team Ambition; wspólnie rywalizowali przeciwko Cole'owi i Eddiemu Edwardsowi[48]. W występach poza ROH dobierali jako trzeciego partnera Tony'ego Kozinę[49]. 4 marca podczas gali 10th Anniversary Show, Team Ambition zostało pokonane w walce wieczoru przez Cole'a i Edwardsa[50]. 24 marca podczas gali Best in the World 2012: Hostage Crisis, O'Reilly został pokonany przez Cole'a w „Hybrid Rules” matchu. Po walce Cole chciał się z nim pogodzić, lecz przegrany odrzucił propozycję policzkując przeciwnika i ogłaszając stałą współpracę z Richardsem, wskutek czego stał sięantagonistą[51].
16 grudnia podczas gali Final Battle 2012: Doomsday, O'Reilly i Bobby Fish (znani jako reDRagon) przegrali z The American Wolves (Daveyem Richardsem i Eddiem Edwardsem)[52]. Podczas gali 11th Anniversary Show z 2 marca 2013, reDRagon zdobyło ROH World Tag Team Championship pokonując The Briscoe Brothers[53]. Tego samego miesiąca obronili tytułów w walce z Alabama Attitude (Coreyem Hollisem i Mikiem Poseyem), jak również podczas czerwcowej gali Best in the World w three-way tag team matchu z C & C Wrestle Factory (Caprice’em Colemanem i Cedricem Alexandrem) i S.C.U.M. (Cliffem Comptonem i Rhettem Titusem)[54][55]. Tytuły utracili na rzecz Forever Hooligans (Alexa Koslova i Rocky'ego Romero) 27 lipca[56]. Niespełna miesiąc później odzyskali tytuły od The American Wolves[57]. Przez resztę 2013 skutecznie bronili tytułów przeciwko takim drużynom jak C & C Wrestle Factory, The Forever Hooligans, Jayowi Lethalowi i Michaelowi Elginowi, a także Outlaw, Inc. (Homicide'owi i Eddiemu Kingstonowi)[58][59][60]. Podczas gali 12th Anniversary Show z lutego 2014 obronili tytuły pokonując Adrenaline Rush (ACH i TaDariusa Thomasa), lecz 8 marca stracili je na rzecz The Young Bucks[61][62]. O'Reilly i Fish zdobyli tytuły tag team po raz trzeci 17 maja 2014 pokonując The Young Bucks podczas gali War of the Worlds federacji ROH i New Japan Pro-Wrestling (NJPW)[63]. 7 i 22 czerwca obronili tytuły pokonując kolejno The Briscoe Brothers, Christophera Danielsa i Frankiego Kazariana podczas gali Best in the World 2014[64][65]. 23 listopada 2014 reDRagon pokonało ACH i Matta Sydala, The Addiction i The Briscoes broniąc tytułów tag team i wygrywając turniej Tag Wars[66]. O'Reilly i Fish zdołali pokonać Alexa Shelleya i Kushidę, The Young Bucks i The Kingdom (Michaela Bennetta i Matta Tavena) podczas gal Final Battle 2014, ROH 13th Anniversary Show i Supercard of Honor IX[67][68][69]. O'Reilly i Fish stracili tytuły na rzecz The Addiction (Danielsa i Kazariana) podczas nagrań tygodniówek Ring of Honor Wrestling z 4 kwietnia[70]. 18 września 2015 podczas gali All Star Extravaganza VII, O'Reilly otrzymał szansę na walkę o ROH World Championship, lecz interweniujący Adam Cole przeszkodził mu w zdobyciu tytułu[71].
16 sierpnia 2016 podczas gali Death Before Dishonor XIV O'Reilly powrócił i interweniował podczas celebracji Cole'a po zdobyciu ROH World Championship, tym samym wznawiając rywalizację[72]. 2 grudnia podczas gali Final Battle pokonał Cole'a i zdobył ROH World Championship po raz pierwszy w karierze[73]. 31 grudnia wygasł jego kontrakt z federacją, lecz zaczął występować na wybranych galach[74]. 4 stycznia 2017 podczas gali Wrestle Kingdom 11 utracił światowy tytuł na rzecz Cole'a[75]. Tydzień później został usunięty z rosteru na stronie internetowej Ring of Honor, a także usunięty z walk z następnych gal[76].
Pro Wrestling Guerrilla (2011–2017)
22 października 2011 O'Reilly zadebiutował wraz z Adamem Colem w Pro Wrestling Guerrilla, gdzie występowali jako Future Shock i przegrali z The Young Bucks o PWG World Tag Team Championship[77][78]. Future Shock zostało pokonane przez RockNES Monsters (Johnny'ego Goodtime'a i Johnny'ego Yumę) podczas tygodniówki Fear z 10 grudnia[79]. 21 kwietnia 2012 wzięli udział w corocznym turnieju Dynamite Duumvirate Tag Team Title Tournament (DDT4), gdzie dotarli do półfinału, jednakże przegrali z ostatecznymi zwycięzcami The Super Smash Bros. (Playerem Uno i Stupefiedem)[80]. 21 lipca podczas 9th Anniversary Show Future Shock i The Young Bucks przegrali z Super Smash Bros. o PWG World Tag Team Championship w three-way ladder matchu[81]. 12 stycznia 2013 wraz z Colem wziął udział w turnieju Dynamite Duumvirate Tag Team Title Tournament 2013, gdzie w półfinale odpadli będąc pokonanym przez El Generico i Kevina Steena[82].
30 sierpnia O'Reilly wziął udział w turnieju Battle of Los Angeles 2013 i pokonał Trent? w pierwszej rundzie[83]. Następnego dnia wygrał resztę turnieju pokonując kolejno ACH w drugiej rundzie, Drake'a Youngera w półfinale i Michaela Elgina w finale. W rezultacie otrzymał szansę na walkę o PWG World Championship, który był w posiadaniu Adama Cole'a[84]. Zawalczyli ze sobą 19 października, lecz Cole obronił tytuł po interwencji Kevina Steena i The Young Bucks[85]. 23 maja 2014 pokonał Cole'a w „Knockout or Submission Only” matchu i zdobył tytuł[86]. W sierpniu O'Reilly wziął udział w kolejnym turnieju Battle of Los Angeles 2014, lecz po dotarciu do półfinałów musiał zrezygnować z dalszego występu po ataku Rodericka Stronga[87]. 12 grudnia O'Reilly obronił PWG World Championship pokonując zwycięzcę Battle of Los Angeles, Ricocheta. Mimo to utracił tytuł w kolejnej walce przeciwko Strongowi, którzy zmierzyli się w Guerrilla Warfare matchu[88].
4 marca 2016 O'Reilly pokonał Marty'ego Scurlla, zaś następnej nocy reDRagon przegrało z The Young Bucks i nie zdobyło tytułów tag team. 26 lipca przegrał z Zackiem Sabre Jr. o PWG World Championship. 3 września pokonał Matthew Riddle'a w pierwszej rundzie turnieju Battle of Los Angeles, lecz w kolejnym szczeblu uległ Markowi Haskinsowi.
Wskutek współpracy ROH z NJPW, reDRagon zadebiutowało w japońskiej federacji 10 sierpnia 2014 i przegrało z Czas Splitters (Alexem Shelleya i Kushidą) o IWGP Junior Heavyweight Tag Team Championship[89]. Duo powróciło do NJPW 25 października i wzięło udział w turnieju Super Junior Tag Tournament 2014[90]. 3 listopada pokonali w finale The Young Bucks i wygrali cały turniej[91]. Pięć dni później podczas gali Power Struggle, reDRagon pokonało Time Splitters w rewanżu i zdobyło IWGP Junior Heavyweight Tag Team Championship[92]. Po raz pierwszy obronili tytuły 4 stycznia 2015 podczas gali Wrestle Kingdom 9 w four-way tag team matchu z Forever Hooligans, Time Splitters i The Young Bucks[93]. 11 lutego podczas gali The New Beginning in Osaka stracili tytuły na rzecz The Young Bucks[94][95].
reDRagon powróciło do NJPW 3 maja 2015 podczas gali Wrestling Dontaku 2015, gdzie zawalczyli z Roppongi Vice (Barettą i Rockym Romero) i The Young Bucks o tytuły, które obronili Young Bucks[96]. Tego samego miesiąca Fish wziął udział w turnieju Best of the Super Juniors 2015[97], ukończył swój blok z pięcioma zwycięstwami i dwiema porażkami, tym samym nie przechodząc do finału[98]. Po turnieju reDRagon otrzymało rewanż o tytuły, lecz ponownie przegrali z The Young Bucks podczas gali Dominion 7.5 in Osaka-jo Hall[99]. Mimo tego zdołali ich pokonać 16 sierpnia i odzyskali tytuły IWGP Junior Heavyweight Tag Team Championship[100]. The Young Bucks zdobyło tytuły od reDRagon podczas gali Wrestle Kingdom 10 z 4 stycznia 2016[101]. 10 października podczas gali King of Pro-Wrestling, O'Reilly otrzymał szansę na walkę o NEVER Openweight Championship, lecz przegrał z Katsuyorim Shibatą[102].
