PROFILPELAJAR.COM

Hydroksychlorochina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-{4-[(7-chlorochinolin-4-ylo)amino]pentylo-etyloamino}etanol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. hydroxychloroquinum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H26ClN3O
Masa molowa	335,87 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	118-42-3
PubChem	3652
DrugBank	DB01611
SMILES
	CCN(CCCC(C)NC1=C2C=CC(=CC2=NC=C1)Cl)CCO
InChI
	InChI=1S/C18H26ClN3O/c1-3-22(11-12-23)10-4-5-14(2)21-17-8-9-20-18-13-15(19)6-7-16(17)18/h6-9,13-14,23H,3-5,10-12H2,1-2H3,(H,20,21)
	InChIKey
	XXSMGPRMXLTPCZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	26,1 mg/l
Temperatura topnienia	89–91 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-05-31]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; siarczan hydroksychlorochiny
Uwaga
Zwroty H	H302, H315, H319
Zwroty P	P301+P312+P330, P305+P351+P338
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła; siarczan hydroksychlorochiny	1 2 0
	Podobne związki
Podobne związki	chlorochina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	P01BA02
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka
Procent wchłaniania	100%
Okres półtrwania	40–60 dni
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	45%
Wydalanie	50% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna
Objętość dystrybucji	44 000 l
	Multimedia w Wikimedia Commons

Hydroksychlorochina (łac. hydroxychloroquinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, hydroksylowa pochodna chlorochiny. Wykazuje działanie przeciwmalaryczne, przeciwbólowe i przeciwzapalne, jest stosowana w leczeniu niektórych chorób na tle zapalnym oraz malarii.

Mechanizm działania

Mechanizm działania hydroksychlorochiny nie jest całkowicie poznany^[5]^[6]. Hydroksychlorochina hamuje proliferację limfocytów T oraz monocytów, zmniejsza produkcję cytokin takich jak TNF-α, interleukina 17, interleukina 6, IFN-α oraz IFN-λ, hamuje prezentację receptora toll-podobnego, zmniejsza również prezentację antygenu, produkcję przeciwciał i prostaglandyn, agregację trombocytów, poziom lipidów, wydzielanie insuliny, a także obniża stres oksydacyjny^[6].

Zastosowanie

reumatoidalne zapalenie stawów^[7],
toczeń rumieniowaty układowy^[7],
toczeń rumieniowaty krążkowy^[7],
leczenie tłumiące oraz leczenie ataków malarii spowodowanych przez zarodźca ruchliwego (Plasmodium vivax), zarodźca pasmowego (Plasmodium malariae), zarodźca owalnego (Plasmodium ovale) wrażliwe szczepy zarodźca sierpowatego (Plasmodium falciparum), w przypadku infekcji wrażliwymi szczepami zarodźca sierpowatego, przerywa napad i prowadzi do całkowitego wyleczenia^[7],
objawowe zapalenie stawów w przebiegu boreliozy (wytyczne Infectious Diseases Society of America)^[8]

Hydroksychlorochina znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[9]. W Polsce nie została umieszczona w Urzędowym Wykazie Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej^[10], jednak w 2015 r. została czasowo dopuszczona do obrotu^[11].

Działania niepożądane

Hydroksychlorochina może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: działanie proarytmiczne poprzez wydłużanie odstępu QT, zaburzenia akomodacji oka, ból brzucha, nudności, wymioty, biegunka, anoreksja, ból głowy, niestabilność emocjonalna, wysypka, świąd^[7].

Hydroksychlorochina a COVID-19

17 marca 2020, francuski zakaźnik i mikrobiolog Didier Raoult ogłosił badanie nad stosowaniem hydroksychlorochiny jako leku na COVID-19^[12]. Badanie, w którym wzięło udział 24 pacjentów wykazało, że podawanie hydroksychlorochiny przez 6 dni skutkowało zmniejszeniem zaraźliwości do 25%^[12]. Trzy dni później Raoult opublikował wyniki badania w International Journal of Antimicrobial Agents^[13]. Późniejsza recenzja naukowa określiła badanie jako "nieodpowiedzialne", wskazując na liczne błędy w jego metodologii, m.in. brak grupy kontrolnej i randomizacji oraz krótki czas jego trwania^[14]. Ostatecznie publikacja została oficjalnie wycofana w grudniu 2024^[15].

W 2020 r. rozpoczęto badania nad zastosowaniem jej w eksperymentalnej terapii COVID-19^[16]^[17]. Opublikowana w maju 2020 r. w The Lancet analiza wykazała niższą przeżywalność szpitalną u osób przyjmujących ten lek przy jednoczesnym wzroście ryzyka powikłań (zaburzenia rytmu serca)^[18], jednak publikacja ta została wkrótce wycofana przez autorów w wyniku zgłoszonych istotnych zastrzeżeń co do prawdziwości danych medycznych i ich analizy^[19].

Opublikowany w listopadzie 2020 przegląd systematyczny badań na temat stosowania hydroksychlorochiny jako leku na COVID-19 potwierdził jej skuteczność i bezpieczeństwo w przypadku stosowania we wczesnym stadium choroby^[20].

Preparaty

Na świecie

Apo-hydroxyquine, Hydroxychloroquine sulfate, Nu-hydroxyquine, Plaquenil, Pro-hydroxyquine^[4]

W Polsce

Plaquenil^[11]

Przypisy

↑ ^a ^b Hydroxychloroquine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 3652 (ang.).
↑ Hydroxychloroquine Sulfate SC-215157 [online], Santa Cruz Biotechnology [dostęp 2018-06-02] [zarchiwizowane z adresu 2022-12-02] (ang.).
↑ Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii, t. 1, Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 375–376, ISBN 978-83-60135-94-5 .
↑ ^a ^b ^c Hydroxychloroquine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01611 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d K.D.K.D. Rainsford K.D.K.D. i inni, Therapy and pharmacological properties of hydroxychloroquine and chloroquine in treatment of systemic lupus erythematosus, rheumatoid arthritis and related diseases, „Inflammopharmacology”, 23 (5), 2015, s. 231–269, DOI: 10.1007/s10787-015-0239-y, PMID: 26246395 .
↑ ^a ^b AlbertoA. Floris AlbertoA. i inni, Protective Effects of Hydroxychloroquine against Accelerated Atherosclerosis in Systemic Lupus Erythematosus, „Mediators of Inflammation”, 2018, DOI: 10.1155/2018/3424136, PMID: 29670462, PMCID: PMC5835241, art. ID: 3424136 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Plaquenil (hydroxychloroquine). Product monograph [online], Sanofi-Aventis Canada, 2018 [dostęp 2018-06-02] (ang.).
↑ Gary P.G.P. Wormser Gary P.G.P. i inni, The clinical assessment, treatment, and prevention of lyme disease, human granulocytic anaplasmosis, and babesiosis: clinical practice guidelines by the Infectious Diseases Society of America, „Clinical Infectious Diseases”, 43 (9), 2006, s. 1089–1134, DOI: 10.1086/508667, PMID: 17029130 (ang.).
↑ WHO Model List of Essential Medicines 19th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2015, s. 37 [dostęp 2018-06-02] (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 5 czerwca 2019 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, poz. 44 [dostęp 2020-03-13] [zarchiwizowane z adresu 2019-11-17] .
↑ ^a ^b Komunikat w sprawie Plaquenil (hydroxychloroquine) [online], Ministerstwo Zdrowia, 2 marca 2015 [dostęp 2020-03-13] .
↑ ^a ^b French researcher posts successful Covid-19 drug trial. [dostęp 2020-12-11]. (ang.).
↑ PhilippeP. Gautret PhilippeP. i inni, Hydroxychloroquine and azithromycin as a treatment of COVID-19: results of an open-label non-randomized clinical trial, „International Journal of Antimicrobial Agents”, 56 (1), 2020, art. nr 105949, DOI: 10.1016/j.ijantimicag.2020.105949, PMID: 32205204, PMCID: PMC7102549 [dostęp 2022-03-18] (ang.).
↑ Hydroxychloroquine: Europe Turns Away From Doctor Who Championed Drug With ‘Irresponsible’ Study [online], Forbes [dostęp 2020-12-11] (ang.).
↑ Cathleen O’Grady: Infamous paper that popularized unproven COVID-19 treatment finally retracted. Science, 2024-12-17. [dostęp 2024-12-22]. (ang.).
↑ AndreaA. Cortegiani AndreaA. i inni, A systematic review on the efficacy and safety of chloroquine for the treatment of COVID-19, „Journal of Critical Care”, 2020, DOI: 10.1016/j.jcrc.2020.03.005, ISSN 0883-9441, PMID: 32173110, PMCID: PMC7270792 (ang.).
↑ DeniseD. Grady DeniseD., Malaria Drug Helps Virus Patients Improve, in Small Study [online], The New York Times, 1 kwietnia 2020 [dostęp 2020-04-01] (ang.).
↑ Mandeep R.M.R. Mehra Mandeep R.M.R. i inni, Hydroxychloroquine or chloroquine with or without a macrolide for treatment of COVID-19: a multinational registry analysis, „The Lancet”, 2020, S0140673620311806, DOI: 10.1016/S0140-6736(20)31180-6 (ang.).
↑ Mandeep R.M.R. Mehra Mandeep R.M.R., FrankF. Ruschitzka FrankF., Amit N.A.N. Patel Amit N.A.N., Retraction—Hydroxychloroquine or chloroquine with or without a macrolide for treatment of COVID-19: a multinational registry analysis, „The Lancet”, 2020, DOI: 10.1016/S0140-6736(20)31324-6, PMID: 32485145, PMCID: PMC7260510 (ang.).
↑ T.RumschlagT.R. C.Prodromos T.RumschlagT.R., Hydroxychloroquine is effective, and consistently so when provided early, for COVID-19: a systematic review, „New Microbes and New Infections”, 38, 2020, DOI: 10.1016/j.nmni.2020.100776, PMID: 33042552, PMCID: PMC7534595 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] Hydroxychloroquine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 3652 (ang.).

[SCB-2] Hydroxychloroquine Sulfate SC-215157 [online], Santa Cruz Biotechnology [dostęp 2018-06-02] [zarchiwizowane z adresu 2022-12-02] (ang.).

[Podlewski-3] Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii, t. 1, Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 375–376, ISBN 978-83-60135-94-5 .

[DB-4] Hydroxychloroquine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01611 (ang.).

[Rainsford-5] K.D.K.D. Rainsford K.D.K.D. i inni, Therapy and pharmacological properties of hydroxychloroquine and chloroquine in treatment of systemic lupus erythematosus, rheumatoid arthritis and related diseases, „Inflammopharmacology”, 23 (5), 2015, s. 231–269, DOI: 10.1007/s10787-015-0239-y, PMID: 26246395 .

[Floris-6] AlbertoA. Floris AlbertoA. i inni, Protective Effects of Hydroxychloroquine against Accelerated Atherosclerosis in Systemic Lupus Erythematosus, „Mediators of Inflammation”, 2018, DOI: 10.1155/2018/3424136, PMID: 29670462, PMCID: PMC5835241, art. ID: 3424136 .

[Plaquenil-7] Plaquenil (hydroxychloroquine). Product monograph [online], Sanofi-Aventis Canada, 2018 [dostęp 2018-06-02] (ang.).

[IDSA-8] Gary P.G.P. Wormser Gary P.G.P. i inni, The clinical assessment, treatment, and prevention of lyme disease, human granulocytic anaplasmosis, and babesiosis: clinical practice guidelines by the Infectious Diseases Society of America, „Clinical Infectious Diseases”, 43 (9), 2006, s. 1089–1134, DOI: 10.1086/508667, PMID: 17029130 (ang.).

[WHO-9] WHO Model List of Essential Medicines 19th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2015, s. 37 [dostęp 2018-06-02] (ang.).

[Wykaz_2018-10] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 5 czerwca 2019 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, poz. 44 [dostęp 2020-03-13] [zarchiwizowane z adresu 2019-11-17] .

[Komunikat-11] Komunikat w sprawie Plaquenil (hydroxychloroquine) [online], Ministerstwo Zdrowia, 2 marca 2015 [dostęp 2020-03-13] .

[connexionfrance1-12] French researcher posts successful Covid-19 drug trial. [dostęp 2020-12-11]. (ang.).

[Gautret-13] PhilippeP. Gautret PhilippeP. i inni, Hydroxychloroquine and azithromycin as a treatment of COVID-19: results of an open-label non-randomized clinical trial, „International Journal of Antimicrobial Agents”, 56 (1), 2020, art. nr 105949, DOI: 10.1016/j.ijantimicag.2020.105949, PMID: 32205204, PMCID: PMC7102549 [dostęp 2022-03-18] (ang.).

[Forbes-14] Hydroxychloroquine: Europe Turns Away From Doctor Who Championed Drug With ‘Irresponsible’ Study [online], Forbes [dostęp 2020-12-11] (ang.).

[science1-15] Cathleen O’Grady: Infamous paper that popularized unproven COVID-19 treatment finally retracted. Science, 2024-12-17. [dostęp 2024-12-22]. (ang.).

[Cor2020-16] AndreaA. Cortegiani AndreaA. i inni, A systematic review on the efficacy and safety of chloroquine for the treatment of COVID-19, „Journal of Critical Care”, 2020, DOI: 10.1016/j.jcrc.2020.03.005, ISSN 0883-9441, PMID: 32173110, PMCID: PMC7270792 (ang.).

[NYT-17] DeniseD. Grady DeniseD., Malaria Drug Helps Virus Patients Improve, in Small Study [online], The New York Times, 1 kwietnia 2020 [dostęp 2020-04-01] (ang.).

[Mehra-18] Mandeep R.M.R. Mehra Mandeep R.M.R. i inni, Hydroxychloroquine or chloroquine with or without a macrolide for treatment of COVID-19: a multinational registry analysis, „The Lancet”, 2020, S0140673620311806, DOI: 10.1016/S0140-6736(20)31180-6 (ang.).

[Mehra2-19] Mandeep R.M.R. Mehra Mandeep R.M.R., FrankF. Ruschitzka FrankF., Amit N.A.N. Patel Amit N.A.N., Retraction—Hydroxychloroquine or chloroquine with or without a macrolide for treatment of COVID-19: a multinational registry analysis, „The Lancet”, 2020, DOI: 10.1016/S0140-6736(20)31324-6, PMID: 32485145, PMCID: PMC7260510 (ang.).

[Prodromos-20] T.RumschlagT.R. C.Prodromos T.RumschlagT.R., Hydroxychloroquine is effective, and consistently so when provided early, for COVID-19: a systematic review, „New Microbes and New Infections”, 38, 2020, DOI: 10.1016/j.nmni.2020.100776, PMID: 33042552, PMCID: PMC7534595 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

PROFILPELAJAR.COM

Hydroksychlorochina

Mechanizm działania

Zastosowanie

Działania niepożądane

Hydroksychlorochina a COVID-19

Preparaty

Przypisy

Read other articles:

Haplotaxida

Direktorat Jenderal Kefarmasian dan Alat Kesehatan

Alberto Mayol

Bhopal Pride March

Rail transport in Western Australia

St. Charles Avenue

Daftar Bupati Buru Selatan

Ivan Kulibin

A165 road

Kawasaki Ki-56

コルク

Marcelo Demoliner

Державний комітет телебачення і радіомовлення України

Jean-Élie Gautier

2016年美國總統選舉

Home Nations Championship 1897

一中同表

Chief of Defence (Luxembourg)

New Hampshire Film and Television Office

Miss Indonesia 2022