PROFILPELAJAR.COM

Chinina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(R)-[(2S,4S,5R)-5-etenylo-1-azabicyklo[2.2.2]okt-2-ylo](6-metoksychinolin-4-ylo)metanol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Chinini hydrochloridum; Chinini sulfas
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H24N2O2
Masa molowa	324,42 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały mikrokrystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	130-95-0; 6119-47-7 (chlorowodorek); 6119-70-6 (siarczan)
PubChem	8549
DrugBank	DB00468
SMILES
	COC1=CC2=C(C=CN=C2C=C1)C(C3CC4CCN3CC4C=C)O
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	500 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: łatwo
Temperatura topnienia	173–176 °C
logP	3,44
Zasadowość (pKb)	pKa1 = 5,07; pKa2 = 9,7
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-23]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H315, H317, H319, H334
Zwroty P	P261, P280, P284, P304+P340, P305+P351+P338, P342+P311
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 2 0
Numer RTECS	VA6020000
Dawka śmiertelna	LD50 68 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	M09 AA72; P01 BC01
Stosowanie w ciąży	kategoria X (USA), D (Australia)
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwmalaryczne
Procent wchłaniania	76–88%
Okres półtrwania	ok. 18 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	ok. 70%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	1,25–7,1 l/kg
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Ten artykuł od 2018-06 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł.

Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają.
Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Chinina (łac. chininum), C
20H
24N
2O
2 – organiczny związek chemiczny, alkaloid o gorzkim smaku, znajdujący się w korze drzewa chinowego rosnącego w Ameryce Południowej w Andach. Chinina była pierwszym skutecznym lekiem przeciw malarii^[8]. Została zastąpiona środkami o mniejszych działaniach ubocznych i stosuje się ją zazwyczaj w wypadku oporności na chlorochinę. Ponadto chinina posiada własności przeciwgorączkowe, przeciwzapalne i przeciwbólowe. Jest wykorzystywana do nadawania smaku tonikowi^[9].

Właściwości fizykochemiczne

Chinina w temperaturze pokojowej jest białą, krystaliczną substancją o intensywnie gorzkim smaku. Temperatura topnienia: 177 °C (bezwodny) lub 57 °C (hydrat).

Jest trudno rozpuszczalna w wodzie, rozpuszczalna w olejach, benzynie, etanolu, eterach, chloroformie, glicerynie i kwasach.

Chinina i chinidyna należą do pochodnych chinoliny. Oba te alkaloidy są w stosunku do siebie diastereoizomerami, które różnią się jedynie konfiguracją absolutną na atomie węgla łączącego ugrupowania chinolinowe i chinuklidynowe oraz na jeszcze jednym. Powoduje to, że charakteryzują się one odmiennymi właściwościami farmakokinetycznymi, jednak oba oprócz charakterystycznych dla siebie działań wykazują słabe właściwości farmakologiczne drugiego alkaloidu.

Widmo absorpcji chininy posiada wyraźne pasma w zakresie nadfioletu o maksimach przy długościach fali 250 i 350 nm. W rozcieńczonych roztworach kwasowych wykazuje silną fluorescencję o maksimum emisji przy długości fali ok. 450 nm^[10].

Działanie lecznicze

Chinina zaliczana jest do leków przeciwmalarycznych. Malaria jest chorobą wywołaną przez pasożyta z rodzaju Plasmodium. Chinina działa poprzez tworzenie kompleksów z DNA zarodźca malarycznego, co uniemożliwia prawidłowe funkcjonowanie jego komórek^{[potrzebny przypis]}.

Chinina działa słabiej na niektóre pierwotniaki i bakterie. Nie wykazuje działania na wewnątrzkomórkowe postacie zarodźca. Inne działania tego alkaloidu (przeciwbólowe, przeciwgorączkowe) są słabe i w zasadzie niewykorzystywane w lecznictwie, mają jednak znaczenie wspomagające przy leczeniu malarii.

Współcześnie chinina jest często zastępowana innymi syntetycznymi lekami przeciwpierwotniakowymi. Jest to związane z częstymi i poważnymi działaniami niepożądanymi tego alkaloidu. Zaliczyć do nich można takie objawy neurotoksyczne jak zaburzenia słuchu i wzroku (czasem nieodwracalne) i zapalenia wielonerwowe.

Zastosowanie pozalecznicze

Chinina jest powszechnie stosowana jako dodatek smakowy do napojów gazowanych o gorzkim smaku. Słodzony, gazowany roztwór chininy nazywany jest tonikiem i często jest składnikiem koktajli alkoholowych, szczególnie w kombinacji z ginem (gin z tonikiem).

Chinina jako dodatek smakowy może być legalnie stosowana w napojach w większości krajów świata pod warunkiem, że jej stężenie nie przekracza określonej wartości, np. w Stanach Zjednoczonych i Kanadzie nie może przekraczać 83 ppm (mg/kg).

Ze względu na swoją wyraźną fluorescencję, chinina znajduje zastosowanie w eksperymentach laboratoryjnych w nauczaniu nauk przyrodniczych^[10].