Cyjanokobalamina

Cyjanokobalamina
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
ciemnoczerwone, higroskopijne ciało stałe bez zapachu i smaku[1]
Wzór Hilla

C63H88CoN14O14P

Masa molowa

1355,39 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

68-19-9

PubChem

184933

DrugBank

DB00115

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

B03BA01

Cyjanokobalaminaorganiczny związek chemiczny, jedna z form witaminy B12. Stosowana w leczeniu i profilaktyce niedoboru witaminy B12 (z wyjątkiem przypadków zatrucia cyjankiem potasu)[3][4][5]. Niedobór witaminy B12 może wystąpić w przypadku niedokrwistości złośliwej, po chirurgicznym usunięciu żołądka, przy difylobotriozie lub w wyniku raka jelita grubego[6][7]. Cyjanokobalaminę podaje się doustnie, zastrzykiem domięśniowym lub w postaci aerozolu do nosa.

Cyjanokobalamina jest na ogół dobrze tolerowana[8]. Działania niepożądane leku mogą obejmować biegunkę, nudności, rozstrój żołądka i swędzenie[9]. Poważne działania niepożądane mogą obejmować anafilaksję i niski poziom potasu we krwi prowadzący do niewydolności serca[9]. Nie zaleca się stosowania cyjanokobalaminy u osób uczulonych na kobalt lub chorych na chorobę Lebera[6]. Nie wykryto toksyczności ani możliwości przedawkowania cyjanokobalaminy u pacjentów[9]. Cyjanokobalamina jest mniej preferowana niż hydroksykobalamina w leczeniu niedoboru witaminy B12, ponieważ ma nieco niższą dostępność biologiczną. Niektóre badania wykazały, że ma działanie przeciwhipotensyjne[7]. Cyjanokobalamina jest niezbędnym składnikiem odżywczym, co oznacza, że organizm ludzki nie może go wytworzyć, ale jest niezbędny do prawidłowego funkcjonowania[10][8].

Nazwa cyjanokobalamina funkcjonuje często zamiennie z terminem witamina B12; cyjanokobalamina jest główną kobalaminą stosowaną w produktach farmaceutycznych[11].

Skutki uboczne

Możliwe skutki uboczne iniekcji cyjanokobalaminy obejmują reakcje alergiczne jak pokrzywka, trudności w oddychaniu; zaczerwienienie twarzy; obrzęk ramion, dłoni, stóp, kostek lub podudzi; skrajne pragnienie oraz biegunka. Mniej poważne działania niepożądane, które mogą wystąpić to ból głowy, zawroty głowy, ból nóg, świąd lub wysypka[12].

Leczenie niedokrwistości megaloblastycznej współwystępującej z niedoborem witaminy B12 używając witamin B12 (w tym cyjanokobalaminy) stwarza możliwość wystąpienia hipokaliemii w wyniku zwiększonej erytropoezy, a w konsekwencji wychwytu komórkowego potasu po ustąpieniu niedokrwistości[13]. W przypadku leczenia cyjanokobalaminą u pacjentów z chorobą Lebera może rozwinąć się poważna atrofia nerwu wzrokowego, która może prowadzić do ślepoty[14].

Produkcja

Cyjanokobalamina jest jedną z najczęściej produkowanych form witaminy B12, ponieważ jest jej najbardziej odporną na powietrze formą. Najłatwiej ją skrystalizować[15], a zatem najłatwiej oczyścić[16] po wytworzeniu w drodze fermentacji bakteryjnej. Można ją otrzymać w postaci ciemnoczerwonych kryształów lub amorficznego czerwonego proszku. Cyjanokobalamina w postaci bezwodnej jest higroskopijna i trudno rozpuszczalna w wodzie[17]. Cyjanokobalamina podczas operacji autoklawowania w temperaturze 121 °C jest przez krótki czas stabilna. Koenzymy witaminy B12 pozostają niestabilne pod wpływem światła. Po zużyciu ligand cyjankowy zostaje zastąpiony innymi grupami (adenozylową, metylową) w celu wytworzenia form biologicznie aktywnych. Cyjanek przekształca się w tiocyjanian i jest wydalany przez nerki[18].

Całkowita światowa produkcja witaminy B12 przez cztery firmy (francuską Sanofi-Aventis i trzy chińskie firmy) w 2008 roku wyniosła 35 ton[19].

Przypisy

  1. a b c d e Cyanocobalamin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 184933 [dostęp 2024-07-09] (ang.).
  2. Cyjanokobalamina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: V2876 [dostęp 2024-07-07].
  3. J.C. Linnell, D.M. Matthews, J.M. England, Therapeutic misuse of cyanocobalamin, „The Lancet”, 2 (8098), 1978, s. 1053–1054, DOI10.1016/s0140-6736(78)92379-6, PMID82069 [dostęp 2024-07-09] (ang.).
  4. V. Herbert, Vitamin B-12: plant sources, requirements, and assay, „The American Journal of Clinical Nutrition”, 48 (3 Suppl), 1988, s. 852–858, DOI10.1093/ajcn/48.3.852, PMID3046314 [dostęp 2024-07-09] (ang.).
  5. Vitamin B12 Injection: Side Effects, Uses & Dosage. Drugs.com. [dostęp 2019-04-19]. (ang.).
  6. a b DailyMed – cyanocobalamin, isopropyl alcohol. dailymed.nlm.nih.gov. [dostęp 2019-04-19]. (ang.).
  7. a b BNF 76, wyd. 76, Pharmaceutical Press, 2018, s. 993–994, ISBN 978-0-85711-338-2 (ang.).
  8. a b Pharmacology and the Nursing Process E-Book. Elsevier Health Sciences, 2019, s. 83. ISBN 978-0-323-55046-8. (ang.).
  9. a b c Cyanocobalamin – FDA prescribing information, side effects and uses. Drugs.com. [dostęp 2019-04-19]. (ang.).
  10. H.V. Markle, Cobalamin, „Critical Reviews in Clinical Laboratory Sciences”, 33 (4), 1996, s. 247–356, DOI10.3109/10408369609081009, PMID8875026 [dostęp 2024-07-09] (ang.).
  11. vitamin B12, [w:] Encyclopædia Britannica [dostęp 2024-07-09] (ang.).
  12. Cyanocobalamin Injection, MedlinePlus [zarchiwizowane 2015-04-19] (ang.).
  13. Clinical Vitamin B12 Deficiency. Managing Patients, Centers for Disease Control and Prevention [zarchiwizowane 2015-04-26] (ang.).
  14. Vitamin B12, MedlinePlus [zarchiwizowane 2015-04-05] (ang.).
  15. Cyanocobalamin Injection. Empower Pharmacy. [dostęp 2021-04-02]. (ang.).
  16. Vitamin B12 (Cyanocobalamin). +Medicine LibreTexts, 2017-05-12. [dostęp 2021-04-02]. (ang.).
  17. Nascobal® (Cyanocobalamin, USP) Nasal Spray 500 mcg/spray 0.125 mL Rx only. Access Data FDA. [dostęp 2021-04-02]. (ang.).
  18. Chapter 28: Hypertensive emergencies. W: Cardiac Intensive Care. Wyd. 2. Philadelphia, PA: Saunders/Elsevier, 2010, s. 475–476. ISBN 978-1-4160-3773-6. (ang.).
  19. New round of price slashing in vitamin B12 sector (Fine and Specialty), China Chemical Reporter, 26 stycznia 2009 [zarchiwizowane 2013-05-13] (ang.).

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.