Antocyjany

Kation flawyliowy – macierzysta struktura antocyjanidyn, aglikonowych składników antocyjanów. Pokazano numerację szkieletu węglowego i lokalizację podstawników spotykanych naturalnie (Rx = H, OH, OCH
3)

Antocyjany, antocyjaniny[1][2] (E163) – grupa organicznych związków chemicznych z klasy flawonoidów[3][4], będących glikozydami, w których barwnymi aglikonami są antocyjanidyny[1][5][6] (zazwyczaj cyjanidyna, pelargonidyna lub delfinidyna)[1][5]. Są naturalnymi barwnikami pochodzenia roślinnego[1][2][5], występującymi w wakuolach (głównie w kwiatach i owocach)[5][7], w postaci granulek o różnej wielkości[7]. Dużą zawartością antocyjanów odznaczają się m.in.: borówki czarne, maliny, czarne porzeczki, czarny bez, jeżyny, aronia, czerwona kapusta, winogrona oraz bakłażany[8][9]. Do celów przemysłowych otrzymuje się je poprzez ekstrakcję liści czerwonej kapusty lub skórek winogron[10].

Badania nad antocyjanami rozpoczął w 1914 roku Richard Martin Willstätter[1]. Obecnie uważa się, że pełnią w organizmie funkcje ochronne[5][10], m.in. przed promieniowaniem UV. Przywabiają także zapylacze oraz zwierzęta rozprzestrzeniające nasiona[5].

Właściwości

Barwa antocyjanów zależy od pH środowiska, w jakim się one znajdują. W przypadku pH poniżej 7 (kwaśne) są one czerwone, a w pH obojętnym lub zasadowym (pH > 7) mają barwę niebieską lub fioletową[11].

Na barwę antocyjanów ma wpływ wiele czynników. Jednym z nich jest temperatura. Wraz ze wzrostem temperatury (w trakcie dłuższego ogrzewania) początkowo barwa antocyjanów staje się bardziej intensywna, gdyż następuje rozszczepienie glikozydów na odpowiednie aglikony. Następnie intensywność barwy gwałtownie spada (w wyniku utlenienia barwników do związków o kolorze brunatnym oraz bezbarwnym). Odbarwienie antocyjanów następuje również wskutek dodatku dwutlenku siarki (reakcja obserwowana np. w czasie sulfitacji pulp). Zmiana barwy antocyjanów może wynikać także z działalności enzymów (oksydaz) oraz obecności jonów metali. Barwa antocyjanów w obecności jonów metali zależy nie tylko od tego, jakie jony występują w środowisku, ale również od gatunku rośliny (np. jony cyny zmieniają barwę truskawek, malin i wiśni na kolor bladoczerwony, a czarnej porzeczki na fioletowoamarantowy; zabarwienie wymienionych owoców w obecności jonów żelaza i miedzi jest natomiast brunatne)[12].

Antocyjany zbudowane są z reszty cukrowej połączonej z aglikonem, którym jest barwny związek z grupy antocyjanidyn. Obecnie poznanych zostało kilkaset antocyjanów, różniących się rodzajem antocyjanidyny oraz rodzajem, liczbą i miejscem przyłączenia reszty cukrowej i jej podstawnikami. Do roku 2004 opisano 17 antocyjanidyn[13].

Budowa wybranych antocyjanów[13]
Antocyjanidyna Ogólny wzór strukturalny R³ R5 R6 R7 R3′ R4′ R5′
apigeninidyna Kation flawuliowy – macierzysta struktura antocyjanidyn H OH H OH H OH H
aurantynidyna OH OH OH OH H OH H
kapensinidyna OH OCH
3 		H OH OCH
3 		OH OCH
3
cyjanidyna OH OH H OH OH OH H
delfinidyna OH OH H OH OH OH OH
europinidyna OH OCH
3 		H OH OCH
3 		OH OH
hirsutydyna OH OH H OCH
3 		OCH
3 		OH OCH
3
6-hydroksycyjanidyna OH OH OH OH OH OH H
luteolinidyna H OH H OH OH OH H
malwidyna OH OH H OH OCH
3 		OH OCH
3
5-metylocyjanidyna OH OCH
3 		H OH OH OH H
pelargonidyna OH OH H OH H OH H
peonidyna OH OH H OH OCH
3 		OH H
petunidyna OH OH H OH OCH
3 		OH OH
pulchellidyna OH OCH
3 		H OH OH OH OH
rozynidyna OH OH H OCH
3 		OCH
3 		OH H
tricetynidyna H OH H OH OH OH OH

Zastosowanie

Jest chemicznym dodatkiem do żywności, oznaczonym jako E163. Używany jako czerwono-fioletowy barwnik spożywczy, w produktach takich jak: napoje bezalkoholowe, oranżady w proszku, dżemy, lody, wina, jogurty, cukierki, konserwy oraz wyroby cukiernicze. Służy również do barwienia witamin w tabletkach[10].

Przypisy

  1. ↑ a b c d e Encyklopedia popularna, wyd. 2, t. I, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1983, s. 118, ISBN 83-01-00000-7.
  2. ↑ a b Encyklopedia popularna, wyd. 17, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1982, s. 35, ISBN 83-01-01750-3.
  3. ↑ Jan Kopcewicz, Stanisław Lewak, Halina Gabryś, Fizjologia roślin, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2002, s. 376–378, ISBN 83-01-13753-3.
  4. ↑ Anthocyanins, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.A00380, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
  5. ↑ a b c d e f Słownik tematyczny. Biologia, cz. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2011, s. 18, ISBN 978-83-01-16529-1.
  6. ↑ Anthocyanidins, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.A00379, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
  7. ↑ a b Marzena Popielarska, Słownik szkolny. Biologia, Kraków: Wydawnictwo Zielona Sowa, 2003, s. 26, ISBN 83-7389-096-3.
  8. ↑ Antocyjany i antocyjanidyny, [w:] Food-Info.net [online] [dostęp 2021-05-01].
  9. ↑ Joanna Saluk-Juszczak, Antocyjany jako składnik żywności funkcjonalnej stosowanej w profilaktyce chorób układu krążenia, „Postępy Higieny i Medycyny Doświadczalnej”, 64, 2010, s. 451–458, ISSN 1732-2693.
  10. ↑ a b c Bill Statham, E213: Tabele dodatków i składników chemicznych, Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006, s. 32, ISBN 978-83-7243-529-3.
  11. ↑ Marek Ples, Niezwykłe barwy. O barwnikach roślinnych, „Biologia w Szkole”, 2, 2016, s. 60–63.
  12. ↑ Podstawy technologii gastronomicznej, Stanisław Zalewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 2009, ISBN 978-38-204-3495-8.
  13. ↑ a b Jin-Ming Kong i inni, Analysis and biological activities of anthocyanins, „Phytochemistry”, 64 (5), 2003, s. 923–933, DOI: 10.1016/S0031-9422(03)00438-2, PMID: 14561507 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Barwniki spożywcze (numery E: E100–E199)