Han var sønn av lærer og lagtingsmann Johan Hendrik Poulsen og lærerinne Súsanna Katrina Winther. Han var oldebarn av lagtingsmann Jens Wenningsted og søstersønn av lagtingsmennene Mads Andrias Winther og Gunnar Winther. Winther-familien var nært knyttet til de færøyske nasjonal- og selvstyrebevegelsene. Han giftet seg med Kristianna Mikkelsen. De ble foreldre til lingvist Jóhan Hendrik Winther Poulsen, ingeniør Mortan Winther Poulsen og landsrettssakfører Halgir Winther Poulsen.[1][2] Jóhan Hendriks datterdatter, Hervør Pálsdóttir er også lagtingskvinne.[3] Halgirs datter Kristianna Winther Poulsen har også vært lagtingskvinne.[4]
Etter folkeskolen dro han først til sjøs i noen år og påtok seg forefallende arbeid. Fra 1924 til 1928 utdannet han seg til folkeskolelærer ved Jonstrup seminarium ved København. Han var den første læreren som etter lærerseminar i Danmark tok eksamen i færøysk. Han underviste i Hvalba og Sumba før han i 1940 begynte i Skopun. Fra 1941 til han ble minister i 1959, var han også klokker i Skopunar kirkja. Fra 1956 til 1959 satt han i styret i Føroya Lærarafelag. Winther Poulsen avgikk med pensjon fra lærerstillingen i Skopun i 1969 og flyttet til Tórshavn.[1][2]
Han var formann i kommunestyret i Sumba fra 1935 til 1939 og i Skopun fra 1950 til 1958. I 1950 ble han valgt til formann i Sjálvstýrisflokkurin.[5] Ved dannelsen av Peter Mohr Dams første regjering i 1959 ble Winther Poulsen minister for kommunal-, skole-, kirke- og kultursaker. Han fortsatte i vervet under Hákun Djurhuus' regjering, hvor han også ble Færøyenes visestatsminister, fra 1963 til 1967. På hans tid skjedde det en stor utbygging av skole-, bibliotek- og arkivvesenet, og han satte sitt preg på både gymnaset og det kommende universitetet.[6][7]
