Etter gitaristen Donnie Dacus slutta i Chicago seint i 1979, vart Pinnick leigd inn som studiomusikar for albumet Chicago XIV. Han fortsette å turnere med bandet og vart verande andregitarist etter at dei henta inn Bill Champlin for Chicago 16. Då Chicago 17 kom ut i 1984, var Pinnick oppført som fulltidsmedlem i bandet, medan Pinnick sjølv hevda han aldri var medlem.[2] Uansett slutta han i gruppa i 1986 og vart etterfølgd av Dawayne Bailey.