Då bandet kom i gang i 1967 vart det først kalla «The Missing Links». Så vart namnet endra til «The Big Thing», før dei tok namnet The Chicago Transit Authority då produsent James William Guercio byrja å arbeide med dei i 1968. Varemerket deira var å blande blåsarar og jazz med ein sjelfull rock and roll og Guercio følte raskt at dette skulle bli ein suksess, og prøvde å få plateselskapet hans til å gje dei kontrakt.
The Chicago Transit Authority fekk kontrakt med Columbia Records seint det året og innspelinga av det første albumet byrja seint i januar. Guercio hadde nyleg produsert det andre albumet til Blood, Sweat & Tears (som vart ein stor hit), for å få nok pengar for Chicago. Mot slutten av innspelinga av The Chicago Transit Authority, var det klart at albumet måtte bli eit dobbeltalbum, det første av tre. Columbia var særs skeptisk, sidan Chicago så langt ikkje hadde noko å vise til, og gjekk berre med på å gje ut det doble albumet, om gruppa gjekk med på lågare honorar.
Den opphavlege besetninga var klaverspelaren Robert Lamm, gitaristen Terry Kath og bassisten Peter Cetera, som alle delte på å syngje solo, medan James Pankow, Lee Loughnane og Walter Parazaider spelte blåseinstrument og Danny Seraphine spelte trommer. Lamm, Kath og Pankow var dei viktigaste låtskrivarane i bandet på denne tida. Kath var så dyktig på gitar at sjølv Jimi Hendrix vart ein stor fan. I følgje det opphavlege plateomslaget vart soloen til Kath på «Free Form Guitar» skapt utan pedalar. Det var ein vink til Hendrix sin gitarekspressjonisme (Hendrix var kjend for å bruke wah- og fuzzpedalar). Kath plugga i staden gitaren direkte inn i studioforsterkaren og improviserte heile sporet i eit opptak for å få ein rein tone. «Free Form Guitar» er òg kjend for å ha inspirert sjangeren støymusikk.
Albumet kom ut i april 1969 som The Chicago Transit Authority (stundom berre kalla «CTA») og vart raskt ein stor hit. Det nådde 17. plassen på albumlista i USA og niandeplassen i Storbritannia. Musikkpressa tykte òg om albumet, men det hadde ingen hitsinglar og gruppa vart rekna som eit albumorientert kollektiv. I 1970 og 1971 vart «Does Anybody Really Know What Time It Is?» (7. plass), «Beginnings» (7. plass) og «Questions 67 and 68» (24. plass) alle forseinka hittar. Med suksessen til dei seinare albuma, låg albumet inne på den amerikanske albumlista i 171 veker, som då var rekord, og selde til gullplate og seinare dobbel platina.
Då bandet turnerte med albumet, truga det eigentlege Chicago Transit Authority med søksmål, og gruppa vart tvungen til å endre namn, og dei forkorta det ned til berre Chicago.
I 2002 vart The Chicago Transit Authority mastra på ny og gjeve ut på ein enkel CD av Rhino Records. Men for å få plass på CD-plata korta Rhino Records ned nokre av songane, mellom anna uttoninga på «Questions #67 and #68» (seks sekundar lenger på LP-plata) og «Free Form Guitar» (fem sekund lenger), og den 10 sekundar lange pausen mellom «Someday» og «Liberation».
I 1975 vart albumet òg miksa i kvadrofonisk lyd og gjeve ut som ein SQ-koda LP (GQ-33255) og på åttesporslydband. I 2010 gav Rhino Handmade ut den originale kvadrofoniske miksen av albumet på ein avgrensa DTS DVD.