Gasparotto bewees al bij de beloften een goed spurter te zijn en zette deze lijn voort toen hij in 2005 prof werd bij Liquigas. Hij behaalde een aantal ereplaatsen en liet voor het eerst goed van zich horen toen hij de tweede etappe in de Ronde van Catalonië wist te winnen. Hij was daarmee de eerste neo-prof met een overwinning in een ProTour-wedstrijd. In juni van dat jaar werd Gasparotto ook verrassend Italiaans kampioen op de weg.
In de Giro van 2007 volgde een nieuw hoogtepunt: na de winst in de ploegentijdrit met zijn team Liquigas mocht hij de roze leiderstrui aantrekken.
In 2012 wist hij met de Amstel Gold Race zijn eerste klassieker te winnen. Hij won deze vier jaar later, in 2016, opnieuw.
Aan het einde van 2019 maakte de geboren Italiaan Gasparotto bekend voortaan voor Zwitserland uit te komen.
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
.svg){kind=small}
