Etanol

Etanol
Formula struktur penuh etanol
Formula struktur penuh etanol
Formula rangka etanol
Formula rangka etanol
Model molekul etanol
Model molekul etanol
Model molekul etanol
Model molekul etanol
Nama
Nama IUPAC sistematik
Ethanol[1]
Pengecam
Imej model 3D Jmol
ECHA InfoCard 100.000.526
  • InChI=1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 ☑Y
    Key: LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ☑Y
  • InChI=1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
    Key: LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYAB
  • CCO
Sifat
C2H6O
Jisim molar 46.07 g·mol−1
Ketumpatan 0.789 g/cm3 (dalam 25°C)
Takat lebur −114 °C (−173 °F; 159 K)
Takat didih 78.37 °C (173.07 °F; 351.52 K)
Keasidan (pKa) 15.9 (H2O), 29.8 (DMSO)[2][3]
Bahaya
Takat kilat 16 °C (61 °F; 289 K)
365 °C (689 °F; 638 K)
Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD50 (median dos)
 7060 mg/kg (oral, tikus)[4]
Sebatian berkaitan
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Etanol (juga dipanggil etil alkohol, alkohol bijian, alkohol minum (beer, wine, whisky, spirit), atau hanya alkohol) merupakan kandungan alkohol utama yang terkandung dalam minuman alkohol, yang dihasilkan melalui proses penapaian gula dengan menggunakan yis. Etanol mampu menyebabkan kemabukan. Selain itu, etanol juga digunakan sebagai pelarut, antiseptik, bahan api fosil dan cecair aktif dalam termometer raksa.

Etanol merupakan cecair tidak berwarna yang meruap dan mudah terbakar dengan struktur formula CH3CH2OH, yang sering disingkatkan sebagai C2H5OH atau C2H6O. Etanol juga boleh ditulis sebagai EtOH, Et merujuk kepada kumpulan etil, C2H5−.

Penamaan

Etanol ialah nama sistenamik yang ditakrifkan mengikut piawaian IUPAC; Et- menandakan kumpulan alkil dengan dua atom karbon; -an- menandakan ikatan tunggal di antara dua atom karbon tersebut, dan -ol menandakan kumpulan berfungsi hidroksil, -OH.[5]

Nama etanol adalah berdasarkan keputusan yang dibuat dalam Persidangan Tatanama Kimia Antarabagnsa pada April 1892 di Geneva, Switzerland.[6]

Sejarah

Manusia pada zaman purba telah mengenali etanol sebagai suatu bahan yang beracun. Sisa-sisa pada tembikar berusia 9,000 tahun dari China membuktikan bahawa manusia Zaman Neolitik minum minuman beralkohol.[7] Bukti-bukti berkenaan cara penghasilan minuman beralkohol juga ditemui pada artifak Dinasti Ketiga Mesir serta tablet tamadun Mesopotamia.[8]

Proses penyulingan etanol berjaya dilakukan oleh tamadun Islam pada abad kesembilan oleh ahli-ahli kimia seperti Al-Kindi dan Al-Razi melalui penyulingan wain.[9][10] Proses penyulingan yang dilakukan di Timur Tengah kemudian dibawa ke kawasan Itali dan India pada masa itu seperti Kesultanan Delhi pada abad ke-14.[11][12] Bukti arkeologi menunjukkan proses penyulingan mula dijalankan di China pada abad ke-12 sama ada oleh dinasti Jin atau Song Selatan.[13]

Pada 1796, ahli kimia, Johann Tobias Lowitz memperoleh etanol tulen dengan mencampurkan etanol separa tulen dengan alkali kontang berlebihan lalu disulingkan dengan haba yang sedikit.[14] Pada 1825, etanol berjaya dihasilkan secara sintetik oleh Michael Faraday menerusi penghidratan etilena bermangkinkan asid.

Etanol mula digunakan sebagai minyak pelita di Amerika seawal 1840, tetapi menjadi tidak menguntungkan akibat cukai yang dilaksanakan terhadap alkohol industri ketika Perang Saudara Amerika hingga cukai itu dimansuhkan pada 1906.[15] Etanol mula digunakan sebagai bahan api kenderaan sejak 1908 apabila Ford Model T membenarkan penggunaan bahan api etanol di samping petrol.[16]

Sifat-sifat etanol

Etanol asli ialah cecair jernih yang mudah terbakar dengan takat didih pada 78.5 °C dan takat beku pada -114.5 °C. Takat tigaan etanol ialah 150 K pada tekanan 4.3 × 10−4 Pa. Etanol digunakan sebagai bahan antibeku dan mempunyai bau vodka.

Ketumpatan etanol ialah 789 g/l, iaitu kurang 20% daripada ketumpatan air. Etanol mudah larut dalam air, dan merupakan pelarut yang baik untuk pewangi, cat, dan tinktur. Ini membolehkan perisa ditambah ke dalam etanol semasa proses pembruan (brewing).

Etanol sedikit lebih banyak membiaskan cahaya berbanding air dengan indeks biasan bernilai 1.36242 (jarak gelombang cahaya 589.3 nm dan 18.35 °C).[17]

Etanol ialah pelarut yang larut campur dengan air dan pelbagai pelarut organik seperti asid asetik, aseton, benzena, karbon tetraklorida, kloroform, dietil eter, etilena glikol, gliserol, nitrometana, piridina dan toluena.[17] Sifat berkutub kumpulan OH- membenarkan etanol melarutkan pelbagai jenis sebatian ion.[17] Selain itu, sifat hujung molekul etanol yang tak berkutub membolehkan etanol melarutkan sebatian-sebatian tidak berkutub.

Etanol merupakan asid lemah, lebih lemah daripada air dan membentuk ion etanoat, C2H5O-.

Kewujudan alami

Etanol ialah hasil sampingan proses metabolisme yis, dan oleh itu, boleh ditemui dalam semua habitat yis. Etanol boleh ditemui dalam buah-buahan yang terlebih masak.[18] Etanol juga ditemui di angkasa lepas sebagai bahan yang membentuk suatu lapisan ais pada debu-debu awan antara najam, tetapi cara etanol terhasil di situ masih tidak diketahui.[19]

Penghasilan

Etanol dihasilkan sebagai bahan petrokimia melalui penghidratan etilena atau proses biologi, yakni penapaian gula dengan yis. Pada 2005, Amerika Syarikat dan Brazil bertanggungjawab ke atas lebih 90% penghasilan etanol sedunia dengan jumlah penghasilan sebanyak 29 juta tan.[20]

Penghidratan

Etanol dengan penggunaan industri atau larutan dihasilkan daripada tindak balas penghidratan (penambahan satu molekul air) etilena seperti dalam persamaan di bawah:

C2H4 + H2O → CH3CH2OH.

Tindak balas ini lazimnya dijalankan dengan mangkin asid, paling lazim ialah asid fosforik.[21]

Sebuah proses yang lama dan sudah lapuk ialah penghidratan etilena secara tidak terus, yakni melakukan tindak balas etilena dengan asid sulfurik pekat untuk menghasilkan etil sulfat lalu mengalami hidrolisis untuk mendapatkan etanol dan asid sulfurik semula. Proses ini pertama kali digunakan dalam industri oleh Union Carbide pada 1930.[22]

C2H4 + H2SO4 → CH3CH2SO4H,
CH3CH2SO4H + H2O → CH3CH2OH + H2SO4.

Penapaian

Rencana utama: Penapaian (makanan)

Etanol dalam minuman beralkohol dihasilkan melalui proses penapaian. Sesetengah yis seperti Saccharomyces cerevisiae dapat menjalankan tindak balas metabolisme terhadap gula menjadi etanol dan karbon dioksida seperti dalam persamaan kimia di bawah:

C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2,
C12H22O11 + H2O → 4 CH3CH2OH + 4 CO2.

Pemprosesan karbon dioksida

Karbon dioksida boleh diturunkan menjadi etanol dengan bantuan mikroorganisma seperti Clostridium ljungdahlii.[23] Selain itu, etanol boleh dihasilkan melalui cara ini secara elektrokimia dalam suhu dan tekanan piawai.[24][25]

Tindak balas

Etanol ialah sejenis alkohol primer, iaitu sebatian alkohol dengan atom karbon yang terikat dengan kumpulan hidroksil juga terikat dengan dua atom hidrogen.

Pengesteran

Dengan mangkin asid, etanol bertindak balas dengan asid-asid karboksilik untuk menghasilkan etil ester dan air:

RCOOH + HOCH2CH3 → RCOOCH2CH3 + H2O.

Tindak balas ini banyak digunakan dalam industri dan memerlukan pembuangan air daripada hasil tindak balas memandangkan ester boleh bertindak tindak balas dengan asid atau bes untuk mendapatkan semula etanol dan garam, yakni proses penyabunan, tindak balas yang lazim digunakan dalam penghasilan sabun. Etanol juga boleh membentuk ester dengan asid tak organik.

Pendehidratan

Etanol boleh ditindak balas secara pendehidratan (buang satu molekul air) untuk menghasilkan etilena seperti di bawah:[26]

CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O.

Selain itu, proses ini juga boleh menghasilkan dietil eter:

2 CH3CH2OH → CH3CH2OCH2CH3 + H2O.

Tindak balas ini biasanya menggunakan mangkin asid seperti silikon dioksida dan asid sulfurik pekat. Dalam tindak balas ini, dietil sulfat beracun boleh terhasil dalam keadaan tertentu.[27]

Pembakaran

Pembakaran lengkap etanol menghasilkan air dan karbon dioksida seperti di bawah:

C2H5OH (c) + 3 O2 (g) → 2 CO2 (g) + 3 H2O (c); −ΔHc = 1371 kJ/mol[28] = 29.8 kJ/g = 327 kcal/mol = 7.1 kcal/g,
C2H5OH (c) + 3 O2 (g) → 2 CO2 (g) + 3 H2O (g); −ΔHc = 1236 kJ/mol = 26.8 kJ/g = 295.4 kcal/mol = 6.41 kcal/g.[29]

Muatan haba etanol ialah 2.44 kJ/(kg·K).

Pengoksidaan

Proses pengoksidaan etanol lazimnya berlaku dalam hati oleh enzim alkohol dehidrogenase. Dalam tindak balas ini, etanol kehilangan atom hidrogen dan menjadi asetaldehid, dan seterusnya menjadi asid asetik, bergantung kepada reagen dan keadaan.[30] Tindak balas ini tidak memiliki kepentingan dalam industri.

Kegunaan

Etanol lazimnya digunakan dalam tiga kegunaan, yakni dalam minuman keras, perubatan dan sebagai bahan api.

Perubatan

Antiseptik

Etanol digunakan dalam ubat sapu perubatan dan pensanitasi tangan antibakteria sebagai antiseptik.[31] Etanol membunuh mikroorganisma dengan menyahaslikan protein dan melarutkan lipid, dan berkesan terhadap kebanyakan bakteria, fungi dan pelbagai jenis virus. Namun begitu, etanol tidak berkesan terhadap spora bakteria.[32]

Larutan etanol yang paling berkesan ialah larutan etanol 70%; etanol tulen boleh menyahaktifkan mikrob tanpa membunuh mikrob tersebut kerana etanol tidak dapat terserap ke dalam membran mikrob secara keseluruhan.[33][34]

Penawar

Etanol mungkin digunakan sebagai penawar bagi keracunan metanol atau etilena glikol.[35][36] Dalam keracunan metanol, etanol membantu menghambat penukaran molekul metanol oleh alkohol dehidrogenase kepada formaldehid yang beracun kerana molekul etanol lebih mudah dan kuat terikat dengan enzim tersebut berbandingkan molekul metanol.[37]

Pam bahan api etanol di São Paulo, Brazil.

Bahan api

Rencana utama: Bahan api etanol

Kegunaan paling utama etanol ialah sebagai bahan api atau bahan tambahan dalam bahan api. Selain bahan api etanol tulen, etanol juga dicampurkan dengan bahan api lain seperti gasohol atau E10 (90% petrol dengan 10% etanol) dan E85 (85% etanol dengan 15% petrol). Etanol juga pernah digunakan sebagai bahan api roket, tetapi kini tidak digunakan berikutan penemuan bahan-bahan api roket yang lebih cekap.[38]

Menurut kumpulan penyokong bahan api etanol, etanol dikatakan mengurangkan pengeluaran karbon monoksida, oksida nitrogen dan zarah-zarah pencemar dari kenderaan.[39] Sebuah kajian menunjukkan bahawa penggunaan campuran biodiesel-petrodiesel menunjukkan pengurangan zarah pencemar udara sebanyak 8%, etanol E85 menunjukkan pengurangan 17% dan etanol selulosa memberikan pengurangan sehingga 64% berbanding dengan petrol tulen.[40] Meskipun begitu, pembakaran etanol dalam enjin pembakaran dalam boleh menghasilkan formaldehid serta terbitan asetaldehid lain.[41]

Bioetanol ialah sejenis bahan api dengan etanol yang diperoleh daripada sumber semula jadi seperti hasil pertanian, dan lazimnya memiliki bahan-bahan sampingan seperti metanol dan alkohol fusel.[42] Penggunaan bioetanol untuk menggantikan bahan api konvensional memiliki perdebatan seperti isu kenaikan harga hasil pertanian dan isu pencemaran dalam proses penghasilan bioetanol.[43][44]

Minuman keras

Etanol ialah molekul lazim dalam minuman keras, dan merupakan dadah psikoaktif paling lazim diambil; etanol bertindak sebagai depresan sistem saraf pusat.[45] Etanol kadangkala ditambah ke dalam sesetengah jenis minuman keras untuk menghentikan penapaian secara serta-merta yang membawa kepada rasa manis.[46][47] Bir "tanpa alkohol" mungkin memiliki sebanyak-banyaknya 0.5% etanol.[48]

Pelarut

Etanol disifatkan sebagai pelarut semesta memandangkan etanol boleh melarutkan sebatian berkutub serta tak berkutub. Takat didih etanol yang rendah juga memudahkan proses pengeluaran etanol daripada suatu campuran. Etanol digunakan dalam cat, pen penanda dan barangan penjagaan diri seperti minyak pewangi.

Kegunaan lain

Etanol juga digunakan sebagai sebatian perantara bagi penghasilan sebatian-sebatian kimia lain seperti dietil eter dan asid asetik. Etanol juga boleh ditukar kepada etilena dengan tujuan seperti penghasilan polietilena.

Pendiang-pendiang di rumah dengan tujuan pemanasan atau perhiasan juga boleh menggunakan etanol.[49] Cecair etanol boleh digunakan sebagai bahan penyejuk ketika menyimpan bahan-bahan yang memerlukan penyimpanan bersuhu rendah. Selain itu, etanol digunakan untuk mengawet makanan.[50]

Keselamatan

Etanol tulen akan merengsa mata dan kulit. Simptom-simptom yang boleh terbit akibat menelan etanol termasuk loya, muntah dan mabuk, manakala pengambilan etanol pada jangka masa lama boleh menyebabkan kerosakan hati. Etanol terbukti membawa kesan terhadap metabolisme lipoprotein, penghasilan kolesterol, dan penghasilan serta perembesan asid hempedu.[51]

Suatu larutan etanol-air boleh bernyala apabila dipanaskan dalam suhu melebihi takat kilat.[52] Bagi larutan etanol 20% jisim, takat kilat ialah kira-kira 25 °C. Takat kilat etanol tulen ialah 13 °C,[53] tetapi boleh sedikit terpengaruh dengan keadaan-keadaan atmosfera seperti tekanan dan kelembapan. Campuran etanol boleh bernyala di bawah suhu bilik.

Rujukan

  1. ^ "Ethanol – Compound Summary". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information.
  2. ^ Ballinger, P., Long, F.A. (1960). "Acid Ionization Constants of Alcohols. II. Acidities of Some Substituted Methanols and Related Compounds1,2". Journal of the American Chemical Society. 82 (4): 795. doi:10.1021/ja01489a008.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  3. ^ Arnett, E.M., Venkatasubramaniam, K.G. (1983). "Thermochemical acidities in three superbase systems". J. Org. Chem. 48 (10): 1569. doi:10.1021/jo00158a001.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  4. ^ http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/64-17-5
  5. ^ "Ethanol – Compound Summary". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information.
  6. ^ Armstrong, Henry (1892). "The International Conference on Chemical Nomenclature". The Journal of Analytical and Applied Chemistry. 6 (1177): 390–400 (398). Bibcode:1892Natur..46...56A. doi:10.1038/046056c0. The alcohols and the phenols will be called after the name of the hydrocarbon from which they are derived, terminated with the suffix ol (ex. pentanol, pentynol, etc.) Unknown parameter |name-list-format= ignored (bantuan)
  7. ^ Roach J (18 July 2005). "9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe". National Geographic News. Dicapai pada 3 September 2007.
  8. ^ Völger, Gisela; von Welck, Karin. "Drogen im Alten Ägypten". Rausch und Realität: Drogen im Kulturvergleich (dalam bahasa Jerman). m/s. 480-487.
  9. ^ "Liquid fire – The Arabs discovered how to distil alcohol. They still do it best, say some". The Economist. 18 Disember 2003.
  10. ^ Priesner, Claus; Figala, Karin. Alchemie: Lexikon einer hermetischen Wissenschaft (dalam bahasa Jerman). m/s. 146. ISBN 3406441068.
  11. ^ al-Hassan AY (2001). Science and Technology in Islam: Technology and applied sciences. UNESCO. m/s. 65–69.
  12. ^ Habib, Irfan (2011). Economic History of Medieval India, 1200-1500. Pearson Education India. m/s. 55–. ISBN 978-81-317-2791-1.
  13. ^ Haw, Stephen G. (2006). "Wine, women and poison". Marco Polo in China. Routledge. m/s. 147–148. ISBN 978-1-134-27542-7. The earliest possible period seems to be the Eastern Han dynasty... the most likely period for the beginning of true distillation of spirits for drinking in China is during the Jin and Southern Song dynasties Unknown parameter |name-list-format= ignored (bantuan); |access-date= requires |url= (bantuan)
  14. ^ Lowitz, T. (1796). "Anzeige eines, zur volkommen Entwasserung des Weingeistes nothwendig zu beobachtenden, Handgriffs" [Report of a task that must be done for the complete dehydration of wine spirits [i.e., alcohol-water azeotrope])]. Chemische Annalen für die Freunde der Naturlehre, Aerznengelartheit, Haushaltungskunde und Manufakturen (dalam bahasa German). 1: 195–204. See pp. 197–198: Lowitz dehydrated the azeotrope by mixing it with a 2:1 excess of anhydrous alkali and then distilling the mixture over low heat. Unknown parameter |name-list-format= ignored (bantuan)CS1 maint: unrecognized language (link)
  15. ^ Siegel, Robert (15 February 2007). "Ethanol, Once Bypassed, Now Surging Ahead". NPR. Dicapai pada 22 September 2007. Unknown parameter |name-list-format= ignored (bantuan)
  16. ^ DiPardo, Joseph. "Outlook for Biomass Ethanol Production and Demand" (PDF). United States Department of Energy. Diarkibkan daripada yang asal (PDF) pada 24 September 2015. Dicapai pada 22 September 2007. Unknown parameter |name-list-format= ignored (bantuan)
  17. ^ a b c Windholz, Martha (1976). The Merck index: an encyclopedia of chemicals and drugs (ed. 9th). Rahway, N.J., U.S.A: Merck. ISBN 978-0-911910-26-1. Unknown parameter |name-list-format= ignored (bantuan)[halaman diperlukan]
  18. ^ Dudley R (Ogos 2004). "Ethanol, fruit ripening, and the historical origins of human alcoholism in primate frugivory". Integrative and Comparative Biology. 44 (4): 315–23. doi:10.1093/icb/44.4.315. PMID 21676715.
  19. ^ Schriver A, Schriver-Mazzuoli L, Ehrenfreund P, d'Hendecourt L (2007). "One possible origin of ethanol in interstellar medium: Photochemistry of mixed CO2–C2H6 films at 11 K. A FTIR study". Chemical Physics. 334 (1–3): 128–137. Bibcode:2007CP....334..128S. doi:10.1016/j.chemphys.2007.02.018.
  20. ^ C. Ford Runge, Benjamin Senauer: How Biofuels Could Starve the Poor. Council on Foreign Affairs, Mai/Juni 2007. Abgerufen am 22. März 2015.
  21. ^ Roberts, John D.; Caserio, Marjorie C. (1977). Basic Principles of Organic Chemistry. W. A. Benjamin, Inc. ISBN 978-0-8053-8329-4. Unknown parameter |name-list-format= ignored (bantuan)
  22. ^ Lodgsdon JE (1991). "Ethanol". Dalam Howe-Grant, Mary, Kirk, Raymond E., Othmer, Donald F., Kroschwitz, Jacqueline I. (penyunting). Encyclopedia of chemical technology. 9 (ed. 4th). New York: Wiley. m/s. 817. ISBN 978-0-471-52669-8.
  23. ^ Shu Xia and Theodore Wiesner (Jun 2008). Biological production of ethanol from CO2 produced by a fossil-fueled power plant. 2008 3rd IEEE Conference on Industrial Electronics and Applications. m/s. 1814–1819. doi:10.1109/ICIEA.2008.4582832. ISBN 978-1-4244-1717-9.
  24. ^ "Solar-to-Fuel System Recycles CO2 for Ethanol and Ethylene". News Center (dalam bahasa Inggeris). 18 September 2017. Dicapai pada 19 September 2017.
  25. ^ "TU Delft researcher makes alcohol out of thin air". TU Delft (dalam bahasa Inggeris). Dicapai pada 19 September 2017.
  26. ^ Zimmermann, Heinz; Walz, Roland (2008). "Ethylene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_045.pub3. ISBN 978-3527306732.
  27. ^ "Diethyl sulfate". GESTIS Substance Database (dalam bahasa Inggeris). Diarkibkan daripada yang asal pada 2020-03-25. Dicapai pada 25 Mac 2020..
  28. ^ Rossini, Frederick D. (1937). "Heats of Formation of Simple Organic Molecules". Ind. Eng. Chem. 29 (12): 1424–1430. doi:10.1021/ie50336a024. Unknown parameter |name-list-format= ignored (bantuan)
  29. ^ Calculated from heats of formation from CRC Handbook of Chemistry and Physics, 49th Edition, 1968–1969.
  30. ^ Streitwieser, Andrew; Heathcock, Clayton H. (1976). Introduction to Organic Chemistry. MacMillan. ISBN 978-0-02-418010-0. Unknown parameter |name-list-format= ignored (bantuan)
  31. ^ Pohorecky, Larissa A.; Brick, John (January 1988). "Pharmacology of ethanol". Pharmacology & Therapeutics. 36 (2–3): 335–427. doi:10.1016/0163-7258(88)90109-X. PMID 3279433.
  32. ^ McDonnell G, Russell AD (January 1999). "Antiseptics and disinfectants: activity, action, and resistance". Clinical Microbiology Reviews. 12 (1): 147–79. doi:10.1128/CMR.12.1.147. PMC 88911. PMID 9880479.
  33. ^ "Chemical Disinfectants | Disinfection & Sterilization Guidelines | Guidelines Library | Infection Control | CDC". www.cdc.gov (dalam bahasa Inggeris). Dicapai pada 2018-01-29.
  34. ^ "Why is 70% ethanol used for wiping microbiological working areas?". ResearchGate (dalam bahasa Inggeris). Dicapai pada 2018-01-29.
  35. ^ "Methanol poisoning". MedlinePlus (dalam bahasa Inggeris). National Institute of Health. 30 Januari 2013. Dicapai pada 6 April 2015.
  36. ^ Scalley, Robert (September 2002). "Treatment of Ethylene Glycol Poisoning". American Family Physician. 66 (5): 807–813. PMID 12322772. Dicapai pada 15 Januari 2018. Unknown parameter |name-list-format= ignored (bantuan)
  37. ^ "Alkohol-Dehydrogenase". Universiti Teknikal Darmstadt (dalam bahasa Jerman). 2005. Diarkibkan daripada yang asal pada 24 Februari 2008. Dicapai pada 28 Mac 2020.
  38. ^ Braeunig, Robert A. "Rocket Propellants." (Website). Rocket & Space Technology, 2006. Dicapai 23 Ogos 2007.
  39. ^ "Ethanol 101". American Coalition for Ethanol.
  40. ^ Energy Future Coalition. "The Biofuels FAQs". The Biofuels Source Book. United Nations Foundation. Diarkibkan daripada yang asal pada 19 February 2011.
  41. ^ California Air Resources Board (October 1989). "Definition of a Low Emission Motor Vehicle in Compliance with the Mandates of Health and Safety Code Section 39037.05, second release". Diarkibkan daripada yang asal pada 18 February 2018. Dicapai pada 18 February 2018.
  42. ^ "Биоэтанол - что это?". Bioethanol.ru (dalam bahasa Rusia). Diarkibkan daripada yang asal pada 18 Jun 2009.
  43. ^ "Deforestation diesel – the madness of biofuel" (PDF) (dalam bahasa Inggeris). Dicapai pada 27 Ogos 2011.
  44. ^ "The dirty truth about biofuels" (dalam bahasa Inggeris). Oilcrash.com. 14 Mac 2005. Dicapai pada 27 Ogos 2011.
  45. ^ Alcohol use and safe drinking. US National Institutes of Health.
  46. ^ "Alkoholische Getränke: Spirituosen" (DOC) (dalam bahasa Jerman). Dicapai pada 28 Mac 2020.
  47. ^ Staudt, Wolfgang (2007). 50 einfache Dinge, die Sie über Wein wissen sollten (dalam bahasa Jerman). m/s. 37. ISBN 978-3-938060-04-9.
  48. ^ "Etikettenschwindel – Alkoholfreies Bier enthält doch Alkohol". welt.de (dalam bahasa Inggeris). 2012-03-28.
  49. ^ "Can Ethanol Fireplaces Be Cozy?" (dalam bahasa Inggeris). Wall Street Journal. Dicapai pada 2 Mac 2016. Cite has empty unknown parameter: |dead-url= (bantuan)
  50. ^ "5. Haltbarmachung von Lebensmitteln" (PDF) (dalam bahasa Jerman). Diarkibkan daripada yang asal (PDF) pada 8 Oktober 2007. Dicapai pada 28 Mac 2020.
  51. ^ P., Monroe; ZR., Vlahcevic; L., Swell (1981). "Effects of acute and chronic ethanol intake on bile acid metabolism". Alcohol Clin Exp Res. (dalam bahasa Inggeris). 1: 92–100. doi:10.1111/j.1530-0277.1981.tb04871.x. PMID 7013554 – melalui PubMed.
  52. ^ "Flash Point and Fire Point". Nttworldwide.com. Diarkibkan daripada yang asal pada 14 December 2010.
  53. ^ NFPA 325: Guide to Fire Hazard Properties of Flammable Liquids, Gases, and Volatile Solids. Quincy, MA.: National Fire Protection Association (NFPA). 1 January 1994.

Pautan luar

  • Kategori berkenaan Etanol di Wikimedia Commons
  • Takrifan kamus etanol di Wikikamus