작가 이금림은 당초 KBS 2TV <젊은이의 양지> 후속 주말극을 쓰기로 내정돼 있었으나, 김수현 작가의 <목욕탕집 남자들>이 대신 편성되면서 일일극을 집필하기로 결정되었다. 이 작가는 자신이 구성한 소재와 구성이 일일극의 포맷에는 맞지 않다며 3개월 간 시간을 줄 것을 요구하였고, 이로 인해 전작 <바람은 불어도>가 3개월 연장하였다.
오영호, 오영진, 오영창 내외 역의 배우 섭외 문제로 어려움을 겪었으며, 결국 정동환이 오영호, 유혜리가 오영진, 류시원이 오영창, 전도연이 영창의 아내 서은주 역으로 낙점됐다.[8]
극 중 서은주 역의 전도연은 해당 드라마 녹화 스케줄과 겹쳐[9] KBS 1TV <은하수>의 성인 김영미 역을 고사했으며 당시 전도연 자리에는 박상아가 대타로 들어간 바 있었는데, <은하수>의 담당 PD 김현준씨는 <사랑할때까지> 후속작인 <정 때문에>의 담당 연출자였다.
김미숙 (유민선 역)은 1993년 2TV 아침드라마 <서른한살의 반란> 이후[10] 해당 작품을 통해 KBS 복귀를 했다.
KBS 측은 1996년 3월 2일 KBS 뉴스 9에서 전작 <바람은 불어도>의 종영 소식과 함께 <사랑할때까지>를 소개하는 지원사격을 하여 비판을 받았다.
1996년 가을 개편부터 이영희 PD가 연출자로 합류하였다.
박근형(서봉섭 역)의 암 사건등으로 이야기가 급진전된 점, 반여성주의적인 여성상을 그린 점, 홍요섭(오영빈 역)과 조민수(혜숙 역) 부부가 아내의 남자친구 문제 등으로 갈등을 빚는 사랑놀음 이야기 등으로 비난을 받았다.
집필자 이금림 작가는 1996년9월 SBS 프로덕션과 100회 계약을 맺고 이적할 예정이었으나[11] 해당 드라마가 높은 인기에 힘입어 여러 차례 연장을 결정해 1997년2월 28일 끝난 뒤에야 SBS 프로덕션으로 자리를 옮겼다.
