동명의 드라마가 <남자는 외로워> 후속 2TV 주말극으로 방영될 예정이었다. 남자 주인공 후보에 박상원, 정보석, 최민수, 최재성, 김상중, 박중훈 등이 물망에 올랐으나 모두 실패하여 허준호로 간신히 낙점됐다. 하지만, 집필자인 허숙 작가가 당시 여주인공이었던 하희라의 상대역으로 캐스팅된 허준호가 드라마에 어울리지 않는다는 이유 때문에 집필을 거부하였으며, 작가와 연출자(김현준) 사이의 마찰 때문에 편성이 취소됐다.[7][8] <바람은 불어도>의 빈 자리는 당초 <당신이 그리워질 때> 후속 KBS 1TV 일일극으로 기획된[9] 작품이었던 <딸부잣집>이 대체 편성되었다.[10]
전작 <하늘 바라기>의 부진으로 인해 급히 기획된 작품으로, 당초 제목은 <기분 좋아요>였으며 김세윤, 정한용이 출연할 예정이었으나, 문영남 작가가 투입되면서 스토리가 전면수정되었다.[11]
문영남 작가는 1994년 출판된 자신의 단편소설 <황가네 식구들>을 각색한 기획안을 제출했으며, 주제나 인물 설정은 같지만 드라마에 맞게 배경을 재구성하고 에피소드를 대폭 늘렸다.[12]
제목은 소설 제목과 동일한 제목으로 방송할 계획이었으나, 홍두표 당시 KBS 사장이 <바람은 불어도>라는 제목을 제안하여 이 제목을 쓰게 되었다.[13]
