P-クマル酸

p-クマル酸
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IUPAC名

(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoic acid

別称
para-coumaric acid,

4-hydroxycinnamic acid,

β-(4-hydroxyphenyl)acrylic acid
識別情報
CAS登録番号 7400-08-0 ×
PubChem 637542
ChemSpider 553148 チェック
EC番号 231-000-0
DrugBank DB04066
ChEBI
ChEMBL CHEMBL66879 チェック
5787
特性
化学式 C9H8O3
モル質量 164.16 g mol−1
精密質量 164.047344
融点

210 - 213 °C, 270 K, -141 °F

危険性
Rフレーズ R36/37/38
Sフレーズ S24/25
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

p-クマル酸（英語: p-Coumaric acid）は、ケイ皮酸のヒドロキシ誘導体であるヒドロキシケイ皮酸である。クマル酸には、o-クマル酸、m-クマル酸、p-クマル酸の3つの異性体があり、フェニル基上のヒドロキシ基の位置で区別される。p-クマル酸は、3種類の中で天然に最も多く存在する。trans-p-クマル酸とcis-p-クマル酸の2種類がある。

水に対しては難溶性であるが、エタノールやジエチルエーテルにはよく溶ける結晶性固体である。

シナピルアルコール及びコニフェリルアルコールとともに、リグニンの主要な構成要素となっている。

天然の存在

p-クマル酸は、Gnetum cleistostachyumに含まれる[1]。

食品

p-クマル酸は、ラッカセイ、シロインゲンマメ、トマト、ニンジン、ニンニク等、様々な食用植物に含まれる。ワインや酢の中にも含まれ[2]、またオオムギにも含まれる[3]。

花粉中のp-クマル酸は蜂蜜の成分である[4]。

誘導体

p-クマル酸グルコシドは、アマ種子を含むパンに含まれる[5]。p-クマル酸ジエステルは、カルナウバロウに含まれる。

代謝

生合成

P450依存性酵素のtrans-ケイ皮酸-4-モノオキシゲナーゼによって、ケイ皮酸から生成される。

ケイ皮酸   para-coumaric acid

チロシンアンモニアリアーゼの作用で、L-チロシンからも作られる。

L-Tyrosine   para-coumaric acid + アンモニア + H+

生化学

p-クマル酸は、ワイン中でブレタノマイセス属酵母により生産される4-エチルフェノールの前駆体となる。この酵母は、4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼにより、p-クマル酸を4-ビニルフェノールに変換する[6]。4-ビニルフェノールは、さらにビニルフェノールレダクターゼによって還元されて4-エチルフェノールとなる。匂いによるブレタノマイセス属の同定のため、培地にクマル酸が添加されることがある。

Brettanomycesによるp-クマル酸から4-エチルフェノールの変換

cis-p-クマル酸グルコシルトランスフェラーゼは、UDP-グルコースとcis-p-クマル酸を用いてp-クマル酸グルコシドとUDPを生成する酵素である。この酵素は、グリコシルトランスフェラーゼ、特にヘキソシルトランスフェラーゼのファミリーに属する[7]。

フロレト酸は、干し草を食べるヒツジの第一胃で見られ、p-クマル酸の2-プロペン酸側鎖への水素付加により生成される[8]。

医療への利用

p-クマル酸は抗酸化物質活性を持ち、発癌性のニトロソアミンの生成を抑制することで[9]胃癌のリスクを減少させると考えられている[10]。

生物作用

p-クマル酸は蜂蜜中に存在するが、養蜂業者が餌として与える異性化糖由来の代替餌には存在しない。p-クマル酸は、特定の殺虫剤を無毒化するため、この欠乏が蜂群崩壊症候群の一因になっているとの説もある[4]。

関連項目

出典

  1. ^ Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying-Hong (2005). “Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum”. Journal of Asian Natural Products Research 7 (2): 131-7. doi:10.1080/10286020310001625102. PMID 15621615. 
  2. ^ Galvez, Miguel Carrero; Barroso, Carmelo Garcia; Perez-Bustamante, Juan Antonio (1994). “Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples”. Zeitschrift fur Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung 199: 29. doi:10.1007/BF01192948. 
  3. ^ Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee (2006). “Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 54 (26): 9978-84. doi:10.1021/jf060974w. PMID 17177530. 
  4. ^ a b Mao W, Schuler M A, Berenbaum M R (2013). “Honey constituents up-regulate detoxification and immunity genes in the western honey bee Apis mellifera”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 110 (April 29, 2013): 8842-6. doi:10.1073/pnas.1303884110. PMC 3670375. PMID 23630255. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3670375/. 
  5. ^ Strandas, C.; Kamal-Eldin, A.; Andersson, R.; Aman, P. (2008). “Phenolic glucosides in bread containing flaxseed”. Food Chemistry 110 (4): 997. doi:10.1016/j.foodchem.2008.02.088. 
  6. ^ Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol at etslabs.com
  7. ^ Rasmussen, Susanne; Rudolph, Hansjorg (1997). “Isolation, purification and characterization of UDP-glucose: Cis-p-coumaric acid-β-d-glucosyltransferase from sphagnum fallax”. Phytochemistry 46 (3): 449. doi:10.1016/S0031-9422(97)00337-3. 
  8. ^ Chesson, A; Stewart, CS; Wallace, RJ (1982). “Influence of plant phenolic acids on growth and cellulolytic activity of rumen bacteria”. Applied and environmental microbiology 44 (3): 597-603. PMC 242064. PMID 16346090. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC242064/. 
  9. ^ Kikugawa K, Hakamada T, Hasunuma M, Kurechi T (1983). “Reaction of p-hydroxycinnamic acid derivatives with nitrite and its relevance to nitrosamine formation”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 1 (4): 780-785. doi:10.1021/jf00118a025. 
  10. ^ Ferguson LR, Shuo-tun Z, Harris PJ (2005). “Antioxidant and antigenotoxic effects of plant cell wall hydroxycinnamic acids in cultured HT-29”. Molecular Nutrition & Food Research 49 (6): 585-693. doi:10.1002/mnfr.200500014. PMID 15841493.