Appare in diverse produzioni teatrali di Broadway o Off-Broadway. Inizialmente partecipa a As You Like It del New York Shakespeare Festival. Nel 2006 è Timmy Cleary in La signora amava le rose, che va in scena al Kennedy Center dal 7 al 29 gennaio. In seguito entra nel cast di Spamalot come Sir Lancillotto e di Seascape come sostituto di Leslie. Nello stesso anno interpreta Dumas Shepherd in un episodio della serie televisiva Conviction.[2]
Nel 2007 ottiene il ruolo di Bill Starbuck nel revival di 110 in the Shade,[3] oltre ad altre comparse in serie televisive come Michael Barlow in Medium e Mark Green in Numb3rs. Nel 2008 è Sobinsky in To Be Or Not To Be al Samuel J. Friedman Theatre dal 16 settembre al 16 novembre.[4] Nello stesso anno appare in NCIS come Michael Locke, e nel 2009 interpreta Dominic Humphreys in CSI - Scena del crimine. Ottiene uno dei ruoli principali nella serie televisiva della CMT Working Class, dove è Nick Garrett.
Ottiene il ruolo principale del Ragazzo nell'adattamento musical dell'omonimo film, Once, che inizia anteprime dal 28 febbraio 2012 e apre il 18 marzo dello stesso anno al Bernard B. Jacobs Theatre.[5] Dopo la sua intervista per Playbill,[6] Appare in diversi show televisivi tra cui il 29 marzo 2012 al Late Show with David Letterman e il 6 aprile 2012 nel Today Show.[7] Vince quindi il Tony Award come miglior attore protagonista in un musical.[8] La sua ultima esibizione era prevista per il 24 marzo 2013, ma a causa di un problema alle corde vocali, avvenne il 6 febbraio 2013.[9] Il 10 febbraio dello stesso anno l'attore, assieme al cast di Once, vince il Grammy Award al miglior album in un musical.[10]
