La stagione 1999 dei San Francisco 49ers è stata la 50ª della franchigia nella National Football League[1]. Questa sarebbe stata l'ultima annata da professionista per Steve Young, costretto al ritiro per le numerose commozioni cerebrali subite in carriera
San Francisco iniziò la stagione con un record di 3-1 ma Young, in seguito a un placcaggio di Aeneas Williams, subì l'infortunio che lo portò al ritiro nella settimana 3. Dopo avere battuto gli Arizona Cardinals e i Tennessee Titans senza Young, i 49ers persero 10 delle successive 11 gare, mancando i playoff per la prima volta dal 1991 e solamente per la seconda volta nelle ultime 17 stagioni. Fu anche la loro prima stagione con meno di 10 vittorie (escluse le stagioni accorciate per sciopero) dal 1980.
