Rosen giocò a football alla St. John Bosco High School venendo onsiderato un prospetto a cinque stelle dal sito Rivals.com. Al college si unì alla squadra di football degli UCLA Bruins. Divenuto il primo true freshman a partire come quarterback titolare nella gara di debutto stagionale dei Bruins, a fine anno fu nominato come Freshman All-American e premiato come debuttante dell'anno della Pac-12 Conference. Nella sua terza e ultima stagione nel college football stabilì il record di istituto per yard passate in una stagione.
Rosen era considerato da diverse pubblicazioni come uno dei migliori quarterback selezionabili nel Draft NFL 2018 e una scelta della prima metà del primo giro.[1][2] Il 26 aprile 2018 fu scelto come decimo assoluto nel Draft NFL 2018 dagli Arizona Cardinals.[3] Nelle prime tre gare della stagione a partire titolare fu il veterano Sam Bradford a cui Rosen subentrò nel finale della gara del terzo turno, non riuscendo a portare la squadra alla rimonta. Per il turno successivo fu nominato per la prima volta titolare dei Cardinals ancora senza vittorie. La prima giunse nella settimana 5 contro i San Francisco 49ers in cui passò 170 yard e un touchdown.[4] La seconda fu in rimonta nell'ottavo turno contro i San Francisco 49ers con Rosen che fu decisivo passando 2 touchdown nel quarto periodo.[5] La sua annata si chiuse con 2.278 yard passate, 11 touchdown e 14 intercetti, vincendo 3 partite su 10 come titolare, mentre i Cards terminarono col peggior record della lega.
Miami Dolphins
Il 26 aprile 2019, dopo che i Cardinals scelsero come primo assoluto nel Draft NFL 2019 il quarterback Kyler Murray, Rosen fu ceduto ai Miami Dolphins in cambio di una scelta del secondo giro del medesimo draft e di una del quinto giro del Draft 2020.[6][7] Nelle prime due partite gli fu preferito come titolare il veterano Ryan Fitzpatrick ma dopo che i Dolphins le persero entrambe con un punteggio complessivo di 102-10, Rosen fu nominato partente per la gara del terzo turno, persa per 31-6 contro i Dallas Cowboys.[8] Dopo altre tre sconfitte fu tolto dal campo di gioco nella settimana 6 contro i Redskins venendo a sua volta sostituito da Fitzpatrick.[9]
Tampa Bay Buccaneers
L'8 settembre 2020 Rosen firmò con la squadra di allenamento dei Tampa Bay Buccaneers.