La sua prima partecipazione internazionale fu la maratona di Los Angeles del 1999, che concluse al 4º posto dietro a tre kenioti. Questo gli valse un posto nella squadra etiope per i mondiali del 1999 in cui ottenne l'11º posto.
Sempre nel 1999 Abera vinse la sua prima maratona internazionale a Fukuoka (ripetendosi nel 2001 e nel 2002). Nel 2000 partecipò anche alla maratona di Boston classificandosi al 2º posto.
Abera vinse poi i Giochi olimpici di Sydney, precedendo il connazionale Tesfaye Tola e il keniota Erick Wainaina. Al 37º km Wainaina tentò l'allungo ma 2 km dopo Abera riuscì a raggiungerlo e a sorpassarlo, mantenendo la vetta fino al traguardo. A 22 anni, Abera risultò così essere il più giovane maratoneta nella storia ad aver vinto l'oro olimpico.
Nel 2001 Abera vinse i mondiali con un solo secondo di vantaggio sul keniota Simon Biwott, divenendo così il primo maratoneta nella storia a vincere Olimpiadi e mondiale di seguito.