Intorno ai diciotto anni entrò, inizialmente come baritono, nella società corale cittadina Costanza e Concordia. Poco dopo, allo scoppio della grande guerra, partì per il servizio militare. Rientrato a Livorno, continuò a cantare nel coro finché, nel 1920, l'indisposizione d'un tenore gli consentì di affrontare una piccola parte in Lodoletta.
Il successo fu tale che Masini decise di recarsi a studiare a Milano sotto la guida del maestro Giovanni Laura. Il debutto ufficiale avvenne il 24 dicembre 1924 in Tosca al Teatro Goldoni di Livorno.
Alla fine degli anni trenta anche il cinema notò il suo volto ruvido e penetrante, offrendogli una partecipazione in Regina della Scala (1936), a cui seguì due anni dopo un ruolo da protagonista in Stella del mare, che lo lanciò anche come interprete di canzoni.
Nel dopoguerra diradò gli impegni, ma rimase comunque sulla breccia ancora a lungo, tanto che il 16 aprile 1955 si decise a debuttare in Otello a Livorno. Si ritirò definitivamente dalle scene nel 1957 eseguendo, sempre nella sua città, Tosca e Pagliacci.
Morì nella sua casa di Livorno[1] una settimana dopo aver festeggiato il novantesimo compleanno.
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