Attaccante agile, veloce e brevilineo, inizia a giocare nelle giovanili del Colo-Colo, la squadra più titolata del Cile. Passato al settore giovanile dell'Audax Italiano, debutta in prima squadra nel 2005.
Il 1º luglio 2009, l'Audax Italiano annuncia, con un comunicato, di aver ceduto il giocatore alla squadra italiana per un costo di circa 3,5 milioni di euro, accordandosi per 5 anni.
Il 29 agosto 2009 viene ceduto in prestito allo Xerez, società spagnola militante nella massima serie.[3]
Il 30 agosto 2011 viene ceduto nuovamente in prestito, questa volta al Celta Vigo, in Segunda División, dove realizza 14 gol in 37 partite. A fine stagione, torna all'Udinese, che lo cede nuovamente al Granada.[4]
Il 5/04/2015 in occasione del match Celta Vigo- Barcelona (poi terminato 1-0 in favore degli ospiti) viene espulso al 90', quando travolto da un gesto di stizza, il cileno, lancia una zolla d'erba che colpisce il volto del centrocampista blaugrana Sergio Busquets, mentre quest'ultimo stava rallentando le operazioni di ripresa del gioco.
Il 31 gennaio 2017, dopo un serio confronto con l'allenatore Eduardo Berizzo,[5][6] Orellana ha firmato un prestito di quattro mesi con il Valencia CF nella stessa lega, con la possibilità di rendere il trasferimento definitivo fino a giugno 2018 al termine della stagione.[4][7][8] È stato completamente ostracizzato dal nuovo allenatore di quest'ultimo Marcelino García Toral,[9] e il 1 dicembre 2017 si è trasferito all'SD Eibar, sempre nella massima serie spagnola, in prestito fino al 30 giugno successivo.[10] Nel aprile 2018, immediatamente dopo che il club Basco ha confermato la loro permanenza, è stato concordato un contratto permanente da €2 milioni dopo che è stata attivata la clausola pertinente;[11] ha segnato otto gol nella stagione 2019–20 e ha anche fornito più assist di chiunque altro nella squadra, riuscendo ancora a rimanere a galla.[12]
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