La Coppa d'Estonia2008-2009 (in estoneEesti Karikas) è stata la 17ª edizione del torneo dopo l'indipendenza dell'Estonia. Il Flora Tallinn ha vinto il trofeo per la quarta volta nella sua storia.
Formula
Il torneo si dipanava su sette turni tutti disputati su gare di sola andata; la finale in gara unica in campo neutro unica a Tallinn.
Il sorteggio di tutti i turni era completamente libero: squadre della Meistriliiga 2008 potevano essere sorteggiate al primo turno o incontrarsi tra di loro, senza teste di serie.
Primo turno
Le partite furono disputate tra il 22 luglio e il 6 agosto .
Rene Kaas 35’Marcio Pimentel 74’ Mikk Haavistu Martin Hurt Alan Arruda 108’ Maksim Smirnov 91’ Jevgeni Novikov 67’ Murilo Maccari 95’Sergei Terehhov Felipe Nunes Miroslav Rõškevitš A disposizione: Daniil Savitski Risto Kägo Martin Tšegodajev Kristofer Kask 91’ Tõnis Kaukvere 67’ Janar Tükk Anti Kõlu