Nella stagione 1958-1959 il Messina disputa il quattordicesimo campionato di Serie B della sua storia, un torneo a venti squadre che prevede due promozioni in Serie A e due retrocessioni in Serie C, con 38 punti in classifica la squadra giallorossa si piazza in decima posizione, sono promosse l'Atalanta con 51 punti ed il Palermo con 49 punti, retrocedono il Prato con 25 punti ed il Vigevano con 28 punti.
Sulla panchina del Messina viene chiamato Bruno Arcari e sono diversi i volti nuovi arrivati sullo stretto, il terzino Angelo Stucchi giunto dal Lecco, l'ala Mario Renosto in arrivo dalla Triestina, e le due punte Sebastiano Alicata proveniente dal Siracusa che realizzerà undici reti, e dalla Roma il prestito di Alberto Orlando che di reti ne metterà a segno diciassette, secondo nella classifica dei marcatori del campionato cadetto, alle spalle di Carlos Vernazza del Palermo che l'ha vinta con diciannove centri. Il Messina disputa un tranquillo e onorovole torneo, ottavo al termine del girone di andata, finirà il campionato in decima posizione.
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