Madonna era un'ala destra[2][3], dotata di fantasia e abile nel cross[3]; per queste sue doti era spesso impiegato come uomo-assist per gli attaccanti[4][5].
Cresce tra le file dell'Atalanta, squadra della sua città, debuttando in prima squadra a 18 anni[9]. Nel 1983 viene ceduto al Piacenza, allenato dal bergamasco Battista Rota: contribuisce con 13 reti (di cui 10 su rigore) alla promozione degli emiliani in Serie C1[2], e nelle annate successive è titolare del ruolo di ala destra, ottenendo i galloni di capitano[10]. Nel 1987, dopo tre stagioni in Serie C1, la formazione piacentina viene promossa in Serie B: Madonna è il capocannoniere della squadra con 12 reti, e forma con Gianfranco Serioli e Roberto Simonetta il trio d'attacco titolare[10].
Madonna in azione con la fascia di capitano del Piacenza nel corso del campionato di Serie B 1987-1988
Riconfermato tra i cadetti, realizza 9 reti nel campionato di Serie B 1987-1988, concluso con la salvezza. Nel mercato autunnale del 1988 torna all'Atalanta[11], che lo strappa alla concorrenza del Napoli[12][13], in cambio di Carlo Osti e di un conguaglio di due miliardi di lire[14]. A Bergamo vive due stagioni in Serie A coronate da 2 presenze in Coppa UEFA.
Nel 1990 viene ceduto alla Lazio, dove gioca 25 partite e segna 2 gol nel contesto di una stagione globalmente negativa per lui[15]. Nel novembre del 1991 torna in prestito al Piacenza, in Serie B, contribuendo alla salvezza della squadra allenata da Luigi Cagni[16]. L'anno seguente milita nella SPAL, sempre in Serie B, dopodiché si trasferisce all'Alzano Virescit, società del suo paese militante nel Campionato Nazionale Dilettanti, di cui diventa capitano[17].
Con i bianconeri bergamaschi ottiene due promozioni (dai dilettanti alla Serie C1) e vince la Coppa Italia Serie C 1997-1998[6]; nella stagione 1998-1999, dopo aver superato un serio infortunio al ginocchio[5], arriva la terza promozione, questa volta in Serie B[18]. L'esperienza nella serie cadetta dura una sola stagione; Madonna continua comunque a giocare nell'Alzano per altre due annate, fino alla decisione definitiva di concludere la carriera, avvenuta al termine del campionato 2001-2002 all'età di trentanove anni[9].
Allenatore
Si ritira dall'attività agonistica a 39 anni, iniziando la carriera come allenatore in seconda di Giampaolo Rossi all'Alzano Virescit nella stagione 2002-2003, subentrandogli nel finale di stagione senza evitare la retrocessione dopo i play-out contro la Lucchese[19]. Successivamente diventa allenatore della squadra Primavera dell'AlbinoLeffe[20].
Dal 26 maggio 2008 allena la prima squadra dell'AlbinoLeffe, subentrando all'esonerato Elio Gustinetti[20]; prende parte ai play-off, nei quali la squadra manca la promozione in finale perdendo 1-0 a Bergamo e pareggiando 1-1 a Lecce. Viene confermato per la stagione 2008-2009[21] conclusasi con un nono posto per la squadra seriana, e per quella successiva; il 28 settembre 2009 viene esonerato dopo il negativo avvio di stagione della squadra seriana, anche a causa di un diverbio con il presidente[22].
Il 7 luglio 2010 diventa ufficialmente il nuovo allenatore del Piacenza[23], con cui non evita la retrocessione in Lega Pro Prima Divisione[24]. Il 21 dicembre 2011 diventa ufficialmente il nuovo allenatore del Livorno al posto del dimissionario Walter Novellino[25], ed esordisce con il pareggio esterno con il Grosseto (1-1). Il 6 maggio 2012, in seguito alla sconfitta sul campo del Verona, viene esonerato in favore di Attilio Perotti[26]. Il 13 luglio 2012 diventa l'allenatore del Portogruaro, squadra militante nel campionato di Lega Pro Prima Divisione[27]: conclude il campionato al tredicesimo posto ma non riesce a salvare il Portogruaro che, sconfitto dalla Tritium nei playout, retrocede in Lega Pro Seconda Divisione.
Lasciata la panchina veneta, fa ritorno all'Albinoleffe, sempre in Prima Divisione[28]. Il 27 dicembre 2013 Madonna è stato esonerato dalla panchina dell'AlbinoLeffe, che chiama al suo posto Elio Gustinetti.
Torna ad allenare dopo quasi due anni di assenza il 9 novembre 2015, venendo scelto come nuovo mister della Virtus Bergamo[29], in Serie D. Con i bianconeri chiude il campionato al quartultimo posto in classifica, ottenendo però la salvezza diretta senza disputare i play-out a causa del vantaggio sulla terzultima superiore ai sette punti. L'11 luglio 2016 viene confermato dalla società.
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