Acido ellagico

Acido ellagico
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
2,3,7,8-tetraidrossi-cromeno[5,4,3-cde]cromene-5,10-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H6O8
Massa molecolare (u)302,197 g/mol
Numero CAS476-66-4
Numero EINECS207-508-3
PubChem5281855
DrugBankDBDB08846
SMILES
C1=C2C3=C(C(=C1O)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C43)OC2=O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.67 g/cm3
Costante di dissociazione acida (pKa) a K4,2; 5,6
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−
Indicazioni di sicurezza
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Spettro nell'UV-visibile dell'acido ellagico

L'acido ellagico è un antiossidante fenolico naturale presente in numerosi frutti e verdure.

Le proprietà antiproliferative e antiossidanti dell'acido ellagico sono state di stimolo per ricerche finalizzate all'individuazione dei suoi potenziali effetti positivi sulla salute.

Dal punto di vista chimico, l'acido ellagico è il dilattone dell'acido esaidrossidifenico.

Metabolismo

Biosintesi

Le piante producono l'acido ellagico per idrolisi dei tannini come ad esempio l'ellagitannino[1] e la geraniina[2].

Biodegradazione

Le urolitine sono metaboliti della microflora umana derivati dall'acido ellagico introdotto con la dieta[3].

Storia

L'acido ellagico fu scoperto dal chimico Henri Braconnot nel 1831[4]. Nel 1905, Maximilian Nierenstein preparò questa sostanza a partire da algarrobilla, dividivi, corteccia di quercia, melograno, myrobalan e quercia vallonea[4]. Nel 1915, questi ipotizzò anche la sua formazione a partire dalla galloil-glicina ad opera del Penicillium[5]. Löwe fu il primo a sintetizzare l'acido ellagico riscaldando l'acido gallico con acido arsenico o ossido di argento[4][6].

Presenza in natura

L'acido ellagico si trova nelle specie di Quercus quali la quercia bianca del Nord America (Quercus alba) e la quercia rossa europea (Quercus robur)[7].

Anche il macrofita Myriophyllum spicatum produce acido ellagico[8].

L'acido ellagico si trova anche nel fungo medicinale Phellinus linteus[9].

Nel cibo

I maggiori livelli di acido ellagico si trovano nelle bacche e nella frutta secca, in particolare: more, ossicocchi (cranberries), noci pecan, melagrana, lamponi, fragole, noci, bacche di Goji e uva[10]. Si trova anche nelle pesche[11] e in altre piante alimentari.

Medicina

Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

L'acido ellagico mostra proprietà antiproliferative e antiossidanti in molti modelli in vitro e in piccoli animali[12][13].

Le proprietà antiproliferative dell'acido ellagico potrebbero derivare dalla sua capacità di inibire direttamente il legame fra il DNA e alcuni agenti cancerogeni, tra i quali le N-nitrosammine[14][15] e gli idrocarburi policiclici aromatici[16]. Analogamente ad altri antiossidanti polifenolici, l'acido ellagico presenta un effetto chemoprotettivo nei modelli cellulari grazie alla riduzione dello stress ossidativo[10].

L'acido ellagico è stato commercializzato come integratore alimentare con l'asserzione di benefici contro il cancro, malattie cardiovascolari e altri problemi medici. La Food and Drug Administration statunitense ha identificato l'acido ellagico come una "Fake Cancer Cure Consumers Should Avoid" ("cura fasulla contro il cancro che i consumatori dovrebbero evitare")[17]. Molti venditori di integratori alimentari con base negli Stati Uniti hanno ricevuto lettere dalla Food and Drug Administration che diffidano dal promuovere l'acido ellagico con affermazioni che violano il Federal Food, Drug, and Cosmetic Act[18][19].

Le urolitine, quali ad esempio la urolitina A, sono metaboliti della flora intestinale umana di derivati dell'acido ellagico introdotto con l'alimentazione; sono in corso studi per valutare la loro azione come agenti anticancro[20].

Non è stata comunque dimostrata l'azione di prevenzione del cancro nell'uomo da parte dell'acido ellagico[21].

Note

  1. ^ Ascacio-Valdés JA et al. (2011), Review: Ellagitannins: Biosynthesis, biodegradation and biological properties Journal of Medicinal Plants Research Vol. 5(19):4696-4703
  2. ^ David S. Seigler Plant Secondary Metabolism. Springer, 1998, p. 208.
  3. ^ M Larrosa, A González-Sarrías, MT García-Conesa, FA Tomás-Barberán e JC Espín, Urolithins, ellagic acid-derived metabolites produced by human colonic microflora, exhibit estrogenic and antiestrogenic activities, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 54, n. 5, 2006, pp. 1611–20, DOI:10.1021/jf0527403, PMID 16506809.
  4. ^ a b c Georg Grasser, Synthetic Tannins, F. G. A. Enna., 1922, ISBN 978-1-4067-7301-9., p. 20.
  5. ^ M Nierenstein, The Formation of Ellagic Acid from Galloyl-Glycine by Penicillium, in The Biochemical Journal, vol. 9, n. 2, 1915, pp. 240–4, DOI:10.1042/bj0090240, PMC 1258574, PMID 16742368.
  6. ^ Löwe, Zeitschrift für Chemie, 1868, 4, p. 603.
  7. ^ Pirjo Mämmelä, Heikki Savolainen, Lasse Lindroos, Juhani Kangas e Terttu Vartiainen, Analysis of oak tannins by liquid chromatography-electrospray ionisation mass spectrometry, in Journal of Chromatography A, vol. 891, n. 1, 2000, pp. 75–83, DOI:10.1016/S0021-9673(00)00624-5, PMID 10999626.
  8. ^ S Nakai, Myriophyllum spicatum-released allelopathic polyphenols inhibiting growth of blue-green algae Microcystis aeruginosa, in Water Research, vol. 34, n. 11, 2000, pp. 3026–3032, DOI:10.1016/S0043-1354(00)00039-7.
  9. ^ Lee YS, Kang YH, Jung JY, Sanghyun Lee, Kazuo Ohuchi, Kuk Hyun Shin, Il-Jun Kang, Jung Han Yoon Park, Hyun-Kyung Shin e Soon Sung, Protein glycation inhibitors from the fruiting body of Phellinus linteus, in Biological & Pharmaceutical Bulletin, vol. 31, n. 10, October 2008, pp. 1968–72, DOI:10.1248/bpb.31.1968, PMID 18827365 (archiviato dall'url originale il 19 dicembre 2012).
  10. ^ a b D. A. Vattem e K. Shetty, Biological Function of Ellagic Acid: A Review, in Journal of Food Biochemistry, vol. 29, n. 3, 2005, pp. 234–266, DOI:10.1111/j.1745-4514.2005.00031.x.
  11. ^ Postharvest sensory and phenolic characterization of ‘Elegant Lady’ and ‘Carson’ peaches. Rodrigo Infante, Loreto Contador, Pía Rubio, Danilo Aros and Álvaro Peña-Neira, Chilean Journal of Agricultural Research, 71(3), July–September 2011, pages 445-451 (article)
  12. ^ Seeram NP, Adams LS, Henning SM, Y Niu, Y Zhang, M Nair e D Heber, In vitro antiproliferative, apoptotic and antioxidant activities of punicalagin, ellagic acid and a total pomegranate tannin extract are enhanced in combination with other polyphenols as found in pomegranate juice, in J. Nutr. Biochem., vol. 16, n. 6, June 2005, pp. 360–7, DOI:10.1016/j.jnutbio.2005.01.006, PMID 15936648.
  13. ^ Narayanan BA, Geoffroy O, Willingham MC, Re GG, Nixon DW, p53/p21(WAF1/CIP1) expression and its possible role in G1 arrest and apoptosis in ellagic acid treated cancer cells, in Cancer Lett., vol. 136, n. 2, March 1999, pp. 215–21, DOI:10.1016/S0304-3835(98)00323-1, PMID 10355751.
  14. ^ Madal, Shivappurkar, Galati, and Stoner, Inhibition of N-nitrosobenzymethylamine metabolism and DNA binding in cultured rat esophagus by ellagic acid, in Carcinogenesis, vol. 9, n. 7, 1988, pp. 1313–1316, DOI:10.1093/carcin/9.7.1313, PMID 3383347.
  15. ^ Mandal and Stoner e GD Stoner, Inhibition of N-nitrosobenzymethylamine-induced esophageal tumorigenesis in rats by ellagic acid, in Carcinogenesis, vol. 11, n. 1, 1990, pp. 55–61, DOI:10.1093/carcin/11.1.55, PMID 2295128.
  16. ^ Teel, Babcock, Dixit, and Stoner, Ellagic acid toxicity and interaction with benzo[a]pyrene and benzo[a]pyrene 7,8-dihydrodiol in human bronchial epithelial cells, in Cell Biol. Toxicol., vol. 2, n. 1, 1986, pp. 53–62, DOI:10.1007/BF00117707, PMID 3267445.
  17. ^ 187 Fake Cancer 'Cures' Consumers Should Avoid, from the U.S. Food and Drug Administration. Accessed June 17, 2008.
  18. ^ Warning Letter sent to Millennium Health by the United States Food and Drug Administration, dated May 21, 2008.
  19. ^ Warning Letter sent to Kenton Campbell at Prime Health Direct, Ltd. by the United States Food and Drug Administration dated July 2, 2007.
  20. ^ Davis CD, Milner JA. Gastrointestinal microflora, food components and colon cancer prevention. J Nutr Biochem. 2009 Oct;20(10):743-52. doi: 10.1016/j.jnutbio.2009.06.001. PMID 19716282
  21. ^ Ellagic acid, su cancer.org, American Cancer Society, November 2008. URL consultato il August 2014 (archiviato dall'url originale il 16 luglio 2014).

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