Pályafutását szülővárosa csapatában a Cosenzaban kezdte 1992-ben. 11 mérkőzésen lépett pályára, mielőtt 1994-ben a Parmahoz került. Az 1995–1996-os szezont Padovaban töltötte, ahol 24 mérkőzésen kapott szerepelt és egy gólt szerzett. Következő állomása a ChievoVerona volt, ahol szintén csak egy idényt töltött. 1997-ben ismét a Parma játékosa lett. Két idényt húzott le a sárga-kékeknél. Ezalatt sikerült megnyernie az egyik legrangosabb európai trófeát az UEFA-kupát 1999-ben.
1999 nyarán az Udinese igazolta le. Egy évre rá bemutatkozhatott az olasz labdarúgó-válogatottban is. Tagja volt a 2000-es Európa-bajnokságon ezüstérmet szerző nemzeti csapat keretének. A tornán jó teljesítményt nyújtott, a Belgium ellen 2–0-ra megnyert összecsapáson még gólt is szerzett.
2001 júniusában az ekkor nagy terveket szövögető Laziohoz szerződött. Alberto Zaccheroni a középpálya bal oldalán játszatta leginkább, így nem volt képes a legjobb formáját hozni. Emiatt nem került be a 2002-es világbajnokságra utazó olasz válogatott 23 fős keretébe.
2002-ben Zaccheroni távozott és helyére Roberto Mancini került. Mancini már leginkább a középpálya közepén játszatta Fioret. 2004-ben sikerült megnyernie a Lazioval a Coppa Italiát. Meggyőző teljesítményének köszönhetően Giovanni Trapattoni beválogatta a 2004-es portugáliai Európa-bajnokságra készülő válogatott keretébe.
A Laziotól 2004 nyarán távozott. Nem csak klubot, de országot is váltott. Spanyolországba a Valencia csapatába igazolt 6,6 millió € ellenében. Egészen 2007-ig volt a valencia játékosa, de ez idő alatt több alkalommal is kölcsönben szerepelt. A 2005–2006-os idényben a Fiorentinaban szerepelt. 38 mérkőzésen 6 gólt szerzett. 2006-ban a Torino, 2007-ben pedig a Livornot segítette. Első livornoi mérkőzését 2007. február 11-én játszotta a Milan ellen.
2007 nyarán a Serie Bben szereplő Mantova-hoz igazolt egy évre. A 2008–2009-es szezonban nem játszott egyetlen mérkőzést sem. 2009-ben visszatért legelső csapatához Cosenzahoz, ahol 2011-ben fejezte be aktív játékos pályafutását.
