A település neve a latinMons Tyronumból származik, melynek jelentése „lándzsás férfiak hegye”, ami az ókorban itt létező légiós kiképzőtáborra utal. A régészeti leletek tanúsága szerint a rómaiak egy erődítmény építettek a ma a városhoz tartozó San Filii dombon és innen irányították a vidék romanizációját.
A normannok érkezésével, a 11. században Monterone a Leccei Grófság része lett. 1250-ben II. Frigyes szicíliai király a DeCremona nemesi családnak ajándékozta a környező területekkel együtt. Később a Montoroni család tulajdona lett, akik a 16. századig birtokolták. Ebben az időszakban épült fel a bárói kastély is. Később Lopez y Royo báró tulajdonába került, aki barokk stílusban átépítette a kastélyt. 1806-ban vált önállóvá, amikor a Nápolyi Királyságban felszámolták a feudalizmust.
Népessége
A népesség számának alakulása:
Főbb látnivalói
Santa Maria Assunta-templom (14. század)
Beatissimae Virgini Immacolata-templom (17. század)
Santi Medici-templom
Sant'Antonio Abate-templom (17. század)
Palazzo Baronale
Palazzo del Municipio (17. század)
nemesi villák (Villa Romano, Villa Carelli-Palombi, Villa de Giorgi, Villa Urselli, Villa Bruni, Villa Saetta)
Velodromo degli Ulivi – 1796-ban épült kerékpár-versenypálya