Imidazol

Imidazol
IUPAC-név 1H-Imidazol
Szabályos név 1H-1,3-Diazol
Más nevek 1,3-Diazaciklopenta-2,4-dién
Kémiai azonosítók
CAS-szám 288-32-4
RTECS szám N13325 1985-86
SMILES
n1c[nH]cc1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H4N2
Moláris tömeg 68,08 g/mol
Megjelenés fehér vagy halványsárga kristály
Sűrűség 1,23 g/cm³, szilárd
Olvadáspont 89-91 °C (362-364 K)
Forráspont 256 °C (529 K)
Oldhatóság (vízben) elegyedik
Savasság (pKa) 14,5
Lúgosság (pKb) 6,95
Kristályszerkezet
Kristályszerkezet monoklin
Molekulaforma planáris öttagú gyűrű
Dipólusmomentum 3,61 D
Veszélyek
MSDS External MSDS
EU osztályozás Maró (C)[1]
Főbb veszélyek Korrozív
R mondatok R22, R34, R63[1]
S mondatok S22, S26, S36/37/39, S45[1]
Lobbanáspont 146 °C
LD50 220 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az imidazol heterociklusos aromás vegyület, az egyik legjelentősebb heteroaromás alapvegyület. Az alkaloidok közé sorolható. Az imidazol az alapvegyület, képlete C3H4N2, míg az imidazolok általában azok a heterociklusos vegyületek, melyeknek azonos a gyűrűszerkezete, de szubsztituenseiben eltérnek egymástól. Régies glioxalin neve onnan ered, hogy egyik szintézisénél glioxálból, ammóniából és formaldehidből keletkezik imidazol.

Tautoméria

Két tautomer formája van, mivel a hidrogénatom a két nitrogén bármelyikén lehet. Az imidazolnál a két tautomer alak egyenértékű, egymástól nem különböztethetőek meg. Megfelelő helyzetű szubsztituenst tartalmazó imidazolszármazékoknál azonban a két alak megkülönböztethető egymástól. Az imidazol amfoter tulajdonsága miatt a tautomer alakok protonátadással könnyen átalakulhatnak egymásba, így például az imidazol 4-es és 5-ös helyzetben szubsztituált származékai nem különíthetőek el egymástól.

Tulajdonságai

Az imidazol amfoter vegyület, gyenge bázisként és gyenge savként is szerepelhet. Kristályos vegyület, vízben, alkoholban, kloroformban, éterben és piridinben jól, benzolban kevéssé oldódik. Forráspontja magas, ami azzal magyarázható, hogy az imidazolmolekulák hidrogénkötésekkel asszociálódnak. Az imidazolgyűrű egyik nitrogénatomjához hidrogénatom kapcsolódik, az imidazol ezt a hidrogént protonként le képes adni (savas jelleg). A másik nitrogénatomján nemkötő elektronpár található, az imidazol protonfelvételre képes (bázisos jelleg). Az NH-csoport nitrogénjének két elektronja a hat delokalizált π-elektron egyike (π-elektronszextett).

Aromás vegyület, elektrofil szubsztitúciókban vehet részt, a szubsztitúciók 4-es helyzetben történnek. Az imidazol erélyes körülmények között 4-nitro-imidazollá nitrálható.

Erősebb bázis, mint amilyen erősségű sav. Erősebb bázis, mint a piridin. Erősebb sav, mint a pirrol, mert a pirrolszerű nitrogénatomon nagyobb az elektronhiány, mint a pirrol nitrogénatomján.

Előfordulása

Ez a gyűrű olyan fontos biológiai építőkövekben is megjelenik, mint a hisztidin és a hisztamin. A hisztidin egy bázisos tulajdonságú aminosav, dekarboxilezéskor hisztamin keletkezik belőle. A hisztaminnak erős fiziológiai hatása van. Az ereket tágítja, ezzel vérnyomáscsökkenést okoz. Összehúzza a simaizmokat és fokozza egyes mirigyek működését. Szerepe van az allergiás reakciókban.

Az imidazol benzolgyűrűvel kondenzált származéka a benzimidazol. Benzimidazol gyűrű található a B12-vitaminban, a cianokobalaminban. Pirimidingyűrűvel kondenzált származéka a purin. A purinváz sok jelentős szerves vegyületben előfordul, például a nukleinsavak felépítésében részt vevő pirimidinbázisokban, az adeninben és a guaninban.

Sok gyógyszermolekula is tartalmaz imidazol gyűrűt, így például a nitroimidazol és a gombaölő szerek.

Fordítás

  • Ez a szócikk részben vagy egészben az Imidazole című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Források

  1. ↑ a b c d Az imidazol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 9. (JavaScript szükséges) (angolul)
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-e kötet
  • Bot György: A szerves kémia alapjai
  • Furka Árpád: Szerves kémia
  • Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
  • Römpp vegyészeti lexikon

Kapcsolódó szócikkek

Read other articles:

Perutusan Tetap Indonesia untuk Perserikatan Bangsa-Bangsa, Organisasi Perdagangan Dunia, dan Organisasi Internasional Lainnya di Jenewa

Untuk PTRI yang mewakili kepentingan Indonesia pada organisasi PBB di New York, lihat Perutusan Tetap Republik Indonesia untuk Perserikatan Bangsa-Bangsa di New York. Perutusan Tetap Republik Indonesia untuk Perserikatan Bangsa-Bangsa, Organisasi Perdagangan Dunia, dan Organisasi Internasional Lainnya di JenewaPermanent Mission of the Republic of Indonesia to the United Nations, World Trade Organization, and Other International Organizations in GenevaKoordinat46°12′15″N 6°07′36″E&#x...

 

Soyuz TM-29

1999 Russian crewed spaceflight to Mir Soyuz TM-29OperatorRosaviakosmosCOSPAR ID1999-007A[1]SATCAT no.25632[1]Mission duration188 days, 20 hours, 16 minutes, 19 secondsOrbits completed~3,070 Spacecraft propertiesSpacecraft typeSoyuz-TMManufacturerRKK EnergiaLaunch mass7,150 kilograms (15,760 lb) CrewCrew size3MembersViktor AfanasyevJean-Pierre HaigneréLaunchingIvan BellaLandingSergei AvdeyevCallsignДербе́нт (Derbent) Start of missionLaunch dat...

 

Kazoku

1869–1947 Japanese system of nobility For the 1970 Japanese film, see Kazoku (film). The House of Peers in session with Emperor Meiji giving a speech. (Ukiyo-e woodblock print by Yōshū Chikanobu, 1890) The Kazoku (華族, Magnificent/Exalted lineage) was the hereditary peerage of the Empire of Japan, which existed between 1869 and 1947. They succeeded the feudal lords (daimyō) and court nobles (kuge), but were abolished with the 1947 constitution.[1] Kazoku (華族) should not be...

Collobiano

Collobiano commune di Italia Tempat Negara berdaulatItaliaRegion di ItaliaPiedmontProvinsi di ItaliaProvinsi Vercelli NegaraItalia PendudukTotal78  (2023 )GeografiLuas wilayah9,22 km² [convert: unit tak dikenal]Ketinggian143 m Berbatasan denganAlbano Vercellese Casanova Elvo Olcenengo Oldenico Quinto Vercellese Villarboit SejarahSanto pelindungSanto George Informasi tambahanKode pos13030 Zona waktuUTC+1 UTC+2 Kode telepon0161 ID ISTAT002045 Kode kadaster ItaliaC884 Lain-lainSitus w...

 

Coppa Sudamericana 2011

Copa Sudamericana 2011 Competizione Copa Sudamericana Sport Calcio Edizione 10ª Organizzatore CONMEBOL Date 2 agosto 2011 - 14 dicembre 2011 Partecipanti 39 Risultati Vincitore  Universidad de Chile(1º titolo) Secondo  LDU Quito Statistiche Miglior marcatore Eduardo Vargas (11 gol) Incontri disputati 77 Gol segnati 184 (2,39 per incontro) Cronologia della competizione 2010 2012 Manuale La Copa Sudamericana 2011 è stata la decima edizione del torneo. Il Club Universidad...

 

Nevers

Prefecture of the Nièvre department, Bourgogne-Franche-Comté, France This article is about the prefecture and commune. For other uses, see Nevers (disambiguation). You can help expand this article with text translated from the corresponding article in French. (September 2013) Click [show] for important translation instructions. View a machine-translated version of the French article. Machine translation, like DeepL or Google Translate, is a useful starting point for translations, but t...

國民陣線

国民阵线Barisan NasionalNational Frontباريسن ناسيونلபாரிசான் நேசனல்国民阵线标志简称国阵，BN主席阿末扎希总秘书赞比里署理主席莫哈末哈山总财政希山慕丁副主席魏家祥维纳斯瓦兰佐瑟古律创始人阿都拉萨成立1973年1月1日 (1973-01-01)[1]设立1974年7月1日 (1974-07-01)前身 联盟总部 马来西亚  吉隆坡 50480 秋傑区敦依斯迈路太子世贸中心（英�...

 

Rakieem Salaam

Questa voce sull'argomento atleti statunitensi è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Segui i suggerimenti del progetto di riferimento. Rakieem Salaam Nazionalità  Stati Uniti Altezza 180 cm Atletica leggera Specialità Velocità Società Adidas Record 60 m 654 (indoor - 2011) 100 m 997 (2011) 200 m 2005 (2011) 200 m 2039 (indoor - 2011) 400 m 4903 (2012) 400 m 4764 (indoor - 2011) CarrieraNazionale 2013- Stati UnitiPalmarès Competizio...

 

Lewis Capaldi

Scottish singer-songwriter (born 1996) Lewis CapaldiCapaldi performing at Glastonbury Festival in 2023Background informationBirth nameLewis Marc CapaldiBorn (1996-10-07) 7 October 1996 (age 27)Glasgow, ScotlandGenres Pop[1] blue-eyed soul[2] Occupation(s)Singer-songwriterInstrument(s) Vocals guitar piano Years active2013–presentLabels EMI Vertigo Universal Capitol Websitelewiscapaldi.comMusical artist Lewis Marc Capaldi[3] (born 7 October 1996) is a Scottish sin...

Burolo

BuroloKomuneComune di BuroloNegaraItaliaWilayahPiedmontProvinsiProvinsi Torino (TO)Pemerintahan • Wali kotaRoberto CominettoLuas • Total5,5 km2 (21 sq mi)Populasi (28 Februari 2009[1]) • Total1.276 • Kepadatan23/km2 (60/sq mi)DemonimBurolesiZona waktuUTC+1 (CET) • Musim panas (DST)UTC+2 (CEST)Kode pos10010Kode area telepon0125Santo/a PelindungSts. Peter and Paul- Hari29 JuniSitus webSitus web resmi Bu...

 

Cincinnati Open 2017

Cincinnati Open 2017Sport Tennis Data12 - 20 agosto Edizione116ª (uomini)86ª (donne) CategoriaATP Tour Masters 1000 (uomini)WTA Premier 5 (donne) SuperficieCemento Montepremi5244930 $ (uomini)2836904 $ (donne) LocalitàCincinnati, Ohio, Stati Uniti ImpiantoLindner Family Tennis Center CampioniSingolare maschile Grigor Dimitrov Singolare femminile Garbiñe Muguruza Doppio maschile Pierre-Hugues Herbert / Nicolas Mahut Doppio femminile Latisha Chan / Martina Hingis 2016 2018 Il Cinc...

 

List of American films of 1997

American filmsby year 1890s 1890–1899 1900s 1900 1901 1902 1903 19041905 1906 1907 1908 1909 1910s 1910 1911 1912 1913 19141915 1916 1917 1918 1919 1920s 1920 1921 1922 1923 19241925 1926 1927 1928 1929 1930s 1930 1931 1932 1933 1934 1935 1936 1937 1938 1939 1940s 1940 1941 1942 1943 19441945 1946 1947 1948 1949 1950s 1950 1951 1952 1953 19541955 1956 1957 1958 1959 1960s 1960 1961 1962 1963 19641965 1966 1967 1968 1969 1970s 1970 1971 1972 1973 19741975 1976 1977 1978 1979 1980s 1980 1981...

Base Primavera

Antarctic basePrimavera Base Base PrimaveraEstación PrimaveraAntarctic baseView of Primavera, austral summer of 2010Primavera BaseLocation within AntarcticaCoordinates: 64°09′21″S 60°57′19″W / 64.155766°S 60.955183°W / -64.155766; -60.955183Country ArgentinaProvinceTierra del Fuego, Antarctica, and South Atlantic Islands ProvinceDepartmentAntártida ArgentinaRegionSan Martín LandAntarctic PeninsulaLocationPrimavera CapeCierva CoveDanco CoastSettledMa...

 

Émile Robert (ferronnier d'art)

Pour les articles homonymes, voir Émile Robert. Émile RobertBiographieNaissance 2 mars 1860Mehun-sur-YèvreDécès Juin 1924 (à 64 ans)Mehun-sur-YèvreNationalité françaiseActivités Artisan, ferronnierAutres informationsConflit Première Guerre mondialePersonne liée Raymond SubesDistinctions Chevalier de la Légion d'honneur‎ (1914)Officier d'AcadémieSignaturemodifier - modifier le code - modifier Wikidata Émile Robert est un ferronnier d'art français, né à Mehun-sur-Yèvr...

 

Abadía de Solesmes

Abadía de San Pedro de Solesmes. La Abadía de Solesmes o Abadía de San Pedro de Solesmes (en francés: Abbaye Saint-Pierre de Solesmes) es un monasterio benedictino francés situado en Solesmes, Sarthe, famoso por ser la fuente de la restauración de la vida monástica en el país gracias a Prosper Guéranger, después de la Revolución francesa. Historia Fue fundada en 1010 como un priorato de la abadía benedictina de Le Mans. Su historia transcurrió en gran parte sin incidentes. Sufri�...

Raymond James Stadium

Raymond James StadiumRay Jay, The New Sombrero, The CITS Informazioni generaliStato Stati Uniti Ubicazione4201 N. Dale Mabry HighwayTampa, Florida 33607 Inizio lavori15 ottobre 1996 Inaugurazione20 settembre 1998 Costo168,5 milioni di dollari ProprietarioTampa Sports Authority ProgettoPopulous Intitolato aRaymond James Financial Informazioni tecnichePosti a sedere65857 (espandibile a 75000) CoperturaNo Mat. del terrenoErba Uso e beneficiariFootball americanoTampa Bay Buccaneers (NFL) (19...

 

ウルフルズ

同名のアルバムについては「ウルフルズ (アルバム)」をご覧ください。 この記事は検証可能な参考文献や出典が全く示されていないか、不十分です。 出典を追加して記事の信頼性向上にご協力ください。（このテンプレートの使い方）出典検索?: ウルフルズ – ニュース · 書籍 · スカラー · CiNii · J-STAGE · NDL · dlib.jp · ジャパン�...

 

Battle of Changsha (1944)

Japanese invasion of Hunan, China during the Second Sino-Japanese War Battle of Changsha (1944)Part of Operation Ichi-Go, the Second Sino-Japanese War and the Pacific Theater of World War IIChinese Army in the battleDate26 May 1944 - 18 June 1944 (3 weeks and 2 days)LocationChangsha and HengyangResult Japanese victoryBelligerents  China  Empire of JapanCommanders and leaders Xue Yue Fang Xianjue Isamu Yokoyama Yasuji OkamuraStrength Unknown UnknownCasualties and losses Unk...

RAF Menwith Hill

Royal Air Force base in Yorkshire, England RAF Menwith Hill Near Harrogate, North Yorkshire in EnglandRadomes at RAF Menwith Hill RAF Menwith HillLocation in North YorkshireCoordinates54°00′29″N 001°41′24″W / 54.00806°N 1.69000°W / 54.00806; -1.69000TypeRAF station (US Visiting Forces)Area605 acres (245 ha)Site informationOwnerMinistry of DefenceOperator Royal Air Force United States Air Force Government Communications Headquarters National Securi...

 

1766

Calendar year Millennium: 2nd millennium Centuries: 17th century 18th century 19th century Decades: 1740s 1750s 1760s 1770s 1780s Years: 1763 1764 1765 1766 1767 1768 1769 February 18: Malagasy slaves take control of the Dutch ship Meermin. 1766 by topic Arts and science Archaeology Architecture Art Literature Poetry Music Science Countries Austria Canada Denmark France Great Britain Ireland Norway Russia Scotland Spain Sweden Lists of leaders State leaders Colonial gover...