A heterociklusos vegyületek olyan szerves vegyületek, amelyek egy gyűrűn belül legalább egy szénatomot, és a szénen kívül legalább egy másik elem atomját – például kén, oxigén vagy nitrogén – is tartalmazzák.[1] Ezek a szerkezetek lehetnek egyszerű aromás gyűrűk vagy nem aromás gyűrűk is. Néhány példa: piridin (C5H5N), pirimidin (C4H4N2) és 1,4-dioxán (C4H8O2).
A kémia azon ágának neve, amely kizárólag a heterociklusos vegyületek szintézisével, tulajdonságaival és felhasználásával foglalkozik, heterociklusos kémia. A heterociklusos vegyületek elnevezésére a IUPAC a Hantzsch–Widman-nevezéktan használatát javasolja.
A heterociklus szó a görög heterosz (ἕτερος = másik) és kyklosz (κύκλος) szó összetételéből származik.[2]
3 tagú gyűrűk
A 3-tagú gyűrűt tartalmazó heterociklusok nagyon reakcióképesek, mivel a molekulában nagy a gyűrűfeszültség. Az egy heteroatomot tartalmazó gyűrűk általában stabilak, a két heteroatomot tartalmazóak inkább reaktív köztitermékként fordulnak elő. A gyakori 3-tagú heterociklusok az alábbiak:
A két heteroatomot tartalmazó öttagú gyűrűs vegyületeket, melyekben legalább egy nitrogén található, összefoglaló néven azoloknak nevezzük. A tiazolok és az izotiazolok gyűrűje egy kén és egy nitrogénatomot tartalmaz. A ditiolánokban két kénatom található.
5 heteroatom esetén a vegyület inkább tekinthető szervetlen vegyületnek mint heterociklusnak. A csak nitrogént tartalmazó telítetlen vegyület a pentazol.
Azoknak a heterociklusos gyűrűrendszereknek, melyek formálisan egy másik – akár karbociklusos, akár heterociklusos – gyűrűvel való kondenzációval származtathatók, változatos triviális és szabályos neveik vannak. A benzollal kondenzált telítetlen nitrogén heterociklus, a pirrol – a kapcsolódás helyétől függően – indolt vagy izoindolt képez. A piridin analóg származékai a kinolin és izokinolin. Az azepin esetén a benzazepin az előnyben részesített név. Azon származékok neve, melyeknél a középső heterociklushoz két benzolgyűrű kapcsolódik, rendre karbazol, akridin és dibenzoazepin.
Ez a szócikk részben vagy egészben a Heterocyclic compound című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Kémiaportál
• összefoglaló, színes tartalomajánló lap