Heterociklusos vegyület

Egy egyszerű heterociklusos vegyület: a piridin

A heterociklusos vegyületek olyan szerves vegyületek, amelyek egy gyűrűn belül legalább egy szénatomot, és a szénen kívül legalább egy másik elem atomját – például kén, oxigén vagy nitrogén – is tartalmazzák.[1] Ezek a szerkezetek lehetnek egyszerű aromás gyűrűk vagy nem aromás gyűrűk is. Néhány példa: piridin (C5H5N), pirimidin (C4H4N2) és 1,4-dioxán (C4H8O2).

A kémia azon ágának neve, amely kizárólag a heterociklusos vegyületek szintézisével, tulajdonságaival és felhasználásával foglalkozik, heterociklusos kémia. A heterociklusos vegyületek elnevezésére a IUPAC a Hantzsch–Widman-nevezéktan használatát javasolja.

A heterociklus szó a görög heterosz (ἕτερος = másik) és kyklosz (κύκλος) szó összetételéből származik.[2]

3 tagú gyűrűk

A 3-tagú gyűrűt tartalmazó heterociklusok nagyon reakcióképesek, mivel a molekulában nagy a gyűrűfeszültség. Az egy heteroatomot tartalmazó gyűrűk általában stabilak, a két heteroatomot tartalmazóak inkább reaktív köztitermékként fordulnak elő. A gyakori 3-tagú heterociklusok az alábbiak:

Aziridin
Azirin
Etilén-oxid
Oxirén (etin-oxid, acetilén-oxid)
Tiirán (etilén-szulfid)
Tiirén (etin-szulfid, acetilén-szulfid)
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Aziridin Azirin
Oxigén Etilén-oxid (epoxidok, oxiránok) Oxirén
Kén Tiirán (episzulfidok) Tiirén

A két heteroatomot tartalmazóak közé tartoznak:

Dioxirán
Diazirin
Oxaziridin
Heteroatom Telített Telítetlen
Oxigén Dioxirán
Nitrogén Diazirin
Oxigén+nitrogén Oxaziridin

4 tagú gyűrűk

Egy heteroatomot tartalmazó vegyületek:

Azetidin
Azet
Oxetán
Oxet
Tietán
Tiet
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Azetidin Azet
Oxigén Oxetán Oxet
Kén Tietán Tiet

Két heteroatomot tartalmazó vegyületek:

1,2-dioxetán
1,3-dioxetán
1,2-ditietán
1,3-ditietán
1,2-ditiet


Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Diazetidin Diazet
Oxigén Dioxetán Dioxet
Kén Ditietán Ditiet

5 tagú gyűrűk

Öttagú heterociklusok esetén – aromás jellegük miatt – gyakran stabilabbak a telítetlen vegyületek.

Öttagú gyűrűk egy heteroatommal:

pirrolidin
1-pirrolin
2-pirrolin
3-pirrolin
2H-pirrol
pirrol
tetrahidrofurán
2,3-dihidrofurán
2,5-dihidrofurán
furán
tetrahidrotiofén
2,3-dihidrotiofén
2,5-dihidrotiofén
tiofén
foszfol
szilol
arzol
sztibol
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Pirrolidin Pirrolin
2H-pirrol
Pirrol
Oxigén Tetrahidrofurán Dihidrofurán
Furán
Kén Tetrahidrotiofén 2,3-Dihidrotiofén
Tiofén
Foszfor Foszfol
Szilícium Szilol
Arzén Arzol
Antimon Sztibol


A két heteroatomot tartalmazó öttagú gyűrűs vegyületeket, melyekben legalább egy nitrogén található, összefoglaló néven azoloknak nevezzük. A tiazolok és az izotiazolok gyűrűje egy kén és egy nitrogénatomot tartalmaz. A ditiolánokban két kénatom található.

imidazolidin
pirazolidin
imidazolin
1-pirazolin
2-pirazolin
3-pirazolin
imidazol
pirazol
oxazolidin
izoxazolidin
2-oxazolin
oxazol
izoxazol
tiazolidin
tiazol
izotiazol
1,3-dioxolán
1,2-ditiolán
1,3-ditiolán
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Imidazolidin
Pirazolidin 		Imidazol
2-Imidazolin
Pirazol
Pirazolin
Nitrogén/oxigén Oxazolidin
Izoxazolidin 		Oxazol
Oxazolin
Izoxazol
Izoxazolin
Nitrogén/kén Tiazolidin
Izotiazolidin 		Tiazol
Tiazolin
Izotiazol
Izotiazolin
Oxigén Dioxolán
Oxigén/kén Oxatiolán
Kén Ditiolán


A három heteroatomot tartalmazó 5-tagú gyűrűs vegyületek is ismertek, ilyenek például a ditiazolok, melyekben két kén- és egy nitrogénatom található.

1,2,3-triazol
1,2,4-triazol
1,4,2-ditiazol
furazán
1,2,3-oxadiazol
1,2,4-oxadiazol
1,2,5-oxadiazol
1,3,4-oxadiazol
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Triazolok
Nitrogén/2-kén Ditiazol
2-Nitrogén/oxigén Furazán
Oxadiazol
2-Nitrogén/kén Tiadiazol

Öttagú gyűrűs vegyületek négy heteroatommal:

Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Tetrazol
tetrazol


5 heteroatom esetén a vegyület inkább tekinthető szervetlen vegyületnek mint heterociklusnak. A csak nitrogént tartalmazó telítetlen vegyület a pentazol.

pentazol


6 tagú gyűrűk

Hattagú gyűrűk egy heteroatommal:

piperidin
piridin
tetrahidropirán
2H-pirán
4H-pirán
tián
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Piperidin Piridin
Oxigén Tetrahidropirán Pirán
Kén Tián Tiopirán

Két heteroatommal:

piridazin
pirimidin
pirazin
piperazin
morfolin
tiazin
1,2-dioxin
1,4-dioxán
1,4-dioxin
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Piperazin Diazinok
Nitrogén / oxigén Morfolin Oxazin
Nitrogén / kén Tiazin
Kén Ditián
Oxigén 1,4-Dioxán Dioxin


Három heteroatommal:

1,3,5-triazin
1,2,4-trioxán
1,3,5-trioxán
1,3,5-tiadiazinán
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén 1,3,5-Triazin
Oxigén Trioxán
Nitrogén / kén Tiadiazinán


Négy heteroatommal:

1,2,3,4-tetrazin
1,2,4,5-tetrazin
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Tetrazin


A hat nitrogén heteroatomot tartalmazó hipotetikus vegyület a hexazin lenne. Létező és stabil vegyület viszont a tetrakén-dinitrid.

7 tagú gyűrűk

7 tagú gyűrűk esetén nem léphet fel aromás stabilizáció. Egy heteroatomot tartalmazó vegyületek:

azepán
azepin
oxepán
oxepin
tiepán
tiepin
bórepin
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Azepán Azepin
Oxigén Oxepán Oxepin
Kén Tiepán Tiepin
Bór Bórepin

Két heteroatomot tartalmazó vegyületek:

1,2-diazepin
1,3-diazepin
1,4-diazepin
1,3-tiazepin
1,4-tiazepin
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Diazepin
Nitrogén/kén Tiazepin


8 tagú gyűrűk

Egy heteroatomot tartalmazó vegyületek:

azokán
azocin
Heteroatom Telített Telítetlen
Nitrogén Azokán Azocin
Oxigén Oxekán
Kén Tiokán

Képek

Telített Telítetlen
Heteroatom Nitrogén Oxigén Kén Nitrogén Oxigén Kén
3 tagú gyűrűk
Név Aziridin Oxirán Tiirán Azirin Oxirén Tiirén
Szerkezet Az aziridin szerkezete Az oxirán szerkezete A tiirán szerkezete Az azirin szerkezete Az oxirén szerkezete A tiirén szerkezete
4 tagú gyűrűk
Név Azetidin Oxetán Tietán Azet Oxet Tiet
Szerkezet Az azetidin szerkezete Az oxetán szerkezete A tietán szerkezete Az azet szerkezete Az oxetiumion szerkezete A Tietiumion szerkezete
5 tagú gyűrűk
Név Pirrolidin Tetrahidrofurán Tetrahidrotiofén Pirrol Furán Tiofén
Szerkezet A pirrolidin szerkezete A tetrahidrofurán szerkezete A tetrahidrotiofén szerkezete A pirrol szerkezete A furán szerkezete A tiofén szerkezete
6 tagú gyűrűk
Név Piperidin Tetrahidropirán Tián Piridin Pirilium Tiopirán
Szerkezet A piperidin szerkezete A tetrahidropirán szerkezete A tetrahidrotiopirán szerkezete A piridin szerkezete A piriliumion szerkezete A tiopiriliumion szerkezete
7 tagú gyűrűk
Név Azepán Oxepán Tiepán Azepin Oxepin Tiepin
Szerkezet Az azepán szerkezete Az oxepán szerkezete A tiepán szerkezete Az azepin szerkezete Az oxepin szerkezete A tiepin szerkezete

Kondenzált gyűrűk

Azoknak a heterociklusos gyűrűrendszereknek, melyek formálisan egy másik – akár karbociklusos, akár heterociklusos – gyűrűvel való kondenzációval származtathatók, változatos triviális és szabályos neveik vannak. A benzollal kondenzált telítetlen nitrogén heterociklus, a pirrol – a kapcsolódás helyétől függően – indolt vagy izoindolt képez. A piridin analóg származékai a kinolin és izokinolin. Az azepin esetén a benzazepin az előnyben részesített név. Azon származékok neve, melyeknél a középső heterociklushoz két benzolgyűrű kapcsolódik, rendre karbazol, akridin és dibenzoazepin.

Jegyzetek

  1. ↑ Eicher, T.; Hauptmann, S.. The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, 2nd ed. 2003, Wiley-VCH (2003). ISBN 3527307206 
  2. ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 61. o. ISBN 963 8334 96 7  

További információk

Fordítás

Commons:Category:heterocyclic compounds
A Wikimédia Commons tartalmaz Heterociklusos vegyület témájú médiaállományokat.
  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Heterocyclic compound című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Read other articles:

Bioskop Manggarai

Pintu masuk Bioskop Manggarai dari Jalan Sultan Agung, Jakarta Selatan, pada tahun 1971. Bioskop Manggarai adalah salah satu bioskop tua yang ada di Jakarta. Gedung bioskop ini terletak di Jalan Sultan Agung, Pasar Manggis, Setiabudi, Jakarta Selatan. Pada masa sekarang gedung bioskop ini telah berubah menjadi gedung pusat perbelanjaan Pasaraya Manggarai. Sejarah Suasana Kolam Renang (zwembad) Manggarai pada 1930-an. Pada awalnya, Bioskop Manggarai adalah sebuah kolam renang (zwembad) yang di...

 

Холокост на Украине

Часть серии статей о Холокосте Идеология и политика Расовая гигиена · Расовый антисемитизм · Нацистская расовая политика · Нюрнбергские расовые законы Шоа Лагеря смерти Белжец · Дахау · Майданек · Малый Тростенец · Маутхаузен ·&...

 

Jari manis

Jari manisRing finger'Jari manis yang diluruskan pada tangan kiri manusia.RincianArteriProper palmar digital arteries, dorsal digital arteriesVenaPalmar digital veins, dorsal digital veinsSarafDorsal digital nerves of radial nerve, Dorsal digital nerves of ulnar nerve, Proper palmar digital nerves of median nervePengidentifikasiBahasa LatinDigitus IV manus, digitus quartus manus, digitus anularis manus, digitus medicinalisTA98A01.1.00.056TA2154FMA24948Daftar istilah anatomi[sunting di Wik...

NGC 40

NGC 40NebulaData pengamatan: J2000 eposAsensio rekta 00j 13m 01.015d[1]Deklinasi +72° 31′ 19.085″[1]Jarak~3,500 tc (~1.0 kpc)[2] lyMagnitudo semu (V)11.4,[1] 12.3[2]Dimensi semu (V)38 x 35 arcseconds[2]Rasi bintangCepheusSebutanNGC 40, Nebula Simpul Dasi, Caldwell 2, PK 120+9.1, GC 20, H 4.58, h 8, PN G120.0+09.8Lihat pula: Daftar nebula NGC 40 (juga dikenal sebagai Nebula Simpul Dasi dan Caldwell 2) adala...

 

Buckle Island

Mountain in Ross Dependency, Antarctica Buckle IslandBuckle Island is in the middle of the Balleny IslandsBuckle IslandLocation in AntarcticaGeographyCoordinates66°39′S 163°3′E / 66.650°S 163.050°E / -66.650; 163.050ArchipelagoBalleny IslandsLength24 km (14.9 mi)Width5 km (3.1 mi)Highest elevation1,239 m (4065 ft)AdministrationNoneDemographicsPopulationUninhabited Buckle Island is one of the three main islands in the uninhabit...

 

Great Observatories Origins Deep Survey

Le Great Observatories Origins Deep Survey, ou GOODS[N 1] (en français Relevé profond des origines par les Grands Observatoires), est un relevé astronomique qui combine les observations approfondies de trois « grands observatoires » de la NASA, à savoir le télescope spatial Hubble, le télescope spatial Spitzer et le télescope spatial X Chandra, accompagnés des données provenant d'autres télescopes spatiaux, comme XMM-Newton, et certains autres des télescopes terrestres...

Associazione Calcio Siena 1950-1951

Questa voce sull'argomento stagioni delle società calcistiche italiane è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Segui i suggerimenti del progetto di riferimento. Voce principale: Associazione Calcio Siena. AC SienaStagione 1950-1951Sport calcio Squadra Siena Allenatore Ferrero Alberti Presidente Agostino Battignani Serie C2º nel girone C StadioDel Rastrello 1949-1950 1951-1952 Si invita a seguire il modello di voce Questa voce raccoglie ...

 

Dialek Kölsch

Artikel ini tidak memiliki referensi atau sumber tepercaya sehingga isinya tidak bisa dipastikan. Tolong bantu perbaiki artikel ini dengan menambahkan referensi yang layak. Tulisan tanpa sumber dapat dipertanyakan dan dihapus sewaktu-waktu.Cari sumber: Dialek Kölsch – berita · surat kabar · buku · cendekiawan · JSTOR Bahasa KölschDituturkan diJermanWilayahKöln dan sekitarnyaPenutur250.000 Rumpun bahasaIndo-Eropa JermanikJermanik BaratJerman Tin...

 

Biffontaine

Peta infrastruktur dan tata guna lahan di Komune Biffontaine.  = Kawasan perkotaan  = Lahan subur  = Padang rumput  = Lahan pertanaman campuran  = Hutan  = Vegetasi perdu  = Lahan basah  = Anak sungaiBiffontaine merupakan sebuah komune di departemen Vosges yang terletak pada sebelah timur laut Prancis. Lihat pula Komune di departemen Vosges Referensi INSEE lbsKomune di departemen Vosges Les Ableuvenettes Ahéville Aingeville Ainvelle Allarmont Ambacourt...

135th Aviation Regiment (United States)

This article includes a list of general references, but it lacks sufficient corresponding inline citations. Please help to improve this article by introducing more precise citations. (December 2013) (Learn how and when to remove this message) 135th Aviation Regiment2d Battalion, 135th Aviation Regiment InsigniaActive1985 – presentCountryUnited StatesBranchArmy National GuardTypeAviation regimentSize300Part ofColorado Army National GuardGarrison/HQBuckley Space Force Base, ColoradoNickn...

 

Puncha (community development block)

Community development block in West Bengal, IndiaPunchaCommunity development blockCoordinates: 23°07′23″N 86°39′11″E / 23.123°N 86.653°E / 23.123; 86.653Country IndiaStateWest BengalDistrictPuruliaGovernment • TypeCommunity development blockArea • Total330.11 km2 (127.46 sq mi)Elevation236 m (774 ft)Population (2011) • Total123,855 • Density380/km2 (970/sq mi)Languages&#...

 

犹太人

犹太人יהודים‎（Yehudim）雅各耶稣大卫王爱因斯坦马克思迈蒙尼德弗拉维奥·约瑟夫斯弗洛伊德斯宾诺莎本-古里安西奥多·赫茨尔娜塔莉·波特曼弗里茨·哈伯冯诺依曼門德爾頌谢尔盖·布林罗莎·卢森堡莉泽·迈特纳乔姆斯基维特根斯坦大卫·李嘉图尼尔斯·玻尔赛尔曼·瓦克斯曼卡夫卡史翠珊泽连斯基罗莎琳德·富兰克林古斯塔夫·马勒普鲁斯特卡米耶·毕沙罗涂尔干摩西...

El-Hazard

Japanese anime franchise El-HazardTitle screen for The Magnificent World神秘の世界エルハザード(Shinpi no Sekai El-Hazard)GenreIsekai[1] Original video animationEl Hazard: The Magnificent WorldDirected byHiroki HayashiProduced byHiroaki InoueYasuo HasegawaWritten byRyoe TsukimuraMusic bySeikou NagaokaStudioAICLicensed byCrunchyrollBI: Anime LimitedReleased May 26, 1995 – January 25, 1996Runtime30 minutes (2–6)45 minutes (1 & 7)Episodes7 (List...

 

Dot-com company

Company that does most of its business on the Internet A dot-com company, or simply a dot-com (alternatively rendered dot.com, dot com, dotcom or .com), is a company that conducts most of its businesses on the Internet, usually through a website on the World Wide Web that uses the popular top-level domain .com.[1] As of 2021, .com is by far the most used TLD, with almost half of all registrations.[2] The suffix .com in a URL usually (but not always) refers to a commercial or f...

 

List of Hampshire Cricket Board List A players

Graeme Smith played one match for the Hampshire Cricket Board in 2000, scoring 4 runs The Hampshire Cricket Board was formed in 1996, and competed in the MCCA Knockout Trophy between 1998 and 2002.[1] They have appeared in eight List A matches, making four NatWest Trophy and four Cheltenham & Gloucester Trophy appearances. The players in this list have all played at least one List A match. Hampshire Cricket Board cricketers who have not represented the Board in List A cricket are...

Orcas Island

Largest of the San Juan Islands, in Washington state, USA Orcas IslandNickname: Gem of the San Juan IslandsLocation of Orcas Island in the San Juan IslandsOrcas IslandShow map of Washington (state)Orcas IslandShow map of the United StatesGeographyLocationPacific NorthwestCoordinates48°39′15″N 122°56′18″W / 48.65417°N 122.93833°W / 48.65417; -122.93833ArchipelagoSan Juan IslandsArea57.3 sq mi (148 km2)Highest elevation2,409 ft (734.3...

 

جمهورية إفريقيا الوسطى في الألعاب الأولمبية

يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة من خلال إضافة مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (ديسمبر 2018) جمهورية أفريقيا الوسطى في الألعاب الأولمبية علم جمهورية إفريقيا الوسطى رمز ل.أ.د.  CAF ل.أ.و. الل�...

 

Your Lie in April (film)

Your Lie in AprilPosterNama lainJepang四月は君の嘘 SutradaraTakehiko ShinjōProduserTakashi IshiharaKōhei FurukawaMinami IchikawaSkenarioYukari TatsuiBerdasarkanYour Lie in Apriloleh Naoshi ArakawaPemeranSuzu Hirose Kento YamazakiPenata musikRyō Yoshimata[1]SinematograferMitsuru KomiyamaPenyuntingJunnosuke HogakiPerusahaanproduksiC&I entertainmentFuji TVKodanshaTohoDistributorTohoTanggal rilis 10 September 2016 (2016-09-10) Durasi122 menit[2]Negara...

Corporatism

Political ideology which advocates the organization of society by corporate groups Not to be confused with Corporate capitalism. This article is about the general social theory. For business influence in politics, see Corporatocracy. For the process of reorganizing institutions on a corporate or business basis, see Corporatization. This article is missing information about criticism of corporatism, strengths and weaknesses. Please expand the article to include this information. Further detail...

 

The Third Man

1949 film by Carol Reed This article is about the film. For other uses, see The Third Man (disambiguation). The Third ManTheatrical release posterDirected byCarol ReedScreenplay byGraham GreeneProduced by Carol Reed Alexander Korda[1] David O. Selznick Starring Joseph Cotten Alida Valli Orson Welles Trevor Howard CinematographyRobert KraskerEdited byOswald HafenrichterMusic byAnton KarasProductioncompanyLondon FilmsDistributed by British Lion Film Corporation (United Kingdom) Selznick...