Tiirán
|
A tiirán szerkezeti képlete |
A tiirán kalotta-modellje
|
A tiirán pálcikamodellje
|
Szabályos név |
tiirán[1]
|
Más nevek |
2,3-dihidrotiirén[1]
etilén-szulfid[1]
tiaciklopropán[1]
|
Kémiai azonosítók
|
CAS-szám |
420-12-2
|
PubChem |
9865
|
ChemSpider |
9481
|
EINECS-szám |
206-993-9
|
KEGG |
C19419
|
MeSH |
ethylene+sulfide
|
ChEBI |
30977
|
RTECS szám |
KX3500000
|
|
InChIKey |
VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N
|
Beilstein |
102379
|
Gmelin |
1278
|
Kémiai és fizikai tulajdonságok
|
Kémiai képlet |
C2H4S
|
Moláris tömeg |
60,12 g/mol
|
Megjelenés |
halványsárga folyadék
|
Sűrűség |
1,01 g cm−3
|
Olvadáspont |
−109 °C
|
Forráspont |
55,85 °C
|
Gőznyomás |
28,6 kPa (20 °C-on)
|
Termokémia
|
Std. képződési entalpia ΔfHo298 |
51–53 kJ mol-1
|
Égés standard- entalpiája ΔcHo298 |
−2,0126 MJ mol-1
|
Veszélyek
|
EU osztályozás |
F T
|
NFPA 704 |
|
R mondatok |
R11, R23/25, R41
|
S mondatok |
S16, S36/37/39, S45
|
Lobbanáspont |
10 °C
|
Rokon vegyületek
|
Rokon heterociklusok |
etilén-oxid aziridin borirán
|
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
|
A tiirán vagy ismertebb nevén etilén-szulfid gyűrűs szerves vegyület, képlete C2H4S.[2] A legkisebb kéntartalmú heterociklus. Sok más kéntartalmú szerves vegyülethez hasonlóan ez az anyag is kellemetlen szagú. Az etilén-szulfid származékait is szokták összefoglaló néven tiiránoknak nevezni.
Előállítása
Etilén-karbonát és kálium-tiocianát reakciójával állítják elő.[3] A KSCN-t először vákuum alatt megolvasztják, hogy a víztartalma eltávozzon.
- KSCN + C2H4O2CO → KOCN + C2H4S + CO2
Reakciói
Az etilén-szulfid aminokra addícionálva 2-merkaptoetilaminokká alakul,[4] melyek jó kelátképző ligandumok.
- C2H4S + R2NH → R2NCH2CH2SH
Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Thiirane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások
- ↑ a b c d thiirane (CHEBI:30977). Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). European Bioinformatics Institute
- ↑ Warren Chew; David N. Harpp (1993). „Recent aspects of thiirane chemistry”. Journal of Sulfur Chemistry 15 (1), 1–39. o. DOI:10.1080/01961779308050628.
- ↑ Searles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E. "Ethylenesulfide" Organic Syntheses, 1973, Collective Volume 5, page 562.
- ↑ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.