Hisztidin

Hisztidin
IUPAC-név 2-amino-3-(1H-imidazol-4-il)propánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 71-00-1
PubChem 773
ChemSpider 752
Gyógyszer szabadnév histidine
Gyógyszerkönyvi név Histidinum, Histidini hydrochloridum monohydricum
SMILES
N[C@@H](Cc1[nH]cnc1)C(O)=O
InChI
1S/C6H9N3O2/c7-5(6(10)11)1-4-2-8-3-9-4/h2-3,5H,1,7H2,(H,8,9)(H,10,11)
InChIKey HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H9N3O2
Moláris tömeg 155,15 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A hisztidin (His vagy H)[1] egyike a 22 fehérjealkotó aminosavnak. Táplálkozási szempontból emberekben a hisztidin esszenciális, különösen gyerekekben. Kodonjai a CAU és a CAC.

A hisztidint elsőként 1896-ban izolálta Albrecht Kossel német orvos.

A hisztidin elnevezés a görög hisztosz (ιστός = szövet) szóból származik.[2]

Kémia

Az imidazol oldallánc és a hisztidin viszonylag semleges pKa értéke (kb. 6,0) eredményeképpen a sejt pH-jának kis változása is megváltoztatja a molekula töltését.

Az imidazol oldalláncon két eltérő tulajdonságú nitrogénatom található : az egyikhez hidrogén kötődik, és átadja szabad elektronpárját az aromás gyűrűnek, és emiatt enyhén savas, míg a másik csak egy elektronpárt ad a gyűrűnek, ezért bázikus tulajdonságú.

Anyagcsere

A hisztidin a hisztamin és a karnozin bioszintézisének prekurzora.

A hisztidin hisztaminná való átalakulása (hisztidin dekarboxiláz enzim)

A hisztidin ammónia-liáz enzim a hisztidint ammóniává és urokainsavvá alakítja. Ennek az enzimnek a hiánya figyelhető meg a histidinemia nevű ritka betegségben.

Előfordulása táplálékokban

Az érlelés, fermentálás elősegíti azon mikroorganizmusok szaporodását, melyek anyagcseréjük révén hisztamint állítanak elő.

Mivel a szervezet nem képes közvetlenül hisztamin előállítására, az alábbi élelmiszerek fogyasztása javallott:

  • Érlelt sajtok, kolbászok, szalámik, sonka,
  • fermentált zöldségek (például savanyú káposzta), fermentált szója.
  • erjesztett alkoholok: bor, sör (ale, lager)
  • csonthéjas és bogyós gyümölcsök
  • trópusi gyümölcsök: citrusfélék, datolyafélék, ananász
  • zöldségek: paradicsom, padlizsán, szójabab, spenót, sütőtök, vörösbab, olíva

Jegyzetek

  1. ↑ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature: Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. (Hozzáférés: 2007. május 17.)
  2. ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 64. o. ISBN 963 8334 96 7  

További információk