Triptofán

l-Triptofán

Az l-izomer szerkezeti képlete

Az l-izomer golyó-és pálcikamodellje
IUPAC-név Triptofán vagy (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-il)propánsav
Más nevek 2-amino-3-(1H-indol-3-il)propánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 73-22-3
PubChem 6305
ChemSpider 6066
ATC kód N06AX02
SMILES
c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)C[C@@H](C(=O)O)N
InChI
1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
InChIKey QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N
UNII 8DUH1N11BX
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C11H12N2O2
Moláris tömeg 204,23 g/mol
Oldhatóság (vízben) Oldható: 0,23 g/L 0 °C-on,

11,4 g/L 25 °C-on,
17,1 g/L 50 °C-on,
27,95 g/L 75 °C-on

Oldhatóság Oldható forró alkoholban, alkáli hidroxidokban; oldhatatlan kloroformban.
Savasság (pKa) 2,38 (karboxil), 9,39 (amino)
Veszélyek
EU osztályozás nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
R mondatok (nincs)[1]
S mondatok (nincs)[1]
LD50 > 16000 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A triptofán (INN: tryptophan) a húszféle alapvető fehérjealkotó aminosav egyike. Az mRNS-ben az UGG triplet (nukleotid-hármas) kódolja. A szervezetben szinte mindig az l-változat fordul elő, bár van egy-két peptid, ami kivétel.

Esszenciális aminosav, vagyis a szervezet nem tudja előállítani, ezért a táplálékkal kell bevinni. Fehérjében gazdag élelmiszerekben található meg, elsősorban a csokoládéban, zabpehelyben, szárított datolyában, tejben, joghurtban, túróban, vörös húsokban, tojásban, halakban, baromfihúsban, szezámmagban, csicseriborsóban, napraforgómagban, tökmagban, földimogyoróban.

A növények és mikroorganizmusok antranilsavból vagy sikimisavból állítják elő; miközben köztes termékként 2-amino-mukonsav keletkezik. A szervezet többek között B3-vitamint (nikotinsavat) és szerotonint, a szerotoninból pedig melatonint) hoz létre belőle. Mivel a természetes alváshoz szükséges neurotranszmitterek előanyaga, újabban táplálékkiegészítőként is fogyasztják alvászavarok, depresszió, pánikbetegség ellen.[3][4][5]

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Tryptophanum néven hivatalos.

Hasonló vegyületek

Jegyzetek

  1. ↑ a b c A triptofán vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 01. 24. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. ↑ Triptofán (ChemIDplus)
  3. ↑ Alvászavar, depresszió, pánikbetegség kezelése triptofánnal Archiválva 2013. január 7-i dátummal a Wayback Machine-ben (antipanik.hu)
  4. ↑ Alvászavar Archiválva 2014. március 10-i dátummal a Wayback Machine-ben (Gyógytea)
  5. ↑ Alvászavar, depresszió, pánikbetegség kezelése triptofánnal. [2013. november 26-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2013. szeptember 11.)

Fordítás

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Tryptophan című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.