באולימפיאדה הראשונה בה נערכו תחרויות רכיבה, באולימפיאדת פריז (1900), נערכו 3 תחרויות, כולן ליחידים: קפיצות ראווה, קפיצה לרוחק וקפיצה לגובה. האלוף האולימפי הראשון בקפיצות ראווה היה הבלגיאמה האגמן. באותה העת, הורשו להשתתף בתחרויות רק "קציני צבא וג'נטלמנים". רבים מהרוכבים במחצית הראשונה של המאה ה-20 התחרו כשהם לבושים במדי צבא.
בשתי האולימפיאדות הבאות לא נערכו תחרויות רכיבה, והן הוחזרו לתוכנית האולימפית באולימפיאדת סטוקהולם (1912). במשחקים אלו נערכו שלוש תחרויות רכיבה: קפיצות ראווה, איוונטינג ורכיבה אמנותית. האלוף האולימפי הראשון באיוונטינג היה השוודיאקסל נורדלנדר והאלוף האולימפי הראשון ברכיבה אומנותית היה השוודי קארל בונדה. בקפיצות הראווה והאיוונטינג, נצברו הנקודות של ארבעה רוכבים מכל מדינה לכדי דירוג קבוצתי, ומדליות הוענקו גם עבור הדירוג הקבוצתי. באולימפיאדת אנטוורפן (1920) נערכו באופן חד-פעמי תחרויות וולטינג, ואף בהן ניתן גם דירוג קבוצתי. באולימפיאדת פריז (1924) הופחת מספר המשתתפים בדירוג הקבוצתי של קפיצות הראווה לשלושה, בעוד שבאיוונטינג נותר על ארבעה.
החל מאולימפיאדת אמסטרדם (1928) הוחל בדירוג קבוצתי גם ברכיבה האומנותית (בהשתתפות שלושה רוכבים), והוא נערך בכל האולימפיאדות שהתקיימו מאז, למעט אולימפיאדת רומא (1960). בנוסף, החל מאולימפיאדת אמסטרדם הופחת גם מספר המשתתפים בדירוג הקבוצתי באיוונטינג מארבעה לשלושה.
באולימפיאדת הלסינקי (1952) הורשו לראשונה נשים להתחרות ברכיבה, אך בשלב זה רק ברכיבה אומנותית. אחת מהן, הדניתליס הרטל, זכתה במדליית הכסף. בנוסף, בוטלה המגבלה שהתירה רק ל"קציני צבא וג'נטלמנים" להתחרות, וכל אזרח גבר שהשיג את הקריטריון האולימפי להשתתפות היה רשאי להתחרות.
באולימפיאדת טוקיו (1964) הותרה השתתפותן של נשים גם באיוונטינג, אם כי רק אישה אחת התחרתה בפועל. באולימפיאדת מקסיקו סיטי (1968), הרוכבת הגרמנייה ליזלוט לינזנהוף הייתה לאישה הראשונה בהיסטוריה שזוכה במדליית זהב אולימפית ברכיבה, יחד עם עמיתיה לנבחרת גרמניה המערבית ברכיבה אומנותית. באולימפיאדת מינכן (1972) הייתה לאישה הראשונה שזכתה במדליית זהב בתחרויות האישיות. הרוכבת הבריטיתמארי גורדון-ווטסון הייתה לרוכבת הראשונה שזוכה במדליית זהב באיוונטינג, יחד עם נבחרת בריטניה (בדירוג האישי דורגה רביעית).
באולימפיאדת מינכן עלה מספר המשתתפים בדירוג הקבוצתי באיוונטינג ובקפיצות ראווה משלושה לארבעה. באולימפיאדת סיאול (1988) הועלה המספר גם ברכיבה האומנותית. באולימפיאדת אתונה (2004) הועלה מספר המשתתפים בדירוג הקבוצתי באיוונטינג לחמישה, בעוד שבאולימפיאדת בייג'ינג (2008) הוחזר מספר המשתתפים בדירוג הקבוצתי ברכיבה אומנותית לשלושה.
מדליות
לאורך השנים, זכו רוכבים מ-32 מדינות שונות במדליות אולימפיות. גרמניה ושוודיה הן המדינות הבולטות בענף.