רבי טרפון היה עשיר מופלג, בעל כרמים ושדות רבים, ובכספו היה עוזר לעניים ואף השתמש לשם כך בסמכויותיו ככהן. את חמשת הסלעים של דמי פדיון הבן שהיו נותנים לו נהג להחזיר[6], ופעם אחת, בשנת בצורת, אירס 300 נשים, על מנת שיהא מותר להן לאכול את התרומה שברשותו[7]. מסופר שפעם שאל אותו רבי עקיבא: "רבי, רצונך אקח לך עיר אחת או שתיים?" (האם אתה מעוניין בנכסים רבים?), לאחר שרבי טרפון ענה בחיוב ונתן לו ארבעת אלפים דינרי זהב, חילק רבי עקיבא את הנכסים לתלמידי חכמים עניים. לאחר זמן מה, שאל אותו רבי טרפון היכן הערים שקנה לו. רבי עקיבא לקח אותו לבית המדרש, הביא לפניו ילד עם ספר תהילים שקרא עד הפסוק ”פִּזַּר נָתַן לָאֶבְיוֹנִים צִדְקָתוֹ עֹמֶדֶת לָעַד”[8], והסביר לו כי זהו הנכס שקנה, נכס שעומד לעולמי עד. אז נישק רבי טרפון את רבי עקיבא ואמר לו: "רבי אלופי! רבי בחכמה ואלופי בדרך ארץ"[9].
רבי טרפון העיד עדויות שונות על אשר ראה בבית המקדש ככהן, כך למשל העיד כי שמע את השם המפורש יוצא מפי כהן גדול[10]. הוא העיד שבעלי מומים כשרים לעבודה בבית המקדש, על סמך דודו אחי אמו, שהיה כהן ותקע בבית המקדש בחצוצרות (אך לבסוף התברר שהיה זה בשעת הקהל)[11] על פי התלמוד, רבי טרפון היה אדם גבוה יחסית לדורו[12].
חכמי ישראל העריכו את רבי טרפון בזכות חריפותו[13] ובזכות בקיאותו העצומה בכל מקצועות התורה, כמסופר באבות דרבי נתן[14]: "בשעה שתלמיד חכם היה נכנס אצלו והיה אומר לו: שְנה לי! מביא לו מקרא ומשנה, מדרש, הלכות ואגדות, כיוון שיצא מלפניו - היה מלא ברכה וטוב". בענוותנותו הרבה נזהר תמיד שלא לפרסם את שמו ולא להתכבד בו, ובתלמוד מסופר עוד כי כל חייו הצטער על שניצל ממוות בזכות כתרה של תורה[15].
רבי טרפון היה ידוע באמירותיו הקיצוניות ובלהיטותו הרבה בשעת ויכוחים. אחד הביטויים השגורים בפיו היה - "אקפח את בני", שמשמעו הוא - אם אני טועה, אהרוג את בניי.
רבי טרפון סבר שמצוות מעשיות חשובות יותר מלימוד תורה[16]. הוא עצמו נודע במיוחד בשל מעשיו הטובים. כך למשל מסופר, שכשחלה רבי טרפון ובאו חכמים לבקרו ספרה להם אימו כמה מקפיד בנה על מצות כיבוד אם. אמרו לה: כל מה שעושה אינו חצי חציה של המצווה[17]. בתלמוד עוד סיפרה, כי פעם במהלך טיול קצר, נקרעה נעלה, ומכיוון שהיה זה בשבת, אסור היה לתקן את הנעל. בנה, רבי טרפון, שם את ידיו מתחת לרגלה וליווה אותה עד שהגיעה למיטתה[18].
בחיבור "יחוס הצדיקים" (רשימת צבי אילן ג', מהמאה ה-11-המאה ה-12) נזכר לראשונה קברו של רבי טרפון במירון, בשנת 2007 המקום אותר לאחר מחקר מקיף של קברי צדיקים בגליל, על ידי ועד "אהלי צדיקים"[19].
המסורת המאוחרת מבין כולם המופיעה בספר "שערי ירושלים" (שנת 1850 לערך) מאת משה ריישר, מציינת את קברו בכדיתה, אך קריאה נכונה של הכתוב מביאה לכך שכוונתו הייתה למירון עצמה בסמוך לכדיתה.[22]
רבי טרפון נחלק בעיקר עם רבי עקיבא. לרוב רבי טרפון נמנה עם הצד המקל. בשאלה האם עבד שיצא בשן ועין זקוק גם לגט שחרור, סבורים רבי מאיר ורבי טרפון שאינו צריך, לעומת רבי ישמעאל, רבי אליעזר ורבי עקיבא שמצריכים גט שחרור[23]. בדין אדם שקיבל על עצמו נזירות ותלה זאת בדבר שהיה מוטל בספק, סבורים בית שמאי כי הוא נזיר ובית הלל סבורים שרק אם נתקיים נזרו הוא ספק, אך רבי טרפון סבור שבין כך ובין כך אין הוא נזיר כי "לא ניתנה נזירות אלא להפלאה"[24]. על אחת ממחלוקותיו עם רבי עקיבא מסופר כי רבי טרפון עצמו הודה לו, כפי שמסר רבי שמעון בר יוחאי[25]: "אמר רבי שמעון: מעשה במגורה של דסקים ביבנה שהייתה עומדת בחזקת שלימה ומדדו ונמצאת חסירה, כל טהרות שנעשו על גבה היה רבי טרפון מטהר ורבי עקיבא מטמא. אמר רבי טרפון מקווה זה בחזקת שלם הוא עומד מספק אתה בא לחסרו, אל תחסרנו מספק. אמר רבי עקיבא: אדם זה בחזקתטמא הוא עומד, מספק אתה בא לטהרו, אל תטהרנו מספק. אמר רבי טרפון: משל לעומד ומקריב על גבי המזבח ונודע שהוא בן גרושה או בן חלוצה שעבודתו כשירה. אמר רבי עקיבא משל לעומד ומקריב על גבי המזבח, ונודע שהוא בעל מום שעבודתו פסולה. אמר רבי טרפון אתה דימיתו לבעל מום, ואני דמיתיו לבן גרושה או לבן חלוצה, נראה למי דומה? אי דומה לבן גרושה ולבן חלוצה נדוננו כבן גרושה, או כבן חלוצה אם דומה לבעל מום נדוננו כבעל מום! התחיל רבי עקיבא לדון: מקווה פסולו ביחיד ובעל מום פסולו ביחיד, ואל יוכיח בן גרושה ובן חלוצה שפסולו בשנים, דבר אחר מקווה פסולו בגופו בעל מום פסולו בגופו ואל יוכיח בן גרושה ובן חלוצה שפסולו מאחרים, אמר ליה רבי טרפון עקיבא כל הפורש ממך כפורש מן החיים!".
לעומת זאת בדיני ממונות גישתו הייתה מעורבת. בהלכות מסוימות החמיר, הוא סבור שקרן המזיקה ברשות הניזק משלמת נזק שלם[26], לעומת זאת, הוא מקל וסובר שכאשר אדם מצא בעלי חיים שהחזקתן עולה כסף ומכרן לפי ההלכה, מותר לו להשתמש בדמיהן[27]. לפעמים בפסקיו הוא מחמיר ומקל באותו פסק עצמו, כך למשל מסופר במשנה כי הוא קבע שדין אונאה הוא עד שליש, ושמחו תגרי לוד שהיו סוחרים ממולחים ומפקיעים את המחיר, אך כאשר המשיך ופסק שניתן לחזור ממקח שבו הייתה אונאה כל שהיא עד סוף היום אמרו תגרי לוד "יניח לנו רבי טרפון במקומינו" וחזרו לדברי חכמים[28].
ידועה מחלוקתו עם רבי עקיבא האם תלמוד תורה חשוב יותר או שמא מעשים טובים: "כבר היה רבי טרפון וזקנים מסובין בעלית בית נתזה בלוד, נשאלה שאילה זו בפניהם: תלמוד גדול או מעשה גדול? נענה רבי טרפון ואמר: מעשה גדול. נענה ר"ע ואמר: תלמוד גדול. נענו כולם ואמרו תלמוד גדול שהתלמוד מביא לידי מעשה"[16].
עם זאת, רבי טרפון ורבי עקיבא היו בין המקלים בנושא עונש מוות: "ר' טרפון ור' עקיבא אומרים: אילו היינו בסנהדרין לא נהרג אדם מעולם", כלומר: אם אנחנו היינו בסנהדרין, לא היינו מגיעים, אף פעם, לגזר דין של מוות. (וזאת בניגוד לדעתו של רבן שמעון בן גמליאל, שסבר שאם כך היה הדבר, לא הייתה הרתעה והיו מתרבות הרציחות בארץ).[29]
רבי טרפון סובר, שבמקרה שעל ידי שנדרוש את הכלל דיו לבא מן הדין להיות כנדון - הקל וחומר יופרך, כלומר המשמעות היחידה שתהיה לקל וחומר תהיה רק אם לא נשתמש בכלל "דיו", לא נדרוש "דיו". הגמרא במסכת בבא קמא[30] מסבירה שבמקרה של מרים הנביאה, לא כתוב שתצטרך אפילו שבעה ימים, והקל וחומר יכול היה להוסיף לה שבועיים, ועל כך נאמר "דיו" ומוריד שבעה. אבל במקרה שבו הדין הנלמד בקל וחומר יעלם לגמרי, לא דורשים "דיו".
מאמרותיו באגדה
"היום קצר והמלאכה מרובה והפועלים עצלים והשכר הרבה ובעל הבית דוחק"[31].
"לא עליך המלאכה לגמור ולא אתה בן חורין ליבטל ממנה, אם למדת תורה הרבה נותנים לך שכר הרבה, ונאמן הוא בעל מלאכתך, שישלם לך שכר פעולתך, ודע לך שמתן שכרן של צדיקים לעתיד לבוא"[32].
