וילסון נולד בליברפול שבאנגליה, התגייס לצבא הבריטי ושירת בו כקצין הנדסה.
באוקטובר1864, והוא בן 28, הגיע וילסון לירושלים בראש הצוות ההנדסי הבריטי שמונה למשימה ראשונית ומיוחדת: בשנת 1863 תנאי הגהות (סניטציה) בירושלים החמירו עד כדי תחלואה ומוות. השלטון העות'מאני הסכים לקבל סיוע מגוף נדבני בריטי, שלווה בייעוץ הנדסי מהבריטים, ולאפשר להם לבדוק את השטח כדי לשפר את מערכת הביוב בעיר.
לכאורה היה תפקיד הצוות לסייע לעות'מאנים אך למעשה הייתה זו תחילתו של מהלך מודיעיני להכרת שטח ארץ ישראל לקראת ההשתלטות הבריטית עליו. מהלכיו של וילסון לווו לכל אורך הדרך במהלכים דיפלומטיים עדינים מול השלטונות הרשמיים, הווקף ושליטים בדואים מקומיים.
המשימה הראשונה של וילסון הייתה מיפוי העיר ירושלים. משימה זו הושלמה ב-1865, כאשר הוציא לאור את המפה המודרנית הראשונה של העיר, אשר הצטיינה בדיוקה הרב. וילסון השתמש לצורך הפקת המפה במיטב הידע והטכנולוגיה של זמנו בנושא מדידה ומיפוי.
במהלך המיפוי התחיל וילסון לעסוק בחפירות ארכאולוגיות. הוא היה הראשון שרשם ותיעד באופן מדעי ומדויק ממצאים סביב להר הבית ובמיוחד את קשת וילסון, שהייתה חלק מגשר שחיבר את הר הבית עם העיר העליונה. אף על פי שווילסון לא גילה את הקשת אלא רק תיעד אותה היא נקראת על שמו. הוא גם קיבל רשות מהשלטונות לרדת לתוך בורות ופירים בהר הבית והיה הראשון (ובמקרים מסוימים גם האחרון) שתיעד אותם.
ב-1865 פרסם וילסון את ספר המשלחת "Ordnance Survey of Jerusalem" - סקר צבאי של ירושלים.
ב-1867 יצא וילסון יחד עם הנרי ספנסר פלמר (H. S. Palmer) לסקר בסיני מטעם ה-Ordnance Survey שרות הסקר והמיפוי הממשלתי של בריטניה (אנ'), בסקר השתתף גם המלומד אדוארד הנרי פלמר ואחרים. המטרה המוצהרת של הסקר הייתה להתחקות אחר מקומו של הר סיני המקראי, אולם לחצי האי סיני הייתה משמעות וחשיבות צבאית עליונה מבחינת הבריטים הן כאזור חיץ בין אזור ההשפעה שלהם במצרים לבין האימפריה העות'מאנית והן כמפתח לתעלת סואץ. בין השנים 1869–1872 פורסמו כרכי ה-"Ordnance Survey of the Peninsula of Sinai" - "סקר האורדננס של חצי האי סיני", שכללו לראשונה מפות מדויקות של השטח וסקר גאוגרפי מקיף.
שנות השבעים של המאה ה-19 ייוחדו על ידי הקרן לגולת הכותרת של פעילותה - יצירת המפה המקיפה והמדויקת ביותר של ארץ ישראל. פרויקט זה שכונה "From Dan to Beersheba" - "מדן ועד באר-שבע" (קרוי גם "סקר ארץ ישראל המערבית"), הניב 26 גליונות מפה, כל גיליון מלווה בכרך מחקרי. וילסון פרסם בכרכים אלה סיכומים שהיו במשך שנים אבן-פינה ונקודת מוצא לכל מחקר בנושא. וילסון ערך את הכרכים על ירושלים ועל הכנרת.
ב-1871 פרסם וילסון יחד עם צ'ארלס וורן, עמיתו לקרן לחקר ארץ ישראל וממשיך דרכו, את הספר הפופולרי "The Recovery of Jerusalem".
בין ארץ ישראל לבריטניה
בשנות השבעים של המאה ה-19 חזר וילסון לבריטניה. ב-1874 התקבל כחבר בחברה המלכותית. הוא שימש כראש מחלקת הטופוגרפיה במשרד המלחמה הבריטי וכראש מחלקה בחיל המודיעין הבריטי. כמו כן עמד בראש משלחת המיפוי הצבאי של אירלנד. לקראת סוף התקופה חזר לאזור המזרח התיכון כקונסול כללי באנטוליה ובמצרים, שם היה גם ראש מחלקת המודיעין.
בשנות השמונים של המאה ה-19 נשלח וילסון לסייע לצ'ארלס גורדון בסודאן. וילסון פיקד על כח שהיה אמור לסייע לגורדון להחזיר את השליטה הבריטית בח'רטום, אך למרות שפעל בחירוף נפש נכשל במשימה. על פעילותו בסודאן קיבל וילסון תואר אבירות ודרגת מייג'ור-ג'נרל (המקבילה לדרגת אלוף).
שנותיו האחרונות
וילסון שוחרר מהצבא ב-1899 וחזר לארץ ישראל, לסקר עבר הירדן, מואב ואדום. ב-1904 ביקר בפעם האחרונה בירושלים.
וילסון נפטר באנגליה ב-25 באוקטובר1905 ונקבר בעיירה Tunbridge Wells במחוז קנט.
וילסון היה נוצרי אדוק ופילושמי (אוהד-יהודים) מובהק. הוא התעניין בקשר היהודי לארץ ישראל וחקר בתי כנסת. לדוגמה, במסגרת המיזם "מדן ועד באר-שבע" כתב מאמר בשם: "הערות לגבי בתי כנסת יהודיים בגליל" והיה הראשון שבחן נושא זה.
בשנת 1894 נערך לכבוד וילסון אירוע ב"מועדון המכבי" בלונדון (מועדון חברים יהודי יוקרתי). הוא נאם באירוע והביע תמיכה נלהבת ברעיון הציוני.
נקודת-ייחוס (benchmark) של וילסון ברחוב סנט מרק, ירושלים
נקודות-הייחוס של וילסון בירושלים
לשם עבודת המיפוי היה צורך למדוד בדיוק רב נקודות-ייחוס. נקודת הייחוס נמדדה לפי מיקומה בקוי אורך ורוחב, לפי הרום שלה מעל פני הים ולפי מרחקה הקרקעי מנקודות-ייחוס אחרות. בירושלים סימנו וילסון וצוותו מאות נקודות-ייחוס, שנחרטו על קירות העיר וסומנו במפת העיר. כל נקודת ייחוס (באנגלית: Benchmark) נחרטה בצורת חץ המצביע למעלה ותחום בקו מאוזן. ציור זה אף כלול בסמל הקרן לחקר ארץ ישראל. חלק מנקודות הציון לא שרדו את מעבר השנים וההתפתחות האורבנית, אך חלקם עדיין קיים כיום, כגון הסימון על בית-השער של שער יפו והסימון מול האכסניה הפרוטסטנטית בה התגורר וילסון ברוב ביקוריו בירושלים, ברחוב סנט מרק.
