עד גיל 13, שיחק גרשון כדורגל, במדי הפועל תל אביב יחד עם רוני קלדרון.
בנעוריו גרשון היה כדורסלן ושיחק בקבוצת מכבי דרום תל אביב, שהייתה קבוצה בת של מכבי תל אביב והיה אחד מכוכבי נבחרת הקדטים. הוא שיחק מספר שנים גם בקבוצתה הבוגרת של מכבי דרום תל אביב, אך קריירת המשחק שלו נגדעה בשנת 1974, עקב פציעה בירך.
ב-1993, זכה באחד מהישגיו הגדולים, כאשר זכה באליפות המדינה עם הפועל גליל עליון, אחרי שהדיח את מכבי תל אביב בסדרת חצי גמר הפלייאוף, וניצח בסדרת הגמר את הפועל תל אביב. עונה זו, שבה הוביל את הגליל לתואר וכונתה על ידו "עונת הדובדבנים", הייתה הפעם הראשונה מאז עונת 1968/1969, שבה מכבי תל אביב לא זכתה באליפות המדינה בכדורסל.
ב-1996, הוביל את הפועל ירושלים לזכייה ראשונה בגביע המדינה, לאחר ניצחון על מכבי תל אביב 67:65, מסל של עדי גורדון בשניות הסיום. גורדון, שהיה אז הכוכב והסמל של הקבוצה, התעקש בניגוד לדעתו של גרשון, להחזיק בכדור ברגעים האחרונים של המשחק. החגיגות לאחר המשחק, ובעיקר המשפט "אמא, הבאתי גביע", זכורות כנדבך חשוב בקריירה של גרשון ובהיסטוריה של הפועל ירושלים. בעונה שלאחר מכן, לא הצליח גרשון לשחזר את ההצלחה עם ירושלים מעונת 1996, ופוטר לאחר הפסד למכבי תל אביב ב-37 נקודות הפרש.[5]
בראיונות שונים התבטא בחריפות כנגד מכבי תל אביב וכנגד שליטתה המוחלטת בכדורסל הישראלי. על כן הייתה זו הפתעה מסוימת כאשר נתמנה למאמנה בסוף שנת 1998, כשבאותה העת הייתה מכבי תל אביב במשבר מקצועי אחרי כמה שנים, שבהן לא הצליחה להגיע אל צמרת הכדורסל האירופי. באותה עונה מכבי לא פתחה טוב תחת המאמן יורם חרוש, שפוטר ובמקומו הגיע גרשון. תחת המאמן החדש, הצליחה מכבי לזכות באליפות ובגביע, שניהם על חשבונה של קבוצתו לשעבר הפועל ירושלים, ובליגה האירופית הוביל גרשון את מכבי עד שלב ההצלבה - ונעצר רק מול קינדר בולוניה, שסיימה את אותה עונה כסגנית אלופת אירופה (הפסידה בגמר לז'לגיריס קובנה).
שנה לאחר מכן, גרשון - יחד עם עוזרו דייוויד בלאט - קיבלו את המנדט להרכבת הקבוצה, הביאו שחקנים שנחשבו עד אז לאלמונים, ביניהם - הרכז אריאל מקדונלד מלובליאנה, והסנטר נייט האפמן מקבוצת פואנלברדה הספרדית. מקדונלד והאפמן, יחד עם שחקנים כמו דורון שפר, נדב הנפלד, גור שלף, דרק שארפ ואחרים, עברו את השלב הראשון והשני בליגה האירופית - ולאחר מכן עברה סדרת הצלבה מותחת מול פאף בולוניה האיטלקית. כך העפילה מכבי, לאחר שנים רבות, לפיינל פור האירופי שנערך אז בסלוניקי. בחצי הגמר מכבי גברה על ברצלונה 51:65, ושוב הייתה רחוקה משחק אחד מהגביע. בגמר הפסידה מכבי לפנאתינייקוס (בכיכובו של עודד קטש) 67:73.
בשנה שלאחר מכן, גרשון ובלאט המשיכו בבניית הקבוצה וצירפו אמריקאי בשם אנתוני פארקר, מי שעתיד להפוך לאחד מגדולי הזרים בישראל. באותה שנה חלק מקבוצות הצמרת האירופיות השתתפו בטורניר מתחרה. מכבי עברה את השלבים המוקדמים, והדיחה בדרך לפיינל פור גם את וורוצלאב ופזארו, עד לפיינל פור 2001 - שנערך בהיכל הספורט בשכונת ברסי שבפריז (אקור הוטל ארנה) בליווי אלפי אוהדי מכבי. בחצי הגמר מכבי עברה את צסק"א מוסקבה 80:86, ובגמר שוב נפגשה עם פנאתינייקוס, הפעם בלי קטש, שהיה פצוע. למרות פיגור בחלק משלבי המשחק, מכבי הצליחה לנצח 67:81 ולזכות בגביע אירופה, אז אליפות הסופרוליג, ראשון מזה עשרים שנה. פיני גרשון נכנס להיסטוריה, יחד עם רלף קליין ורודי דאמיקו בתור המאמן השלישי שזכה עם הצהובים בגביע אירופה. בסוף העונה גרשון פרש מתפקידו ובלאט החליפו כמאמן ראשי[6].
לאחר פרישתו, גרשון פנה להתעסק בחיפוש עצמי ובמסעות סביב לעולם, אך כעבור שנתיים ללא גמר אירופי ובעקבות החלטת היורוליג לקיים את הפיינל פור בתל אביב, בשנת 2004, שב גרשון לקבוצה כדי להוביל אותה. במשימה זו נחל הצלחה גדולה. במשחק שהכריע את העלייה לפיינל פור, נגד ז'לגיריס קובנה, הצליחה מכבי לשוב מפיגור משמעותי בדקה האחרונה עם סל של דרק שארפ (ידוע גם כ"נס ז'לגיריס"). במשחק הגמר הביסה מכבי את סקיפר בולוניה 74:118 - הפרש שיא של כל הזמנים - וזכתה ביורוליג בפעם הראשונה, ובגביע אירופי רביעי בסך הכל.
גם ב-2005, הוביל גרשון את מכבי תל אביב לזכייה בגביע היורוליג. לאורך כל העונה הצטיירה מכבי תל אביב כקבוצה הטובה באירופה, לצד צסק"א מוסקבה. בפיינל פור במוסקבה הפסידה צסק"א בחצי הגמר במפתיע, ומכבי תל אביב פגשה בגמר דווקא את טאו ויטוריה, שאותה ניצחה בתוצאה 78:90. בכך היה גרשון למאמן הישראלי היחיד שזכה בשלוש אליפויות אירופה. לאחר זכיותיו שידרו בטלוויזיה ראיונות מבודחים שלו עם ראש הממשלה אריאל שרון, ראיונות שזכו לתהודה רבה.
בשנת 2006, המשיך כמאמן מכבי תל אביב. חניכיו של פיני גרשון, שסיימו במקום הראשון בשלב המוקדם ובטופ 16, חלפו על פני אולימפיאקוס ברבע הגמר, פתחו את הפיינל פור במשחק גדול מול טאו ויטוריה וניצחו 85:70. בגמר הפסידה מכבי לצסק"א מוסקבה. עוד במהלך עונת 2005/2006, הודיע פיני גרשון כי זוהי כנראה עונתו האחרונה בתור מאמן ראשי.
ב-29 ביוני2006, עבר גרשון לאמן את קבוצת הכדורסל היוונית אולימפיאקוס, לאחר שעזב את מכבי תל אביב בעקבות ריב מתוקשר עם אחד מבעלי הקבוצה, רענן כץ, והודעה מוקדמת על הרצון לפרוש מהקבוצה בתום העונה. ב-2 בפברואר2008, קיבל הודעת פיטורין מאולימפיאקוס.
ב-9 בדצמבר2007, התמנה גרשון למאמן נבחרת בולגריה, מדינת המוצא של משפחתו. בספטמבר 2008, רשם גרשון הישג מרשים ראשון כמאמן נבחרת, לאחר שהוביל את בולגריה להעפלה מפתיעה לאליפות אירופה, על חשבונה של נבחרת איטליה.
ב-ינואר2015, מונה ליועץ ומפתח כדורסל הגברים באיגוד הכדורסל, וגם למנהל מקצועי של כל נבחרות ישראל בכדורסל גברים.
ב-2018 ו-2019, כמנהל המקצועי של הנבחרות, היה שותף לזכייה של נבחרת העתודה באליפות אירופה[6].
פרסים
2005, תואר מאמן השנה ביורוליג
2008, נבחר להיות בין 50 התורמים הגדולים ליורוליג והיה למאמן הישראלי הראשון ברשימה[6].
בתקשורת
באוקטובר 2010 גרשון הצטרף לכותבי הטורים באתר הספורט ONE, וכן לתוכנית הספורט ברדיו ללא הפסקה. גרשון הנחה גם את "One on One" - תוכנית ראיונות בערוץ הטלוויזיה של ONE. בקיץ 2013 עבר גרשון לערוץ הספורט שם הוא מפרשן את משחקי מכבי תל אביב וכן את משחקי נבחרת ישראל.
מיוני2017, החל להיות חלק מהפאנל בתוכנית הספורט של רדיו 103FM המשודרת בימים א' - ה'.
בשנת 1999 העפיל גרשון לסדרת גמר הפלייאוף עם קבוצתו מכבי תל אביב. במהלך סדרת הגמר דיווח טלפונית דייוויד בלאט, מאמן הפועל גליל עליון וחבר קרוב של גרשון, בזמן אמת למאמן הכושר אבי קובלסקי על התכנונים של אפי בירנבוים, מאמן ירושלים (יריבתה של מכבי תל אביב בסדרת גמר הפלייאוף) כפי שפורטו וצולמו בפסקי הזמן. המידע הועבר במהירות לגרשון, שהגיב בהתאם עוד בטרם יצאו הדברים לפועל. בעונה הבאה מונה בלאט לעוזרו של גרשון במכבי תל אביב.[9]
בנובמבר2001 עורר גרשון סערה כאשר במהלך הרצאה סגורה, בפני פורום ניהולי בכיר, אמר: "גם בין השחורים יש צבעים. יש שחור כהה ויש מוקה. המוקה הם יותר חכמים. בדרך כלל השחורים הכהים הם מהרחוב, אלה שטיפה יותר מעורבים, כמו אנדרו קנדי למשל, אתה רואה את המעמד שלו, האישיות שלו. השחורים האחרים הם באמת טמבלים". היו שראו בדברים גזענות.[10] גרשון הגיב לאחר פרסום הדברים כי הדברים נאמרו בבדיחות הדעת. לאחר פרשה זו סיים גרשון את תפקידו בקבוצתו, והוחלף בדייוויד בלאט אך שב לאמן את הקבוצה כעבור שנתיים.
באוגוסט 2024 התבטא גרשון בתוכנית “הישראלים” בערוץ החדשות i24news כאשר במהלך התכנית, נשאל גרשון על העובדה ששרת התחבורה, רגב, מארגנת את הטקס. בתגובה, ענה גרשון: “בוא ניתן לסינוואר לארגן את הטקס”.
הדבר עורר זעם גדול בסביבתה של השרה, שם אמרו “נחצו הקווים: פיני גרשון בערוץ i24 משווה את תא״ל במיל׳ השרה מירי רגב לרב המרצחים יחיא סינוואר”. רגב עצמה הגיבה גם כן ואמרה: “אני מזועזעת ומאוכזבת, מאמן בכיר שהיה מחנך ילדים ונוער”.[1]
חיים אישיים
גרשון גרוש ואב לחמש בנות. אחותו היא מעצבת האופנה רזיאלה גרשון. מאז 2005 נמצא בזוגיות עם דורית, שהייתה האדריכלית שתכננה את הבית שבנה אחרי גירושיו.
לגרשון יש אמונה, שהשגחה אלוהית עומדת מאחורי הצלחותיו הספורטיביות, אמונה שהוא מבטא בהתלהבות ובפומבי.
פעילות ציבורית
גרשון פעיל במיזמי צדקה. התפרסם מיזמו בצוותא עם הרב יעקב גלויברמן, חלוקת ילקוטים לילדים ממשפחות מעוטות יכולת.
