ב-2 באוגוסט 2013 חתם פיקפורד על הסכם השאלה נוסף, הפעם עם מועדון מהפוטבול ליג השנייה, בברטון אלביון,[4] וערך הופעת בכורה כבר למחרת מול צ'לטנהאם טאון. אף על פי כן, השאלתו הסתיימה ב-17 באוגוסט. ב-13 בספטמבר הצטרף פיקפורד מחדש בהשאלה לברטון.
פיקפורד הצטרף לקרלייל יונייטד ב-8 בפברואר 2014.[5] הופעות טובות גרמו למועדון להאריך את תקופת ההשאלה ופיקפורד סיים את העונה עם 18הופעות ליגה.
בסיום עונת 2013/2014 חתם פיקפורד על חוזה לארבע שנים נוספות בסנדרלנד.[6]
ב-1 בינואר 2016 חזר פיקפורד לסנדרלנד, כאשר הקבוצה נאבקה על מקומה בפרמייר ליג. הוא ערך את הופעת הבכורה שלו בקבוצה ב-9 בינואר, בהפסד 1–3 לארסנל בגביע ה-FA. את הופעת הבכורה בפרמייר ליג ערך ב-16 בינואר נגד טוטנהאם הוטספר בהפסד 1–4. ב-26 בינואר חתם על חוזה חדש במועדון עד שנת 2020.[8]
אברטון
ב-15 ביוני 2017, חתם פיקפורד באברטון בחוזה לחמש שנים. סכום ההעברה היה 25 מיליון לירות שטרלינג, סכום שהפך אותו לשוער הרביעי היקר בהיסטוריה, לשוער הבריטי היקר בהיסטוריה ולשחקן היקר בתולדות אברטון.[9]
את הופעת הבכורה ערך ב-12 באוגוסט בניצחון של אברטון 0–1 על סטוק סיטי. בסיום העונה, עונת 2017/2018, נבחר לשחקן העונה של אברטון.[10]
קריירה בינלאומית
פיקפורד יצג את נבחרת אנגליה מגילאי עד 16 עד לגילאי 21, מאז אוקטובר 2009.
ב-25 באוגוסט 2015 זומן לראשונה לסגל הנבחרת עד גיל 21.[11] הוא ערך את הופעת הבכורה שלו במשחק ידידות נגד ארצות הברית עד גיל 23 ב-3 בספטמבר 2015.
ב-24 באוגוסט 2017, זומן פיקפורד לראשונה לסגל הנבחרת הבוגרת של אנגליה למשחקי מוקדמות מונדיאל 2018 נגד מלטה וסלובקיה. מאוחר יותר נאלץ לעזוב את האימונים עקב פציעה. את הופעת הבכורה שלו ערך במשחק ידידות ב-10 בנובמבר 2017 ב-0-0 מול גרמניה.
פיקפורד זומן לסגל הנבחרת לקראת מונדיאל 2018 ופתח בהרכב הנבחרת בכל משחקי הבתחרות כל הדרך למקום הרביעי. בשמינית הגמר עזר לנבחרת לגבור בבעיטות עונשין מ-11 מטר נגד קולומביה כשהוא עוצר שתי בעיטות. ברבע הגמר שמר על רשת נקייה מול שוודיה בניצחון 0–2 והעפיל עם הנבחרת לחצי גמר לראשונה מאז 1990.