איטליה השתתפה באירוויזיון כ-48 פעמים החל מהצטרפותה לתחרות ב-1956 והיא נמנית בין שבע המדינות מייסדות התחרות. לאחר היעדרות בין השנים 1998-2010, איטליה משתתפת ישירות בגמר התחרות מבלי להשתתף בשלב חצאי-הגמר, עקב היותה אחת מחמש המדינות העיקריות אשר אחראיות למימון התחרות, לצד גרמניה, בריטניה, ספרד וצרפת.
איטליה ניצחה בתחרות 3 פעמים: בפעם הראשונה ב-1964 עם השיר "Non ho l'età" של ג'יליולה צ'ינקווטי, בפעם השנייה ב-1990 עם השיר "Insieme: 1992" של טוטו קוטוניו ובפעם השלישית ב-2021 עם השיר "Zitti e buoni" של מונסקין. איטליה נעדרה מספר פעמים רב מהתחרות, לרוב בשל התעניינותו הציבורית הנמוכה של העם האיטלקי בתחרות.
היעדרותה הראשונה של איטליה נרשמה ב-1981 לאחר שרשות השידור האיטלקית הודיעה כי התעניינותו הציבורית של העם האיטלקי בתחרות ירדה, ולכן החליטה לפרוש באותה שנה. כמו כן, איטליה נעדרה מאותה סיבה גם בשנה שאחריה. היעדרותה השלישית נרשמה ב-1986 לאחר שרשות השידור האיטלקית החליטה לא להשתתף בתחרות.
איטליה שוב רשמה היעדרויות מהתחרות בין השנים 1994-1996 עקב חוסר התעניינות ציבורית של העם האיטלקי בתחרות. לאחר היעדרות של כשלוש שנים, איטליה השתתפה בתחרות ב-1997, אולם פרשה לאחריה לאלתר מבלי מתן הסבר. לאחר כ-13 שנות היעדרות, הודיעה רשות השידור האיטלקית ב-2 בדצמבר2010, כי איטליה תשוב לתחרות ב-2011.
לאורך השנים, ההתעניינות באירוויזיון בקרב תושבי איטליה הייתה נמוכה, גם כאשר נערכה התחרות בשטחה של איטליה. כתוצאה מכך, שירי אירוויזיון מנצחים לא זכו להצלחה רבה באיטליה. אמנם השיר האיטלקי של ג'יליולה צ'ינקווטי שניצח ב-1964 הפך להצלחה בפברואר 1964 כאשר זכה בפסטיבל סן רמו, אולם לפי האתר "Hit Parade Italia" השירים "ווטרלו" של שוודיה מ-1974, "Save Your Kisses for Me" של בריטניה מ-1976, "Puppet on a String" של בריטניה מ-1967, "Ding-a-dong" של הולנד מ-1975 ואפילו השיר האיטלקי של טוטו קוטוניו שניצח ב-1990 "Insieme: 1992", נכשלו להיכנס לרשימת 10 הסינגלים הנמכרים ביותר באיטליה. מקרה יוצא דופן הוא השיר "I treni di Tozeur" אשר שלחה איטליה ב-1984, עמו היא הגיעה למקום החמישי בתחרות ודורג במקום השלישי ברשימת הלהיטים באיטליה, וכן התמקם במקום ה-20 ברשימת הסינגלים הנמכרים ביותר באיטליה לשנת 1984.
במסיבת עיתונאים של העונה הרביעית של תוכנית הכישרונות X Factor האיטלקית, הכריז מסימו ליאופרדי, במאי התוכניות של רשת השידור האיטלקית, RAI, כי ייתכן ומנצח התוכנית יזכה לייצג את איטליה באירוויזיון 2011, וזאת על-אף שנציג איטליה לאירוויזיון נבחר בדרך-כלל באמצעות פסטיבל סן רמו. באתר האירוויזיון טיימס הוכרז ב-2 בדצמבר2010, כי איטליה אישרה את השתתפותה באירוויזיון 2011 שייערך בגרמניה.[6]
איטליה וחמש הגדולות
מהתחרות ב-2004, ישנן ארבע מדינות מסוימות שמעפילות אוטומטית לגמר התחרות בלי קשר למיקומן בתחרות בשנה הקודמת. הן הרוויחו מעמדן עקב היותן התורם הכלכלי הגדול ביותר של התחרות מטעם איגוד השידור האירופי. מדינות אלה הן ספרד, גרמניה, בריטניה, צרפת והחל מהתחרות ב-2011, כאשר איטליה שבה לתחרות לאחר כ-13 שנות היעדרות, גם איטליה. בשל מעמדן הבלתי פגיע בתחרות, הן היו ידועות בשם "ארבע הגדולות", וכשאיטליה הצטרפה אליהן הן ידועות בשם "חמש הגדולות". המפקח של התחרות, סוונטה סטוקסליוס, אמר לכתבים בפגישה עם "OGAE" סרביה, כי אם איטליה תשוב לתחרות בעתיד היא תעפיל ישירות לגמר ותהווה חלק מ"חמש הגדולות", וכך היה כאשר היא שבה לתחרות.[7] ב-2009, דווח כי "ארבע הגדולות" עלולות לאבד את מעמדן הבלתי פגיע בתחרות וכי הן יצטרכו להתחרות בחצאי-הגמר של התחרות כמו כל שאר המדינות. עם זאת, הדבר לא התרחש, ו"ארבע הגדולות" שמרו על מעמדן הבלתי פגיע בתחרות.
נכון ל-2025, איטליה וגרמניה הן המדינות היחידות מ"חמש הגדולות" אשר ניצחו בתחרות מ-1998.
הצנזורה הטלוויזיונית של אירוויזיון 1974
איטליה סירבה לשדר את התחרות ב-1974 ברשות השידור האיטלקית בשל שירה של ג'יליולה צ'ינקווטי, שהתפרסם באותה תקופה בה נערך משאל עם בנוגע לגירושים באיטליה. אף על פי שהאירוויזיון שודר חודש לפני המועד המתוכנן למשאל העם, ואף על פי שהשיר סיים באירוויזיון במקום השני, הצנזורה האיטלקית סירבה לשדר את השיר בכלי התקשורת. רשות השידור האיטלקית הרגישה שהשיר "Sì", שחוזר באופן תמידי על המילה "כן", עלול לגרום למסר סמוי, כמעין תעמולה נסתרת, על-מנת להשפיע על קהל המצביעים האיטלקי בבחירות שיצביעו "כן" לביטול החוק שמתיר גירושים. לפיכך, השיר צונזר ונאסר להשמעה בתחנות הרדיו והטלוויזיה במשך יותר מחודש.
השירים שייצגו את איטליה באירוויזיון
שורה בצהוב מסמלת ניצחון של המתמודדת באותה תחרות שורה באפור מסמלת תחרות בה המתמודדת הגיעה למקום השני שורה בחום מסמלת תחרות בה המתמודדת הגיעה למקום השלישי שורה באדום מסמלת תחרות בה המתמודדת דורגה במקום האחרון שורה בירוק-זית מסמלת תחרות ממנה המתמודדת פרשה או שלא השתתפה לאחר שכבר נבחר שיר
^התוצאות המלאות של תחרות אירוויזיון 1956 אינן ידועות, ורק זהותה של המדינה המנצחת, שווייץ, ידועה. עם זאת, אתר האירוויזיון הרשמי מיקם את שאר השירים בתחרות באותה שנה במקום ה-2.
^Barclay, Simon (June 17, 2010). The Complete and Independent Guide to the Eurovision Song Contest 2010. Silverthorn Press. p. 24. ISBN 978-1-4457-8415-1.
^במהלכה של הצבעת המדינות נעשו מספר טעויות בשלב חלוקת הנקודות אשר תוקנו לאחר שידור התחרות. הן מגישי הניקוד של יוון והן של צרפת שכפלו מספר נקודות והעניקו את אותו מספר נקודות למספר מדינות. מבין חלוקת הניקוד של יוון נוכתה נקודה אחת מבריטניה, הולנד, אוסטריה ופינלנד, ומבין חלוקת הניקוד של צרפת נוכתה נקודה אחת מאוסטריה, גרמניה, איטליה, פורטוגל וישראל. התיקונים לא השפיעו על מיקומן הסופי של המדינות בתחרות.