הוא התחיל את לימודיו בגיל 11. כאשר סיים את לימודיו עבד במכון לבדיקת עפרות ומתכות.
בשנת 1827 נישא לקרוליין פירסון ונולדו להם 3 בנות ובן.
חקר פעילות הדואר בבריטניה
בשנת 1837, בתום תקופה ארוכה בה עקב אחר שירותי הדואר הבריטי וחקר את אופן פעולתם, סיכם רולנד היל את עבודתו במסמך אותו הגיש להנהלת הדואר. הוא הצביע על שורה של כשלים מהותיים בשיטה שהייתה נהוגה באותה עת, בדגש על ארבעה נושאים עיקריים:
במקום שיטה זו המציא רולנד היל את בול הדואר הראשון שנקרא "הפני השחור" (בגלל שעלה פני אחד) עליו היה דיוקן הנסיכה ויקטוריה (שהייתה לימים מלכה). הוא הציע שיטה זו לפרלמנט הבריטי ובתאריך ה-1 במאי1837 יצא הבול הראשון בבריטניה, הבול אושר לשימוש החל ב-6 במאי.
רעיון נוסף שהיל חשף ב-13 בפברואר1837 בפורום ממשלתי הייתה הוצאה לאור של גיליון נפרד אשר התקפל כדי ליצור מעטפה שבתוכה יוטמן המכתב. עד אותה תקופה המחיר עבור דואר היה לפי מספר הניירות ולפי המרחק הנדרש לשילוח. לפי הצעתו של היל עלות השילוח של מכתב לכל מקום בבריטניה הייתה קבועה.
היל קיבל לרשותו חוזה בן שנתיים להריץ את המערכת החדשה. הוא והנרי קול החליטו ליזום תחרות שבה יועלו רעיונות לשיטה הטובה ביותר לתשלום מוקדם עבור מכתבים. אף אחד מבין 2,600 הרעיונות לא היה טוב מספיק. זו העילה לכך שהיל השיק את השירות ב-1840. במסגרת השירות החדש נעשה שימוש במעטפה הנושאת סמל אשר הגה האמן ויליאם מולרדי ובול שנשא שיחזור של הפרופיל של המונרכית הבריטית המלכה ויקטוריה. כל הבולים הבריטיים נושאים את הפרופיל של המונרך השולט במקום כלשהו על הבול עד עצם היום הזה. בריטניה היא המדינה היחידה שלא מציינת על גבי הבול את שם המדינה מפורשות. על המצאת הבול קיבל רולנד היל את תואר האבירות.
