קולינגווד נולד בקרטמל (Cartmel) בלנקשייר, בנו של חוקר האמנות ו"ג קולינגווד, ולמד בבית ספר רוגבי (Rugby School) ובקולג' אוניברסיטת אוקספורד, שם הוא למד בתוכנית הלימודים המורחבת של האוניברסיטה בלימודים קלאסיים ופילוסופיה (הקרויה "Greats"). הוא סיים בהצטיינות את הקולג' ונבחר כעמית בקולג' פמברוק (Pembroke) באוניברסיטת אוקספורד.
קולינגווד היה עמית בפמברוק במשך 15 שנים עד שהתמנה לפרופסור המופקד על הקתדרה על שם ויינפלט לפילוסופיה מטפיזית בקולג' מודלין, אוקספורד. הוא היה תלמידו היחידי של הברפילד (F. J. Haverfield) ששרד את מלחמת העולם הראשונה. קולינגווד הושפע בעיקר מההגליאנים ומהאידיאליסטים האיטלקים Croce, Gentile and Guido de Ruggiero, האחרון היה גם חברו הקרוב. הוא הושפע מאוד גם מהגל, קאנט, ויקו, ופרנסיס הרברט ברדלי. מקור השפעה חשוב אחר היה אביו, ה.ג. קולינגווד, פרופסור לאמנויות יפות באוניברסיטת רדינג וסטודנט של Ruskin.
קולינגווד ידוע ביותר בשל ספרו "מושג ההיסטוריה" (The Idea of History), עבודה אותה השלים לאחר מותו תלמידו T. M. Knox.. הספר היווה מקור השראה עיקרי לפילוסופיית ההיסטוריה בעולם דובר האנגלית. מרבים לצטט אותו, דבר שהוביל את אחד הפרשנים להעיר באירוניה שקולינגווד נהפך להיות "ההוגה הנשכח הידוע ביותר של זמננו."
[1]
קולינגווד היה לא רק פילוסוף של ההיסטוריה, אלא גם היסטוריון וארכאולוג בעצמו, והיה בחייו סמכות מובילה בענייני בריטניה בתקופה הרומית.
קולינגווד ראה בהיסטוריה "זיכרון" של "החשיבה" של הדמויות ההיסטוריות החשובות. קולינגווד תהה האם יכולה לשני אנשים שונים להיות אותה המחשבה ולא רק אותו התוכן והסיק ש"אין שום תאוריה עמידה של הזהות האישית" שתמנע את קיומה של דוקטרינה כזו.
בספרו "עקרונות האמנות" (Principles of Art) סבר קולינגווד (בעקבות Croce) שיצירות אמנות הן ביסודן ביטויים של רגשות. הוא תיאר את האמנות כבעלת תפקיד הכרחי במוח האדם, וסבר שהיא פעילות שדורשת שיתוף פעולה. בפוליטיקה הגן קולינגווד על האידיאלים של מה שהוא כינה ליברליזם "במובנו הקונטיננטלי":
"מהות המושג היא... רעיון הקהילה כבעלת שלטון עצמי, בכך שהיא מטפחת את הביטויים החופשיים של כל הדעות הפוליטיות שמתגבשות בתוכה, ומביאה בכל מיני אמצעים להפחתת ריבוי הדעות הללו והפיכתם לאחדות."
[2]
הוא גם הוציא לאור את הספר "יומנו של רב-חובל" (The First Mate's Log) (1940), סיפורו של שיט יאכטה בים התיכון, בחברתם של כמה מתלמידיו.
ארתור רנסום (Arthur Ransome) היה ידיד משפחתו של קולינגווד, ולמד להשיט את היאכטה שלו ומאוחר יותר לימד את ילדי אחותו להפליג. ראנסום שאב השראה לספריו the Swallows in Swallows and Amazons ממסעות עם ילדי אחיותיו של קולינגווד. ראנסום גם הציע נישואים לשתיים משלוש אחיותיו.
אחרי מספר שנים של שבצים הולכים ומתגברים הלך קולינגווד לעולמו בקוינסטון (Coniston, Lancashire), לנקשייר בינואר 1943.
.jpg)