לאחר תום לימודיו הגבוהים החל ב-2008 לעבוד כליטיגטור לענייני ערעורים במשרד עורכי הדין הוגאן לובלס שבוושינגטון הבירה (אז נקרא המשרד הוגאן והארטסון). בשנים 2011–2015 עבד ב"קרן בקט לחירות דתית"; הוא עבד עבורם במשרה מלאה במשרדיהם שבוושינגטון לפני ששב למדינת הולדתו מיזורי. בשנת 2011 עבר חזרה למיזורי והיה לפרופסור למשפטים באוניברסיטת מיזורי; שם לימד משפטים חוקתיים, תאוריה חוקתית, חקיקה ודיני נזיקין. ביוני 2013 שימש כחבר בסגל הפקולטה למשפטים של אחוות בלאקסטון המשפטית. במאי 2015 נהפך האולי למשפטן הכשיר לדון בתיקים משפטיים בפני בית המשפט העליון של ארצות הברית[2].
ב-2016 התמודד לתפקיד התובע הכללי של מדינת מיזורי. ב-8 בנובמבר אותה השנה ניצח את מועמדת המפלגה הדמוקרטית תרזה הנסלי כשהוא זוכה ל-58.5% מקולות הבוחרים. בחודש יוני 2017, האולי הודיע כי מדינת מיזורי הגישה תביעה בבית משפט ארצי נגד שלוש חברות תרופות גדולות: "פרדו פארמה", "אנדו פתרונות בריאות", "ינסן תרופות", על הסתרת הסכנות הכרוכות בנטילת משככי כאבים במרשם רופא ותרומה למגפת האופיואידים בארצות הברית. התביעה, בהנהגתו של האולי, טענה כי חברות אלה הפרו את חוקי הגנת הצרכן של מיזורי ואת תקנות המדיקייד.
באוקטובר 2017 הכריז באורח רשמי על התמודדותו בבחירות המקדימות הרפובליקניות לסנאט של ארצות הברית מטעם מיזורי במסגרת הבחירות לסנאט של ארצות הברית ב-2018. חודש אחר כך זכה לתמיכתו של הנשיא דונלד טראמפ. בבחירות הכלליות ניצב בפני הסנאטורית המכהנת מטעם המפלגה הדמוקרטית קלייר מקסקיל. במהלך מסע הבחירות ניסה האולי, לצייר אותה כאישה עשירה המנותקת מהעם. מטוסה הפרטי של מקסקיל ונישואיה לג'וזף שפרד, יזם נדל"ן אמיד מסנט לואיס, סיבכו אותה בדעת הקהל במיזורי לאחר שהתברר שהיא השתמשה בכספי משלמי המיסים כדי לממן טיסות במטוסה[3]. היא השיבה לרשויות את הסכום שהוצא, אם כי הנזק הציבורי שהוסב לה היה ניכר. סיבה נוספת שתרמה לירידה במעמדה של מקסקיל היא העובדה שהיא סנאטורית ליברלית-דמוקרטית במדינה שמרנית-רפובליקנית[3]. ב-6 בנובמבר2018, ניצח האולי את מקסקיל, והוא נכנס לתפקידו ב-3 בינואר2019, עם כינוס הקונגרס ה-116 של ארצות הברית.
האולי הפך לסנאטור הראשון שהודיע כי יתנגד לתמוך בהכרזת האלקטורים על ניצחונו של ג'ו ביידן בבחירות לנשיאות 2020. ב-6 בינואר 2021, שעות לאחר ההתקפה על הקפיטול מצידם של תומכי הנשיא טראמפ, הצביע האולי נגד קולות הבוחרים עבור מדינות אריזונה ופנסילבניה. הסנאט דחה התנגדויות אלה. ביקורות רבות הופנו על התנהלותו לקראת המהומה בקפיטול ובעקבותיה, והוא התמודד עם קריאות מרובות להסרתו או התפטרותו מכל הקשת הפוליטית.
ב-7 בינואר ביטלו סיימון אנד שוסטר את פרסום ספרו של האולי שעמד לצאת לאור - "העריצות של ביג טק" בטענה כי החברה "אינה יכולה לתמוך בסנטור האולי לאחר תפקידו ותמיכתו בתקיפה על הקפיטול, עם זאת, ב-19 בינואר הכריזה Regnery Publishing(אנ') כי הם יוציאו לאור את ספרו שיגיע למדפים במאי.[4]. ב-9 בינואר התאספו מאות מפגינים במרכז העיר סנט לואיס על מנת לדרוש את התפטרותו של האולי[5].
