Propilamina
Fórmula esquelática da propilamina
Outros nomes
n-Propilamina, 1-propanamina, propan-1-amina (PIN)
Identificadores
Número CAS
107-10-8
PubChem
7852
ChemSpider
7564
UNII
I76F18D635
Número CE
203-462-3
Número UN
1277
ChEBI
CHEBI:39870
ChEMBL
CHEMBL14409
Número RTECS
UH9100000
Referencia Beilstein
1098243
Referencia Gmelin
1529
Imaxes 3D Jmol
Image 1
InChI=1S/C3H9N/c1-2-3-4/h2-4H2,1H3 Key: WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades
Fórmula molecular
C3 H9 N
Masa molar
59,11 g mol−1
Aspecto
Líquido incoloro
Olor
a peixe, amoniacal
Densidade
0,719 g mL−1
Punto de fusión
18 742 °C; 33 767 °F; 19 015 K
Punto de ebulición
47–51 °C; 116–124 °F; 320–324 K
Solubilidade en auga
Miscible
log P
0,547
Presión de vapor
33,01 kPa (a 20 °C)
kH
660 μmol Pa−1 kg−1
Acidez (pK a )
10,71
Índice de refracción (n D )
1,388
Termoquímica
Entalpía estándar de formación Δf H o 298
−101,9–−101,1 kJ mol−1
Entalpía estándar de combustión Δc H o 298
−2,368–−2,362 MJ mol−1
Entropía molar estándar S o 298
227,44 J K−1 mol−1
Capacidade calorífica , C
162,51 J K−1 mol−1
Perigosidade
Pictogramas GHS
Palabra sinal GHS
DANGER
declaración de perigosidade GHS
225, 302, 311, 314, 331
declaración de precaución GHS
210, 261, 280, 305+351+338, 310
Punto de inflamabilidade
−30 °C; −22 °F; 243 K
Límites de explosividade
2–10,4%
LD50
370 mg kg−1 (oral, rata) 402,6 mg kg−1 (dérmica, coello)
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
A propilamina ou n-propilamina , tamén chamada propan-1-amina ou 1-propanamina , é unha amina primaria con fórmula molecular C3 H9 N (tamén escrita C3 H7 NH2 e C2 H5 CH2 NH2 ). É un líquido volátil incoloro.[ 1] . É unha base débil. A súa Kb -e de 4,7 × 10−4 .
Síntese
1) A partir de propanamida ou propanonitrilo
A redución de propanamida ou propanonitrilo con HLi e AlH3 produce 1-propanamina (propilamina).[ 2]
2) A partir de butilamida
Como produto da reacción da butanamida con bromo en medio acuoso fortemente alcalino obtense 1-propanamina (propilamina) e dióxido de carbono .[ 2]
3) A partir de propanal
O propanal ao reaccionar co amoníaco produce 1-propilimina . Ao ser tratada posteriormente cun redutor como H2 /Ni0 o HNa sintetízase a 1-propanamina (propilamina).[ 2]
4) A partir de haloxenuros de n-propilo
Pode prepararse tamén a partir de haloxenuros de n-propilo (por exemplo, 1-cloropropano ou 1-bromopropano ) utilizando ftalimida de potasio con N,N-dimetilformamida (DMF) como solvente e posterior hidrólise alcalina.[ 2]
Notas
↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi 10.1002/14356007.a02_001
↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 McMurry, John (2004). "Aminas". Química Orgánica (sesta ed.). Thompson. pp. 903–911. ISBN 970-686-354-0 .