Formé à l'origine au Reinickendorfer Füchse, Thomas Hässler fait ses débuts en Bundesliga avec le 1. FC Cologne en 1984. Le club est à l'époque parmi les meilleurs de la Bundesliga et compte de nombreux internationaux allemands comme Klaus Allofs, Harald Schumacher ou Pierre Littbarski. Le jeune milieu de terrain joue pendant six saisons sous les couleurs de Cologne disputant 149 matchs et inscrivant 17 buts. À deux reprises en 1989 et 1990, le club finit à la seconde place en Bundesliga. Ses exploits finissent par convaincre le sélectionneur Franz Beckenbauer de lui offrir sa première cape le contre la Finlande lors d'un match qualificatif pour la Coupe du monde 1990. Quelques semaines auparavant, Hässler avait fini à la troisième place des Jeux olympiques d'été de Séoul avec l'équipe d'Allemagne Olympique.
Rapidement, Thomas Hässler devient l'un des cadres réguliers de la Mannschaft, et il participe à la Coupe du monde 1990 qu'il remporte, disputant 5 matchs dont la finale contre l'Argentine. Fort de ses succès en équipe nationale, Hässler comme beaucoup de ses compatriotes, décide de monnayer ses talents dans le Championnat d'Italie en signant à la Juventus de Turin en 1990 pour 15 millions de Deutsche mark. Il ne reste qu'une saison à Turin et signe la saison suivante à la Roma où il retrouve son compatriote Rudi Völler. Il joue trois saisons sous les couleurs de la Roma, dispute 88 matchs et marque 11 buts. Pendant ses années italiennes, il participe à l'Euro 1992 où il se révèle particulièrement brillant malgré la défaite de la Mannschaft en finale contre le Danemark. Ces performances lui permettent de finir en troisième position dans le classement du Meilleur footballeur de l'année FIFA.
Sa saison à Dortmund n'est guère brillante. Il se brouille avec l'entraîneur Michael Skibbe et est mis en concurrence avec Andreas Möller. Il ne dispute que 18 matchs (sans jamais jouer l'intégralité des 90 minutes) et signe la saison suivante à Munich 1860. À 32 ans, le milieu offensif allemand est toujours un cadre de la sélection allemande puisqu'il participe à la Coupe du monde 1998 sans toutefois réussir à faire mieux qu'en 1994 puisque la Mannschaft est de nouveau éliminée en quart de finale. Deux ans plus tard, à 34 ans, il décide de prendre sa retraite internationale après un pitoyable Euro 2000 qui a vu l'équipe d'Allemagne être éliminée au premier tour.
Après quatre ans sous les couleurs de Munich 1860, Thomas Hässler signe à 37 ans pour une dernière saison dans le championnat autrichien, dans le club de Wüstenrot Salzburg.
Surnommé tout au long de sa carrière Tommasino, Pollicino ou encore Icke[1], il raccroche les crampons à l'issue de la saison en 2004.
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