Il fait sa carrière professionnelle dans l'enseignement, notamment au Texas. Son principe est que l'éducation donne l'occasion de sortir de sa condition sociale. Il veut que les établissements scolaires soient évalués périodiquement et les enseignants mis en compétition.
En 1994, superintendant des écoles, il initie le programme d'évaluation « PEER » (Peer Examination, Evaluation, and Redesign) ainsi qu'un système de charte.
En 2000, Paige reçoit le prix Harold W. McGraw, Jr. pour son investissement dans l'éducation ainsi que le « National Association of Black School Educators' Superintendent of the Year award ».
Carrière politique
En 2001, il est nommé superintendant national de l'année par l'Association américaine des administrateurs des écoles. La même année, il devient secrétaire à l'Éducation.
En février 2004, le secrétaire Paige s'emporta contre l'Association de l'éducation nationale qu'il accusa d'obstruction à l'application de la réforme « No Child Left Behind ».