Né en Allemagne à Wegberg, il grandit dans le village de Finzean dans les Highlands, près de la colline Craig Choinnich où se serait déroulée la toute première course en montagne. A 14 ans, il reçoit un livre retraçant l'histoire de la course du Roi Malcolm III en 1050, ce qui l'incite à s'engager en course en montagne dès l'année suivante[1].
Il s'installe ensuite dans le sud de l'Allemagne à Mittenwald où il s'entraîne avec Martin Cox[1].
Il se révèle sur la scène internationale en 2010. Le , il s'élance au départ de la course du Snowdon. Alors que tous les yeux sont tournés sur le Kényan Wilson Chemweno qui domine la première partie de course, Robbie Simpson crée la surprise dans la descente. Il parvient à doubler son compatriote Ian Holmes et l'Italien Alex Baldaccini pour remporter la victoire[2].
Il confirme son talent pour la discipline de course en montagne en 2011. Le , il prend part au Challenge mondial de course en montagne longue distance à Podbrdo. Avec ses comaptriotes Thomas Owens et Jethro Lennox, il forme un groupe de poursuivants derrière le favori local Mitja Kosovelj. Tandis que ce dernier fonce vers le titre, Robbie Simpson s'assure de la médaille de bronze derrière Thomas Owens. Grâce à leur tir groupé, les trois écossais s'imposent au classement par équipes[3]. Le , il prend le départ de l'épreuve de course en montagne aux championnats du Commonwealth de course en montagne et ultradistance à Llanberis. Il prend un bon départ en suivant de près son compatriote Joe Symonds puis s'empare de la tête de course. L'Anglais James McMullan parvient à doubler les deux Écossais en fin de course pour s'offrir le titre. Robbie Simpson remporte l'argent et double la mise au classement par équipes[4].
Le , il participe aux championnats d'Europe de course en montagne à Gap. Il voit les jumeaux Dematteis prendre les commandes de la course devant le Français Julien Rancon. Dans la deuxième boucle, il parvient à doubler le Français et Martin Dematteis mais ne parvient pas à rattraper Bernard Dematteis qui a creusé l'écart en tête. Il s'offre la médaille d'argent individuelle ainsi qu'une seconde au classement par équipes avec Andrew Douglas et Tom Addison[5].
Le , il prend un départ prudent à Sierre-Zinal. Voyant l'Espagnol Kílian Jornet accélérer en fin de course pour filer vers la victoire, il tente de suivre et double également plusieurs concurrents dont l'Américain Joseph Gray. Il termine troisième à seulement 21 secondes de Kílian Jornet[6]. Le , il laisse partir les jumeaux Dematteis devant lui pour chasser les Ougandais en tête lors des championnats du monde de course en montagne à Betws-y-Coed. Tandis que Joshua Mangusho finit par lever le pied, Robbie Simpson parvient à s'insérer entre les frères italiens pour remporter la médaille de bronze. Il se pare également de bronze au classement par équipes[7].
Le , il parvient à tenir tête à l'Érythréen Petro Mamu à Sierre-Zinal. Il finit par le lâcher en fin de course et doit se contenter de la deuxième place[8]. Le , il s'élance parmi les favoris sur le marathon de la Jungfrau. Menant la course en tête, il parvient à faire la différence à Lauterbrunnen et se détache en tête pour s'offrir la victoire en 3 h 0 min 11 s[9].
Marathon
Le , il effectue une solide course lors du marathon de Londres. Il se classe quinzième et meilleur Britannique du plateau élite en 2 h 15 min 4 s. Néanmoins, il voit le titre de champion britannique de la discipline lui échapper au profit de Josh Griffiths qui s'impose en 2 h 15 min 4 s en ayant pris le départ des amateurs[10]. Ce résultat lui offre la qualification aux championnats du monde d'athlétisme 2017 ainsi qu'aux Jeux du Commonwealth de 2018. Une blessure au mollet l'empêche cependant de prendre part aux championnats du monde[11].
Le , il s'élance sur l'épreuve du marathon des Jeux du Commonwealth. bronze marathon Commonwealth. Il prend un départ prudent puis remonte le peloton jusqu'à se retrouver aux avant-postes. Tandis que son compatriote Callum Hawkins est victime d'une défaillance à deux kilomètres de l'arrivée alors qu'il était en tête, Robbie Simpson parvient à se hisser sur la troisième marche du podium en 2 h 19 min 36 s pour offrir une médaille à l'Écosse[12],[13]. Durant cette année 2018, il domine les courses de montagne en Suisse, en remportant Neirivue-Moléson, Montreux-Les-Rochers-de-Naye, le semi-marathon d'Aletsch, le marathon de Zermatt et le marathon de la Jungfrau. Il termine une nouvelle fois deuxième de Sierre-Zinal derrière Kilian Jornet[14],[15].
Reconversion au trail
Fin 2019, il décide de se tester à l'ultra-trail et s'inscrit au Grand Trail des Templiers[16]. Il doit remettre sa tentative à plus tard, la course ayant été annulée[17]. Déçu par sa tentative avortée avant l'heure mais toujours motivé à se tester sur une distance « ultra », Robbie s'envole en Californie en fin d'année pour prendre le départ du North Face Endurance Challenge de 50 miles à Sausalito. Il termine cinquième en 6 h 48 min 38 s mais avoue être à la peine en fin de course[18].
Le , il s'élance sur la Peninsula Traverse 55KM après avoir pris part à un camp d'entraînement avec l'équipe Adidas Terrex en Afrique du Sud. Il domine l'épreuve et s'impose en 5 h 0 min 28 s au terme d'une course en solitaire, devançant de treize minutes son coéquipier Jeshurun Small[19].