Wilson se distingue dans la discipline du cross-country et remporte ses premiers succès internationaux en remportant le cross de Darmstadt en 2001[1] et 2002[2].
Il confirme son talent en 2004 en se plaçant aux avant-postes au cross de Hannut. Résistant aux attaques de Tom Van Hooste et Abebe Dinkesa, il s'adjuge la victoire au sprint final[3]. Trois semaines plus tard, il bat le Suédois Mustafa Mohamed pour remporter l'Eurocross à Diekirch[4].
Il diversifie ses activités en découvrant la discipline de course en montagne en 2008. Il s'y illustre à ses débuts en remportant la victoire de la Gislauf à Linz[6]. Il n'arrête pas pour autant le cross-country et remporte le cross de Velká Pardubická, variante à pied du grand steeple chase de Pardubice[7].
En , Wilson et Pamela Bundotich sont les seuls athlètes kényans engagés aux championnats du Commonwealth de course en montagne et ultradistance 2009. Wilson crée la sensation lors de la première épreuve de course en montagne en montée seulement en parvenant à s'imposer avec quarante secondes d'avance sur le multiple champion du monde Jonathan Wyatt. Il double la mise le lendemain en remportant l'épreuve de montée et descente[8]. Fort de ce succès, lui et Pamela, médaillée de bronze sur l'épreuve de montée et descente, sont invités à participer à la course de montagne du Ranch Obudu[9]. Wilson y termine à une décevante quinzième place.
Le , il devient le premier Kényan à prendre part à la course du Snowdon. Il se classe septième en 1 h 11 min 31 s[10].
Il s'installe ensuite à Davenport en Iowa[12] et effectue son retour à la compétition sur des distances plus longues. Il se met notamment à courir des marathons. Au marathon de l'Illinois 2018, il est poursuivi par l'Éthiopien Tesfaalem Mehari. Ne parvenant pas à se défaire de son adversaire, les deux hommes franchissent la ligne d'arrivée ensemble. Après avoir longuement analysé la photo-finish, les organisateurs déclarent les deux hommes vainqueurs ex-aequo, les primes de victoire des première et deuxième places leur sont partagées en deux part égales de 2 150 $[13]. Encouragé par sa performance mais un peu déçu d'avoir dû partager la victoire, Wilson s'entraîne pour l'édition 2019 où il effectue une excellente course. Parvenant à résister à Christopher Zablocki, il s'impose en 2 h 18 min 10 s, établissant un nouveau record du parcours[12].
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