Holland appuie la candidature de Gerard Kennedy à la direction du Parti libéral de l'Ontario en 1996 ; Kennedy était l'avant-coureur pour la durée de la campagne, pour finalement se faire devancer par Dalton McGuinty après plusieurs tours de scrutins lors du congrès. Lors de la course à la direction du Parti libéral du Canada en 2006, Holland appuie de nouveau Kennedy et est l'un de ses principaux organisateurs. Il joue un rôle influent dans la décision de Kennedy de se rallier à Stéphane Dion, assurant la victoire à celui-ci au quatrième tour de scrutin.
Les questions et les attaques de Holland contribuent directement à la démission de Giuliano Zaccardelli à la suite des contradictions dans le témoignage de celui-ci relativement à l'affaire Maher Arar.