Il commence sa carrière musicale en tant que musicien de rue avant de former un groupe[4],[1],[2]. En 2011, il participe à l'émission de télévision X Factor avec une version du tube Wonderwall du groupe Oasis[5] sans atteindre l'étape des émissions en direct. Dix ans plus tard en 2021, il participe et remporte l'émission Show Your Talent, ce qui permet à sa carrière de décoller[4].
2024: Eurovision
Le , Isaak est annoncé parmi les huit premiers participants à la sélection nationale allemande pour l'Eurovision 2024, nommée Eurovision Song Contest - Das deutsche Finale. Le , il remporte l'émission, avec sa chanson Always on the Run, qui remporte 24 points (ce qui correspond à une première place à la fois dans les votes du jury et dans ceux du public). Il est donc sélectionné pour représenter l'Allemagne au Concours Eurovision de la chanson 2024, qui se tient à Malmö du au .
En tant que membre du Big Five, l'Allemagne est qualifiée d'office pour la finale[6].
Le 12 mai 2024, à l'issue de la finale du Concours Eurovision de la chanson, le chanteur se positionne à la 12e place du classement final, avec un total de 117 points[7].