Elle a participé à de nombreuses bandes originales de films et a également sorti cinq albums studio, ce qui lui vaut notamment d'être nommée lors des Grammy Awards 2004.
En 2013, elle fait un retour sur les planches remarqué, en reprenant le rôle autrefois tenu par Whitney Houston, pour la comédie musicale The Bodyguard qui lui permet de remporter le Laurence Olivier Awards de la meilleure actrice.
Heather Headley, née à Trinidad ou prénommée La Trinité, îles des Caraïbes, voisine du Venezuela, est la fille d'Hanna et Eric Headley. Dès l'âge de quatre ans, elle commence à jouer les styles musicaux de son pays : le calypso et autres socas.
En 1989, alors qu'elle est âgée de quinze ans, sa famille déménage à Fort Wayne, dans l'Indiana, aux États-Unis, où son père a décroché un emploi de pasteur. Là-bas, elle est choriste de tous les établissements qu'elle a fréquentés. Après avoir obtenu son diplôme, elle intègre l'Université de Northwersten pour y étudier les comédies musicales, mais doit abandonner pour participer à la production de Broadway Ragtime.
Débuts de carrière et révélation à Broadway
En 1997, elle décroche le premier rôle féminin de la superproduction Le Roi lion, adaptation musicale et théâtrale du célèbre film d'animation du même nom de Walt Disney Pictures. Le show composé par Elton John, est un triomphe phénoménal, ce qui permet à Heather d'obtenir un rôle pour la comédie musicale suivante : Aïda.
Aïda, l'adaptation du célèbre Opéra de Verdi, apparaît en octobre 1998 à Atlanta. Heather y tient le rôle-titre aux côtés de Sherie Renee Scott. Cette production signée Walt Disney Theatrical Productions (la filiale exclusivement comédie musicale de Disney), dirigée par Robert Jess Roth, puis agrémentée de la musique d'Elton John et des paroles de Tim Rice, est un triomphe aussi spectaculaire que Le Roi lion.
En 2000, Heather remporte alors un Tony Awards (prix décerné pour les protagonistes de comédies musicales) pour cette prestation.
Entre-temps, elle est aussi apparue dans plusieurs comédies musicales telles que : Chicago ou encore Dreamgirls, comédie musicale basée sur la vie de Diana Ross et de son groupe The Supremes, qui firent aussi des succès.
R&B et succès
Le , son premier album This Is Who I Am, parait chez RCA, un label du groupe BMG. L'opus résolument R&B et contenant des influences Gospel, voire roots se vend à 677 000 copies aux États-Unis. Le premier single He Is, obtient des ventes discrètes quant au second extrait I Wish I Wasn't, est un hit modéré. Cependant, le disque est remarqué, obtient plusieurs nominations et remporte l'album R&B / Soul de l'année par un artiste solo et un Lady of Soul Award lors des Soul Train Awards en 2003.
En 2004, elle obtient un petit rôle dans le film Rupture Mode D'Emploi ayant pour principal acteur Jamie Foxx, ainsi que celui d'une chanteuse dans le film Dirty Dancing 2, dont elle interprète les titres : Represent Havana Nights et Represent Cuba en compagnie du groupe Orishas.
Le , elle publie un second enregistrement, prénommé In My Mind. Le titre du même nom qui officie en tant que premier single et produit par la célèbre India Arie, s'érige à la première place du Billboard Hot Dance Music/Club Play charts. Les autres titres Me Time et Jesus Is Love, sont eux aussi succès. Malgré son classement à la première place du U.S. Billboard Top R&B Albums, ce disque ne bénéficie en aucun cas d'autres singles car Heather Headley s'étant engagée sur un projet musical au même moment, ne put concilier plus largement la promotion de ce disque.
En 2007, elle est invitée à co-interpréter The Prayer lors d'un concert du Ténor italien Andrea Bocelli. Sa prestation étant remarquée, elle permet à Heather de se produire à plusieurs reprises et ainsi de faire naître une belle amitié artistique entre eux.
Le , elle sort son troisième album prénommé Audience Of One, disque contenant exclusivement des reprises Gospel. Le disque cartonne, atteint la première place des charts Gospel aux États-Unis et lui permet de remporter le prix du meilleur album Gospel lors des Grammy Awards.
Le , elle apparaît à la cérémonie d'investiture de Barack H. Obama, aux côtés de nombreuses célébrités telles que : Aretha Franklin, Mariah Carey, Will.i.am ou encore Josh Groban, puis collabore avec Al Green, sur People Get Ready, titre extrait d'une compilation Gospel prénommé Oh Happy Day: An All-Star Music Celebration.
Le , le label BMG / Sony Music publie la compilation Playlist : The Very Best Of Heather Headley.
En novembre 2012, elle interprète le rôle de Rachel Marron dans The Bodyguard, adaptation musicale dont Whitney Houston fut l'héroïne sur grand écran.
En 2013, elle interprète Can You Feel The Love Tonight en compagnie du groupe Il Divo à America Got's Talent, chanson issue de la comédie musicale Le Roi lion, qu'ils interprètent aussi à Broadway en concert limités. La même année, elle remporte le prix de la meilleure actrice pour la comédie musicale The Bodyguard lors des Oliver Awards et une nomination pour ce même titre lors de Whatsonstage.com Awards.
En 2014, elle reprend le rôle de Rachel Marron dans la reprise de The Bodyguard, l'adaptation musicale de Broadway. La même année, elle apparait sur les titres My Grown Up Christmas List et sur All You Need Is Love, extraits de l'opus The 25th Of December de Dav Koz.
Dès la fin de la comédie musicale The Bodyguard, elle reprend en 2016, le rôle principal de Jennifer Hudson dans la comédie musicale La Couleur Pourpre.
L'année suivante, elle intègre la distribution récurrente de la série médicale Chicago Med, dès le dernier épisode de la saison 3. Elle y incarne une diplômée d'Harvard, embauchée pour réduire les coûts des urgences qui se retrouve en conflit avec le personnage incarné par Sharon Epatha Merkerson[1],[2]. Toujours en 2018, elle annonce la parution d'un nouvel album intitulé Broadway My Way[3], qui sort le 14 novembre[4].
Depuis 2003, elle est en couple avec le joueur de football américain Brian Musso[11]. Ensemble, ils ont 3 enfants : John David né le 1er décembre 2009, Jordan Chase né le 18 août 2014 et une fille née en avril 2019.