Delfo Cabrera décide de pratiquer l'athlétisme après avoir suivi les exploits de son compatriote Juan Carlos Zabala, vainqueur du marathon des Jeux olympiques de 1932. En 1938, il quitte sa Province de Santa Fe pour s'entraîner à Buenos Aires, auprès de Francisco Mura, remportant dès l'année de leur collaboration le titre national du 5 000 m. Incorporé dans l'armée argentine durant la Seconde Guerre mondiale, Cabrera fait la connaissance de Juan Perón avec qui il liera une amitié après la guerre.
Il dispute son premier marathon lors des Jeux olympiques de Londres en 1948. Devancé de plus d'une minute par le Belge Étienne Gailly au vingtième kilomètre, Delfo Cabrera parvient à rattraper son retard en fin de course. A l'entrée du Stade de Wembley, l'Argentin dépasse Gailly, victime d'une défaillance physique, et franchit seul en tête la ligne d'arrivée en 2 h 34 min 51 s, devançant finalement le Britannique Thomas Richards et Étienne Gailly.