Kournikova passe un cap psychologique en mai 1998, à la veille de Roland-Garros, en défaisant pour la première fois Martina Hingis à Berlin. Plus tard, alors qu'elle vient de battre Steffi Graf sur le gazon d'Eastbourne, elle chute et se casse le pouce.
Cette blessure, assez légère, a de considérables conséquences sur la suite de sa carrière. Faute de pouvoir s'entraîner pendant plusieurs mois, à la demande des sponsors (commanditaires) et par goût pour la jet set, Kournikova, mettant à profit sa plastique avantageuse, multiplie les actions publicitaires, les photos de charme, mondanités et plateaux de télévision.
Rétablie, elle connaît fin 1998 de gros problèmes de service : obligée de changer sa prise de raquette après sa convalescence, elle ne retrouve pas de bonnes sensations et enchaîne double faute sur double faute, en particulier lors des Masters de novembre. Kournikova, qui gagne plus d'argent grâce à ses contrats publicitaires que par ses performances sportives, est sévèrement raillée par les médias et certaines joueuses, se voyant en outre reprocher de n'avoir pas décroché le moindre titre en simple sur le circuit WTA.
En 2000, sans pourtant briller dans aucun des quatre Majeurs[3], elle signe la meilleure saison de sa carrière en simple (une finale à Moscou, huit demi-finales) et termine, le , à la 8e place mondiale.
Elle accède aux quarts de finale à l'Open d'Australie en 2001. Il s'agit de son dernier bon résultat. En février, une blessure de fatigue au pied la tient à nouveau éloignée des courts jusqu'en août. Face à la pression médiatique et insuffisamment remise, Anna Kournikova se démobilise peu à peu, à mesure que son jeu à haut risque, parfois comparé à celui de Pam Shriver, perd en efficacité, ses coups frappés à plat ne lui offrant pas beaucoup de sécurité dans les situations de stress. Elle additionne dès lors les contre-performances, quand elle ne déclare pas forfait au dernier moment.
En 2002, elle a des résultats médiocres. Éliminée onze fois au 1er tour, y compris dans les quatre Grands Chelems, elle atteint une seule finale à l'Open de Chine, battue sèchement par Anna Smashnova.
Le premier semestre 2003 se révèle un complet fiasco : avec cinq défaites pour une victoire, elle rétrograde rapidement au 67e rang mondial. Elle tente de se relancer à l'occasion de deux challengers ITF en mai, sans davantage de succès. Elle n'a officiellement plus rejoué depuis.
Le 24 juillet2006, lors d'une conférence de presse, Kournikova déclare hésiter quant à son avenir et explique qu'elle pourrait très bien reprendre sa carrière. Elle refuse également d'annoncer sa retraite pour ne pas avoir à revenir sur sa décision, comme d'autres sportifs ont pu le faire (Hingis, par exemple). Le , dans un match exhibition à Wimbledon (« Invitation Ladies Doubles »), associée à son ancienne partenaire Martina Hingis, elle bat en deux manches la paire britannique Samantha Smith et Anne Hobbs (6-2, 6-4).
Si elle n'a finalement jamais gagné en simple, Anna Kournikova s'est néanmoins imposée à seize reprises en double dames, dont deux fois aux Internationaux d'Australie en 1999 et 2002 (à chaque fois aux côtés d'Hingis). Elle a été numéro un mondiale de la discipline le , rang où elle s'est maintenue dix semaines consécutives.
Dans un classement très américano-centré[réf. nécessaire], publié en 2004, les journalistes de la chaîne ESPN ont élu Anna Kournikova au 18e rang des 25 plus gros flops de l'histoire du sport depuis 1979[4]. Sa fiche en carrière en simples est de 209-129[5]. Ses dernières années de jeu ont été marquées par une série de blessures, notamment au dos, qui ont entraîné une érosion progressive de son classement.
Son père, Sergueï Kournikov, est un ancien champion de lutte gréco-romaine.
Sa mère, Alla Kournikova, est une ancienne coureuse de 400 m.
Elle a fréquenté le joueur de hockey russe Sergei Fedorov durant plusieurs années.
Elle est en couple avec Enrique Iglesias depuis 2001[6]. Le , elle a donné naissance à des jumeaux prénommés Nicholas et Lucy[7]. Le 30 janvier 2020, le couple accueille son troisième enfant, une fille prénommée Mary[8].
Elle a donné son nom (involontairement) à une main de poker constituée de l'as de cœur et du roi de carreau, plus généralement à la premium as-roi quelles qu'en soient les couleurs, car, outre les initiales communes (en anglais), « elle est très jolie mais ne gagne que très rarement »[10].
↑(en) Elkan Allan et Hannah Mackay, The Poker Encyclopedia : The Definitive Poker Book, Anova, . On peut entendre cette expression populaire notamment dans l'épisode 22 de la saison 3 de Cold Case.
En simple, la liste débute au 3 novembre 1975, date de la publication du premier classement informatique par la WTA. En double, la liste débute au 10 septembre 1984. Deux joueuses peuvent être simultanément numéro un. Les classements WTA ont été « gelés » du 23 mars au 9 août 2020 (pandémie de Covid-19).