Roberts varttui pienessä San Angelon kaupungissa Teksasissa ja palveli 1950-luvun alussa neljä vuotta laivastossa Korean sodan aikaan (josta juontuu hänen lempinimensä "sailor" eli "merimies"). Ennen ryhtymistään pokeriammattilaiseksi Roberts oli kiertelevä uhkapeluri (rounder), joka matkusti ympäri Yhdysvaltoja yhdessä legendaaristen Amarillo Slimin ja Doyle Brunsonin kanssa.[2] Pokerin lisäksi Roberts oli taitava bridgenpelaaja[3].
Vuonna 1973 Roberts oli Puggy Pearsonin voittamassa WSOP:n pääturnauksessa kuudes. Seuraavana vuonna hän voitti WSOP-rannekkeen 5 000 dollarin no limit deuce to seven draw -turnauksesta ja seuraavana vuonna pääturnauksesta, jossa kaksinpelissä kukistui Bob Hooks. Vuoden 1975 WSOP:n pääturnauksen ykköspalkinto oli 220 000 dollaria. Vuonna 1982 Roberts oli pääturnauksen kahdeksas.
